Exercícios Resolvidos: Reações de Eliminação E1 e E2 em Haletos de Alquila

30 Dê o produto majoritário obtido quando os haletos de alquila do Problema 29 sofrem uma reação El a Indique como cada um dos seguintes fatores afetam uma reação El 1 a estrutura do haleto de alquila 2 a força da base b Indique como cada um dos fatores afetam uma reação E2 3 a concentração da base 4 o solvente 32 O Dr Dom T Doit quer sintetizar o anestésico 2óxi2metilpropano Ele usou o íon óxido e o 2cloro2metilpropano para a sua síntese e finalizoua com um baixo rendimento do éter Qual foi o produto predominante para essa síntese Quais reagentes ele deveria ter usado 33 Qual reagente em cada par mostrado a seguir sofre uma reação de eliminação mais rapidamente Explique a sua escolha a CH33CCl HO b CH33CCl HO H2O H2O b CH3CH2CHCH2 CH2CHCHCH2 c HOCH2CH2CHCH2 d OCH3 CH3CH2CHCH2 31 a 1 3º 2º 1º 2 Uma reação E1 NÃO É AFETADA PELA FORÇA DA BASE MAS UMA BASE FRACA FAVORECE POR ACABAR DESFAVORECENDO UMA E2 3 Uma reação E1 NÃO É AFETADA PELA CONCENTRAÇÃO DA BASE MAS UMA BAIXA CONCENTRAÇÃO ACABA FAVORECENDO POR DESFAVORECER UMA E2 4 Um solvente polar prótico favorece a E1 SE O REAGENTE NÃO ESTIVER CARREGADO Um solvente POLAR APROTICO FAVORECE UMA E1 SE O REAGENTE ESTIVER CARREGADO 31 a 1 3º 2º 1º 2 Uma reação E1 NÃO É AFETADA PELA FORÇA DA BASE MAS UMA BASE FRACA FAVORECE POR ACABAR DESFAVORECENDO UMA E2 3 Uma reação E1 NÃO É AFETADA PELA CONCENTRAÇÃO DA BASE MAS UMA BAIXA CONCENTRAÇÃO ACABA FAVORECENDO POR DESFAVORECER UMA E2 4 Um solvente polar prótico favorece a E1 SE O REAGENTE NÃO ESTIVER CARREGADO Um solvente POLAR APROTICO FAVORECE UMA E1 SE O REAGENTE ESTIVER CARREGADO 38 Quando o 2bromo23dimetilbutano reage com uma base sob condições E2 dois alcenos 23dimetil1buteno e 23dimetil2buteno são formados a Qual das bases mostradas a seguir leva a obtenção do 1alceno em maior porcentagem b Qual formaria o 2alceno em maior rendimento CH3CO CH3 CH3CO CH3 CH3CO CH3 CH3CO CH3 39 a Dê a estrutura dos produtos obtidos da reação de cada enantiômero do cis1cloro2isopropilciclopentano com uma concentração alta de método de sódio em metanol b Todos os produtos são opticamente ativos c Como os produtos poderiam se diferir se o material de partida fosse o isômero trans Todos esses produtos são opticamente ativos 33 a CH33CI HO H2O H3C C CH2 I I é um grupo de saída melhor que o Cl b ESTE é o ÚNICO composto que pode sofrer um E2 já que é também o único que tem em sua estrutura um átomo de H trans em relação ao Br b JÁ ESSE composto irá sofrer uma E1 só que de maneira mais lenta já que não possui o H transposicionado ao Br b 1 3 2 1 2 UMA BASE FORTE FAVORECE UMA REAÇÃO E2 3 UMA ALTA ELEVADA CONCENTRAÇÃO DA BASE FAVORECE UMA REAÇÃO E2 4 UM SOLVENTE POLAR APRÓTICO FAVORECE UMA E2 SE QUALQUER UM DOS REAGENTES ESTIVER CARREGADO UM SOLVENTE POLAR PRÓTICO FAVORECE A E2 SE NENHUM DOS REAGENTES ESTIVER CARREGADO 30 d g 38 a CH3CH2CO CH2CH3 POR SER A BASE MAIS IMPEÓIDA ESTERICAMENTE RESULTARÁ EM UMA MAIOR PORCENTAGEM DO 1ALCENO b CH3CH2O POR SER A BASE MENOS IMPEÓIDA ESTERICAMENTE RESULTARÁ EM UMA MAIOR PORCENTAGEM DO 2ALCENO CH3 CH3 CH3C CHCH3 BASE CH2 CCHCH3 1ALCENO CH3 C CCH3 CH3 2ALCENO Br