Heterosídeos Cianogênicos: Estrutura, Função e Toxicidade

Heterosídeos Cianogênicos 1 Universidade Federal da Paraiba UFPB Centro de Ciências Agrárias Departamento de Química e Física Profa Yanna Carolina Ferreira Teles email yannatelesgmailcom Heterosídeos Cianogênicos Definição são substâncias que por hidrólise liberam o ácido cianídrico HCN Ocorrem em vegetais Presentes em todos os órgãos como raízes caule e folhas Heterosídeos Cianogênicos Estrutura básica Elementos da estrutura podem estar sujeitos a variações O açúcar Os radicais R e R A unidade osídica é normalmente a glicose com raras exceções um polissacarídeo R e R podem ser alifáticos ou aromáticos em muitos casos formam um ciclo Heterosídeos Cianogênicos Os glicosídeos fazem parte do sistema de defesa contra herbívoros insetos e moluscos a amigdalina foi o primeiro glicosídeo cianogênico isolado e caracterizado sendo comumente encontrado nas sementes das espécies da família Rosaceae maçã pera pêssego cereja ameixa e damasco Amigdalina Heterosídeos Cianogênicos Heterosídeos Cianogênicos Heterosídeos Cianogênicos Heterosídeos Cianogênicos São estocados nos vacúolos das células epidérmicas encontrandose portanto isolados das enzimas hidrolases localizadas em células do mesófilo Localização Heterosídeos Cianogênicos Produzidos a partir de aminoácidos Quando um tecido é danificado os glicosídeos cianogênicos entram em contato com as hidrolases havendo liberação de ácido cianídrico Produção cianeto Heterosídeos Cianogênicos Fatores que influenciam a concentração de glicosídeos cianogênicos adubação nitrogenada deficiência de água fatores genéticos etc Idade quanto mais nova a planta e de crescimento mais rápido maior será o teor em glicosídeos cianogênicos Os casos de intoxicação crônica ocorrem quando se ingere pequenas quantidades de HCN por períodos mais longos Características Heterosídeos Cianogênicos Solúveis na água e no álcool Parcialmente solúveis nos ésteres acéticos Insolúveis no éter e clorofórmio Solubilidade Heterosídeos Cianogênicos DL50 de HCN administrada por via oral é de 05 a 35 mgkg O Glicosídeo não é venenoso todavia o ácido clorídrico do estômago hidrolisa o Glicosídeo liberando o HCN Toxicidade Heterosídeos Cianogênicos DL50 de HCN administrada por via oral é de 05 a 35 mgkg Toxicidade Heterosídeos Cianogênicos Intoxicação por glicosídeos cianogênicos Heterosídeos Cianogênicos Biotransformação do cianeto em animais A desintoxicação ocorre através da combinação do cianeto com o enxofre para formar tiocianato Intoxicação por glicosídeos cianogênicos Heterosídeos Cianogênicos Em atendimento hospitalar de intoxicados administrase tiossulfato de sódio O tiocinato composto menos tóxico é eliminado por via renal tendo um tempo de meiavida de eliminação de 25 dias em pacientes com função renal normal Intoxicação por glicosídeos cianogênicos Heterosídeos Cianogênicos Hipóxia geral Coloração rosada na pele Asfixia tremores convulsões Ataxia Pode causar o konzo paralisia permanente Morte Intoxicação por glicosídeos cianogênicos Sintomas da intoxicação Heterosídeos Cianogênicos Heterosídeos Cianogênicos Como diminuir a toxicidade Trituração e volatilização do HCN PE do HCN 26 graus alimentos cozimento adequado Torrefação farinhas secagem ao sol Heterosídeos Cianogênicos Ocorrência São produzidas por espécies das famílias Rosaceas maçã pera pêssego cereja ameixa e damasco sementes Sapotaceas sapoti Leguminoseas feijões grão de bico ervilha lentilha e soja Gramineas sorgo Euphorbiacea faveleira mandioca sorgo faveleira Heterosídeos Cianogênicos Teste de Guignard papel picrosódico Impregnar tiras de papel de filtro da seguinte maneira gotejar 23 gotas no papel de filtro solução a 10 de ácido pícrico Logo a seguir gotejar 3 4 gotas de solução de carbonato de sódio a 10 Identificação Heterosídeos Cianogênicos Manihot esculenta Crantz Nomes comuns mandiocabrava mandioca mulatinha mandiocapreta manipeba cassava Família botânica Euphorbiaceae Partes tóxicas folhas e raízes Exemplos Heterosídeos Cianogênicos Eliminação do ácido cianídrico fervura perda de 25 a 75 secagem ao sol perda de 40 a 50 esmagamento e secagem ao sol perda de 95 a 98 Manihot esculenta Crantz Devese conhecer a variedade a ser consumida A mandioca brava é utilizada industrialmente na produção de farinha bravas acima de 100 mg de HCNkg de raiz fresca Exemplos Heterosídeos Cianogênicos Manihot esculenta Crantz Exemplos RD descascada RTdescascada e triturada MP Extração da manipueira FS resíduo após torrefação Quantificação de cianeto total nas etapas de processamento das farinhas de mandioca Acta Amaz v40 n1 2010 Heterosídeos Cianogênicos Sinonímia botânica Sorghum vulgare Nomes comuns sorgo capim Massambará pasto russo ervadesãojoão Família botânica Poaceae Partes tóxicas partes aéreas Sorghum halepense L Pers Exemplos Heterosídeos Cianogênicos Sorghum halepense L Pers Sintomas agitação cambaleio e queda timpanismo desconforto abdominal salivação espumosa dispneia com ofegância e taquipnéia tremores musculares e incoordenação com andar cambaleante Mortes após 3h Exemplos Heterosídeos Cianogênicos 24 Universidade Federal da Paraiba UFPB Centro de Ciências Agrárias Departamento de Química e Física Profa Yanna Carolina Ferreira Teles email yannatelesgmailcom