Notas de Aula - Carboidratos 2022

Carboidratos 2022 Introdução • Definição • Hidratos de carbono • (CH2O) n • Importância • Abundância • Importância alimentar • Funções • fonte de energia • estrutura e proteção • lubrificação • adesão celular • Classificação • Monossacarídeos, Oligossacarídeos e Polissacarídeos Carboidratos INTRODUÇÃO • MAIS DA METADE DO CARBONO ORGÂNICO DO PLANETA ESTÁ ARMAZENADO EM APENAS DUAS MOLÉCULAS DE CARBOIDRATOS: AMIDO E CELULOSE. • AMBOS SÃO POLÍMEROS DO MONÔMERO GLICOSE, DIFERENCIANDO-SE APENAS PELA FORMA NA QUAL ESTÃO LIGADOS. • A GLICOSE, OXIDADA EM CO2 E H2O, É NOSSA FONTE PRIMÁRIA DE ENERGIA. • A CELULOSE, O COMPONENTE PRINCIPAL DAS PAREDES CELULARES (CÉLULAS VEGETAIS) E DE ALGODÃO E MADEIRA, É UM POLÍMERO CUJOS MONÔMEROS ENCONTRAM-SE NO MESMO PLANO. C6H12O6 (GLICOSE) + O2 (OXIGÊNIO) CÉLULA VEGETAL (AUTÓTROFA) CO2 O2 meio ambiente GLICOSE H2O (ÁGUA) reciclada pelos decompositores CÉLULA ANIMAL energia luminosa H2O mitocôndria cloroplasto H2O CO2 GLICOSE Monossacarídeos • Características • Aldeídos • Cetonas • hidroxilas • centros quirais • cadeia não-ramificada • ligações simples Carboidratos Gliceraldeído Dihidroxiacetona Glicose (aldose) Frutose (cetose) Monossacarídeos • Centros Quirais • Número de estereoisômeros – 2n • Configuração absoluta – Comparação com gliceraldeído – Centro quiral mais distante do carbono da carbonila • Numeração dos carbonos Carboidratos Monossacarídeos • Nomenclatura • D / L • Aldoses: nomes usuais • Cetoses: aldose + ul (xilose / xilulose) • Epímeros Carboidratos Monossacarídeos • Formas Cíclicas • hemiacetais e hemicetais • carbono anomérico • piranoses e furanoses Carboidratos Monossacarídeos • Formas Cíclicas • hemiacetais e hemicetais • carbono anomérico • piranoses e furanoses β-D-frutofuranose Carboidratos • A ciclização acontece como resultado de interação entre carbonos distantes, tais como C-1 e C-5, para formar um hemiacetal. Uma outra possibilidade é a interação entre C-2 e C-5 para formar um hemicetal. Monossacarídeos – Estruturas cíclicas • O carbono carbonílico torna-se um novo centro quiral chamado carbono anomérico. • O açúcar cíclico pode assumir duas formas diferentes: α e ß, denominados anômeros. Monossacarídeos • Fórmulas Conformacionais • barco e cadeira • Agentes Redutores Carboidratos Monossacarídeos • Nomenclatura Tamanho do anel C1 livre? Config. de C4 Açúcar Config. de C1 Substit. em C1 ribo piranose α- D- ribo furan osídio β- D- Metil- Carboidratos Oligossacarídeos • Ligação Glicosídica Carboidratos 2022 Carboidratos Ligação Glicosídica Lactose (β form) (O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranose) (Gal(β1→4)Glc) Sucrose (O-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside) (Glc(α1→2)Fru) Trehalose (O-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-α-D-glucopyranose) (Glc(α1→α1)Glc) Polissacarídios • Estrutura Homopolissacarídios Heteropolissacarídios Não ramificados Ramificados Carboidratos Polissacarídios • Estrutura • Amido Amilose Amilopectina Carboidratos Polissacarídios • Estrutura tridimensional • Amido – Curvatura das ligações glicosídicas – estrutura helicoidal Carboidratos Polissacarídios • Estrutura • Glicogênio • Celulose • Quitina Carboidratos Polissacarídios • Heteropolissacarídios • Peptidoglicanas – parede celular bacteriana • Glicosaminogli-c anas – matriz extracelular – líquido sinovial – humor vítreo – moléculas longas, estendidas, polares. Carboidratos Polissacarídios • Heteropolissacarídios • Proteoglicanas – Glicosaminoglicanas ligadas a proteínas Carboidratos Resumo • Definição • Características • Hidroxilas, centros quirais • Nomenclatura • Ligação glicosídica • Estrutura de polissacarídios • Interação com proteínas e peptídios Carboidratos