Lista - Química Orgânica 2 2022 1

Lista de Exercícios: Química Orgânica II - 2022 1. Para cada um dos compostos, há uma configuração ou não para os centros estereoquímicos. 2. Qual é a configuração do enantiômero (S)-2-(-)-dibromocloropropano? 3. Quais as configurações dos estereoisômeros do (2R, 3R)-dibromobutano? 4. Defina: a) estereoisômeros b) enantiômeros d) diastereoisômeros 5. Todas as moléculas abaixo possuem fórmula molecular C12H12O. Quais são quirais? 6. Ordem em ordem decrescente de prioridade de cada uma de grupos substituintes abaixo: a) 2-metilpropano-1-ol b) 1-bromopropeno c) 4-cloro-3-metiletano-1,1-dimetilbutila. a) Etilas, 4-isocianopropil, 11-dimetiletano. 7. Dê a configuração absoluta para as seguintes moléculas: 8. Mostre o mecanismo de formação do 2-metilbutano para a formação de 2- bromo-2-metilbutano produzindo um grupo terciário, um secundário e um terciário, 1,2,5 respectivamente, que leva essa substituição eletrofílica. (c) Explique a maior seletividade do bromo em comparação com o cloro, considerando-se a energia das reações envolvidas. Mostre diagramas de energia para os dois processos. Dados: SiCl4: -58, C2: -144, SiBr4: -95, C22: -158, Br6: 6,5, Cl2: 12, H-H: 436,0 (kJ/mol); HF: 13.6, HF: 1136; HCl:103: HBr: 87: 9. Ajuste as seguintes substâncias em ordem de reatividade decrescente perante a substituição eletrofílica aromática. Clorobenzeno, nitrobenzeno, 1-cloro-2,4-dinitrobenceno, p-cloro-nitrobenceno. 10. Preveja o produto principal para as reações abaixo e desenhe um diagrama de energia em livre coordenada de reação para o processo. 11. Explique a regioseletividade observada na reação seguinte e monte o mecanismo. Desenhe um diagrama de energia potencial que descreva o progresso da reação 12. a) Represente o intermediário Complexo de Meisenheimer e as estruturas de ressonância. b) Faça a reação de fluoro-nitrobenzeno na presença de OH- e dê o nome do produto c) Diga qual é a etapa determinante da velocidade da reação.