P2 - Quimorg 3 2021-2

Dep. Química Orgânica – Química Orgânica III / Prof. Jorge Luiz 2ª Prova (17/11/2021) Nome : __________________________________________________________________________ 1) Considere as amidas isoméricas (C9H11NO) abaixo: a) Indique a ordem de reatividade esperada para uma reação com nucleófilos. Justifique. b) Escolha uma delas e proponha uma rota completa de síntese, tendo como matéria-prima o ácido carboxílico e outros reagentes que julgar necessários. 2) Proponha um mecanismo para a seguinte transformação: 3) Represente os materiais de partida e produtos em cada transformação: 3.1) 3.2) 3.3) 3.4) Olá, espero ter ajudado! Se vc gostou do meu trabalho pode deixar uma avaliação positiva (5 🌟 ) no meu perfil? Vai me ajudar muito com as próximas resoluções. ✌ Agradeço muito pela confiança 💕 l o ) Se aralisarmos as dvas estruturas , notarmos O efelto de retirada de eletrons por ressonancia em ambars . Ror segundar estrutura , o anel aromatico participar moris efetivamente dessar por conta do grupo amida estar maisproximo retirada dele . Este efeito retira a densidade eletronica do graipo amida tornando - o mais reativo . CH 3 o ú ÎîÃê ÜíY 2 reativoo t reativo D ) Uma amida Secundaria como a do enerciciopode ser sintetizaaa partinalo do acido carboxitico utinizando uma amina primarii irquente ou com DCC Acido Carbonilico Aminad : o O hot ~ i ^ Nita *7 Amida calor O o llnOt NH 2 UX . " BEC Estrutura do DCC 2 " û 1 j Ş in Z I 3 se trata de uma reação de hidrolise Adição NuLleo filica Eliminocão s @O e o ÖH " y ö " ö H t - N vYköo k transferencia de protonação prótors AäiöÅzibätmgöj ! +O %: HoOHz v " * w ö Å ò o Il meMg BrI IIN HF aTH 3 O + YÄcH reação com reagente A ÎALB de grignard O*" B Reação com cloreto de aala 5 àeon Wvv NY TnY wwİocHs ^v , 1] THF 21 Hzot (2 0 o ) ! u Ol \ l WMM Ll acido carboxilico alcod primário rott 4 o H p 0 t Y . " LALH à ASOT / D zt H 3 o t a ) XNA 2 Lort Amina primaria ecielo Amida carboxítico o o Ismeënat ) ^ v ßr r o voîÁó aJH 3 O T B LNont Ester Malonico