Mecanismos de Reações Orgânicas: Halogenação, Nitração e Ressonância do Nitrobenzeno

1 Proponha um mecanismo para a seguinte reação 2 Mostre como o mbromonitrobenzeno pode ser preparado a partir do nitrobenzeno todas etapas e reagentes necessários 3 Mostre o mecanismo de preparação do brometo de isopropila a partir do propano na presença de Br2 4 Mostre através de formas de ressonância do nitrobenzeno e explique através delas por que um grupo nitro é meta orientador em uma segunda reação de substituição Pedido Rzk0cSsLe 1 HO S O O OH O H HO O H S O O OH O O 2 NO2 Br2 FeBr3 NO2 Br 3 Iniciação Br Br 2 Br Propagação Br H3CCHCH3 H HBr H3CCHCH3 Br H2CCH2CH3 H H2CCH2CH3 HBr H3CCHCH3 H2CCH2CH3 H2CCH2CH3 Br H3CCHCH3 Br Br Br Br Br Finalização Br Br H3CCHCH3 H2CCH2CH3 H2CCH2CH3 Br H3CCHCH3 Br Br Br Br2 H3CCHCH3 H3CCHCH3 H3CCHCH3 H3CCHCH3 H2CCH2CH3 H2CCH2CH3 H3CCH24CH3 H3CCHCH3 H2CCH2CH3 H3CCHCH3 H2CCH2CH3 4 A formação da carga positiva no Carbono ligado ao grupo Nitro desfavorece os ataques orto e para dirigidos pois o grupo Nitro é muito retirador de carga por indução e isso gera uma estrutura muito desestabilizada enquanto o ataque meta não possui estruturas desestabilizadas NO2 X orto ataque NO2 H X NO2 H X NO2 H X NO2 X Meta ataque NO2 X H NO2 X H NO2 X H NO2 X Para ataque NO2 X H NO2 X H NO2 X H