Aula Interconversao Acidos Carboxilicos e Derivados Cloretos Acila Nitrilas

24102025 1 1 Reações de interconversão entre ácidos carboxílicos e derivados AULA 6 24102025 2 Reações envolvendo cloretos de acila 1 2 24102025 2 3 Reações envolvendo cloretos de ácido Formação de ésteres base 4 Catálise nucleofílica Piridina solvente catalisador base DMAP catalisador base 3 4 24102025 3 Reagentes suportados Suportes com propriedades magnéticas 5 Angew Chem Int Ed 2007 46 4329 4332 Reagentes suportados Entrada ciclo t h Conversão 6 5 6 24102025 4 7 Adição de carbânions Reações envolvendo cloretos de acila 8 Reações envolvendo cloreto de ácido Acilação de FriedelCrafts 7 8 24102025 5 9 Reações envolvendo cloreto de ácido Formação de amidas 10 NNdietilmetatoluamida DEET Repelente Paracetamol Diazepam ValiumR Exemplos de amidas Aspartame 9 10 24102025 6 11 Reatividade de amidas 12 Reações de amidas Hidrólise ácida ou básica Formação de ácidos carboxílicos 11 12 24102025 7 13 Reações de amidas Reduções com hidretos Preparação de aminas 14 13 14 24102025 8 15 NITRILAS N R C N CIANETO C N Preparação de nitrilas 16 NITRILAS Exemplos Periciazina Antipsicótico Tratamento contra dependência de ópio Anastrozol Tratamento contra câncer de mama AIBN ZomelisR Tratamento contra diabetes Acetonitrila Acrilonitrila 15 16 24102025 9 17 Poliacrilonitrila Copolímero butadienoacrilonitrila NITRILAS Exemplos 18 NITRILAS Exemplos Cianoacrilato 17 18 24102025 10 19 NITRILAS Reatividade Valores de pKa de Hα nitrilas 20 Nitrilas 19 20 24102025 11 21 NITRILAS Reatividade Reações de hidrólise Nas condições de hidrólise o intermediário formado é a amida Assim em tempos reacionais menores pode se obter a amida Em maiores tempos reacionais ou condições mais drásticas ocorre a hidrólise completa gerando o ácido carboxílico 22 Hidrólise parcial de nitrilas Vitamina B3 6 mil tonano Acrilamida 400 mil tonano Poliacrilamida 21 22 24102025 12 23 NITRILAS Reatividade Reações hidretos NaBH4 não reduz 24 NITRILAS Reatividade Reações de hidrogenação Reatividade Reações com organometálicos 23 24 24102025 13 25 Exercícios 1 A amida abaixo sofre hidrólise facilmente ao contrário de outras amidas Justifique esse fato experimental 2 Represente os materiais de partida eou produtos em cada transformação 25