Lista de Exercicios Quimica Organica III - Preparacao de Compostos e Mecanismos de Reacao

2ª Lista de Exercícios Química Orgânica III 20252 1 Como preparar os produtos abaixo a b c d 2 Qual o produto das reações abaixo a b c 3 Proponha um mecanismo para a transsformação abaixo 5 Mostre o mecanismo de formação do produto abaixo similar a síntese malônica O O O O 1 MeONa MeOH 2 3 H3O Br 6 Indique qual dos ésteres isoméricos de fórmula C8H8O2 I ou II é o mais reativo e justifique Cont exercícios 17112025 1 1 EXERCÍCIOS 1 Indique os produtos de hidrólise ácida dos seguintes materiais de partida 2 Proponha o mecanismo para cada uma das etapas da transformação abaixo 2 EXERCÍCIOS 3 Indique os reagentes eou produtos em cada reação abaixo B C9H17NO 1 2 17112025 2 3 EXERCÍCIOS 4 Considere as amidas isoméricas de fórmula C8H9NO a Qual delas é a mais reativa frente a substituições nucleofílicas b Proponha um mecanismo de hidrólise em meio básico para a amida II c Qual o produto da reação abaixo I 1 LiAlH4 THF 2 H3O 3 02102025 1 1 Represente a estrutura do produto e uma proposta mecanistica para a reação abaixo 2 A NNdietilmetatoluamida DEET é utilizada como repelente de mosquitos OFF Proponha uma rota sintética para a preparação do DEET a partir do ácido mmetilbenzóico Utilize qualquer reagente que julgar necessário para uma preparação eficiente Exercícios 2 3 Indique os produtos de reação do propanoato de etila com 1 2 02102025 2 4 Represente os materiais de partida eou produtos em cada transformação 3 Exercícios 1 Considere os compostos carbonilados isoméricos de fórmula molecular C7H14O a Qual dos compostos é o mais reativo frente a um mesmo nucleófilo genérico Justifique b Indique o produto da reação abaixo não é necessário o mecanismo 2 Proponha um mecanismo para a transformação abaixo 3 Complete com as condições reacionais produtos eou reagentes A B C necessários em cada transformação 27082025 2 3 4 Represente os produtos das reações abaixo 4 3 4 27082025 3 5 5 A partir dos cetais e hemicetais mostre os materiais de partida 6 A Ninidrina é um composto utilizado para a detecção de aminas primárias em especial amino ácidos Indique qual é a carbonila mais reativa e justifique Mostre o produto da adição de 1 equivalente de PhLi 6 7 Indique os produtos das transformações abaixo ou as condições reacionais adequadas para cada uma delas B A C 5 6