Prova de Quimica Organica II - Mecanismos de Reacao e Haletos de Alquila

INSTITUTO FEDERAL DO MARANHÃO Campus Açailândia Coordenação do Curso de Licenciatura em Química CURSO Licenciatura em Química TURMA 5º Período DISCIPLINA Química Orgânica II AVALIAÇÃO DE QUÍMICA ORGÂNICA Prof Dr Cássio Dias 1 Proponha um mecanismo para cada uma das seguintes reações a b 2 Qual alceno poderia ser utilizado para sintetizar seguinte brometo de alquila Mostre a estrutura do material de partida e o mecanismo da reação com todos os reagentes envolvido 3 a Proponha um mecanismo para a seguinte reação mostrando todas as setas curvas b Qual é a etapa determinante c Qual é o eletrófilo na primeira etapa d Qual é o nucleófilo na primeira etapa e Qual é o eletrófilo na segunda etapa f Qual é o nucleófilo na segunda etapa g Mostrar o gráfico da energia vs progresso da reação que represente esta reação 4 Em um mesmo diagrama de reação mostre as coordenadas da reação de adição de um equivalente de HBr ao 2metil13pentadieno e de um equivalente de HBr ao 2metil14pentadieno Explique qual reação é mais rápida e se são produtos de adição direta ou conjugada INSTITUTO FEDERAL DO MARANHÃO Campus Açailândia Coordenação do Curso de Licenciatura em Química CURSO Licenciatura em Química TURMA 5º Período DISCIPLINA Química Orgânica II AVALIAÇÃO DE QUÍMICA ORGÂNICA Prof Dr Cássio Dias 1 As velocidades relativas da etanólise de quatro haletos de alquila primários são CH3CH2Br 10 CH3CH2CH2Br 028 CH32CHCH2Br 0030 CH33CCH2Br 000000042 2 Relacione as reações a e b abaixo a um dos diagramas de energia i ou ii Forneça as estruturas das espécies presentes nos pontos marcados por letras maiúsculas nas curvas de energia a CH33CBr HOCH2CH3 b CH3CH2Br NaOCH2CH3 i ii 3 Considere a reação CH3CH2Br OH CH3CH2OH Br a Forneça o mecanismo b O que acontecerá com a velocidade de reação se a concentração de hidróxido for dobrada c O que acontecerá com a velocidade de reação se a concentração de brometo de etila for dobrada 4 a Indique como cada um dos fatores a seguir afeta uma reação SN1 b Indique como cada um dos fatores a seguir afeta uma reação SN2 1 estrutura do haleto de alquila 3 concentração do nucleófilo 2 reatividade do nucleófilo 4 Solvente PARTE 2 QUESTÃO 2 A reação a corresponde ao diagrama 1 A reação b corresponde ao diagrama 2 a CH33CBr HOCH2CH3 CH33COCH2CH3 HBr b CH3CH2Br NaOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 NaBr QUESTÃO 3 CH3CH2Br OH CH3CH2OH Br a MECANISMO b A REAÇÃO FICA MAIS RÁPIDA 2X c A REAÇÃO FICA MAIS RÁPIDA 2X QUESTÃO 4 FAVORECEM SN1 HALETOS QUATERNÁRIOS TERCIÁRIOS E ATÉ SECUNDÁRIOS SOLVENTE POLAR POLAR NUCLEÓFILOS DE REATIVIDADE VARIADA PODEM REALIZAR ESTA REAÇÃO Digitalizado com CamScanner FAVORECEM SN2 HALETOS PRIMÁRIOS HALETOS NÃO IMPEDIDOS NUCLEÓFILOS POUCO VOLUMOSOS E POUCO BÁSICOS NUCLEOFILICIDADE BASICIDADE SOLVENTES APROTICOS A CONCENTRAÇÃO DO NUCLEÓFILO AFETA A VELOCIDADE DE REAÇÃO QUESTÃO 1 PARTE 1 a b iniciação ROOR hv 2OR PROPAGAÇÃO OR HBr ROH Br término QUESTÃO 2 QUESTÃO 4 PHBr HBr Br Br ADIÇÃO DIRETA COM VELOCIDADES DE REAÇÃO APROXIMADA POIS PASSA PELO CARBOCATION DE ESTRUTURA QUESTÃO 3 a H HOCH3 HOCH3 H B FORMAÇÃO DE CARBOCATION c H2SO4 H D ALCENO E CARBOCATION F METANOL HOCH3 E REACAO