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Engenharia Química ·

Química Orgânica para Engenharia Química 2

· 2022/2

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Lista de Exercícios – Química Orgânica III (2022/2) 1) Indique os reagentes e/ou produtos em cada reação abaixo: a) b) c) d) e) 2) Represente a estrutura do produto da reação abaixo e proponha um mecanismo: 3) Indique qual dos ésteres isoméricos de fórmula C8H8O2, I ou II é o mais reativo e justifique. (Justificativas de ressonância incluem formas canônicas e híbrido, quando for o caso) Exercício 1) a. produto final: éster. b. produto final: ácido carboxílico e amina. Essa reação demanda aquecimento para ocorrer! c. Os reagentes são além da amida, ácido clorídrico e agua. d. Os produtos finais são uma amida e um sal de amônio. e. Para formar éster, haletos de acila reagem com álcoois. Nesse caso, irá reagir com o fenol. Exercício 2) Exercício 3) I é mais reativo I II O éster representado pela configuração II é o mais reativo por ser o menos estável. No éster da configuração I, a carbonila é estabilizada pelo anel, que participa do compartilhamento de elétrons deslocalizados, e apresenta maior possibilidades de estrutura de ressonância. Já na configuração II, a carbonila é estabilizada pela ressonância entre os átomos de oxigênio, o anel aromático não participa da estabilização da carbonila. Dessa forma, a estrutura II é menos estável que a I, sendo por consequência, mais reativa.