Prova de Quimica Organica Experimental II - Identificacao e Reacoes de Alcoois e Fenois

Universidade Federal de Itajubá Química Orgânica Experimental II QUI 058 2a Prova 2 Pontos Professor Eder do Couto Tavares Aluno 1a Questão Uma série de testes podem ser utilizados para a caracterização de álcoois e fenóis inclusive permitindo diferenciálos Além disso testes simples podem ser feitos para identificarmos álcoois terciários secundários e primários Baseado nisso responda os itens a seguir a Considere os seguintes álcoois etanol isopropanol e 2metilbutan1ol Como seria a solubilidade destes compostos em água Justifique detalhadamente sua resposta b Em que se baseia o Teste de Lucas Como posso utilizálo para diferenciar os tipos de álcool Justifique sua resposta em termos de mecanismo e cinética da reação c Ao contrário de álcoois fenóis reagem prontamente com NaOH Explique o motivo Além disso explique porque fenóis pKa 99 reagem com NaOH pKa 13 e não como uma solução de NaHCO3 pKa 82 2a Questão O oxidante de Jones K2Cr2O7 MM 29419 g mol1H2SO4 é utilizado para diferenciar álcoois primários e secundários de terciários a Explique sucintamente que mudanças macroscópicas acontecem durante a reação e que indicam o sucesso da mesma Que teste pode ser realizado com o propósito de identificar o composto carbonilado obtido b Explique porque não ocorre a oxidação de álcoois terciários com o oxidante de Jones e desenhe a etapa do mecanismo que representa sua explicação 3a Questão O ácido acetilsalicílico AAS comumente chamado de aspirina é obtido a partir da reação do ácido salicílico MM 138 g mol1 com anidrido acético MM 102 g mol1 a Esquematize a reação de obtenção do AAS utilizando ácido sulfúrico como catalisador Qual é o reagente limitante da reação partindose de 690 g de ácido salicílico e 1020 g de anidrido acético Justifique sua resposta apresentando os cálculos Prova de QUI 058 2 Pontos 1 b Foram obtidos 500 g de AAS Calcule o rendimento da reação Prova de QUI 058 2 Pontos 2 Universidade Federal de Itajubá Química Orgânica Experimental II QUI 058 2a Prova 2 Pontos Professor Eder do Couto Tavares Aluno 1a Questão Uma série de testes podem ser utilizados para a caracterização de álcoois e fenóis inclusive permitindo diferenciálos Além disso testes simples podem ser feitos para identificarmos álcoois terciários secundários e primários Baseado nisso responda os itens a seguir a Considere os seguintes álcoois etanol isopropanol e 2metilbutan1ol Como seria a solubilidade destes compostos em água Justifique detalhadamente sua resposta b Em que se baseia o Teste de Lucas Como posso utilizálo para diferenciar os tipos de álcool Justifique sua resposta em termos de mecanismo e cinética da reação c Ao contrário de álcoois fenóis reagem prontamente com NaOH Explique o motivo Além disso explique porque fenóis pKa 99 reagem com NaOH pKa 13 e não como uma solução de NaHCO3 pKa 82 2a Questão O oxidante de Jones K2Cr2O7 MM 29419 g mol1H2SO4 é utilizado para diferenciar álcoois primários e secundários de terciários a Explique sucintamente que mudanças macroscópicas acontecem durante a reação e que indicam o sucesso da mesma Que teste pode ser realizado com o propósito de identificar o composto carbonilado obtido A identificação dos álcoois é feita com o reagente de Jones uma solução de ácido crômico e ácido sulfúrico O teste de Jones baseiase na oxidação de álcoois primários e secundários em ácidos carboxílicos e cetonas respectivamente formando um precipitado verde de sulfato crômico Cr2SO43 Para identificar o grupo carbonilado dos ácidos carboxílicos produto formado na oxidação total dos álcoois primários podese testar a sua solubilidade em NaHCO3 5 pois o desprendimento de gás CO2 confirma a presença do ácido Já as cetonas Prova de QUI 058 2 Pontos 1 provenientes da oxidação dos álcoois secundários podem ser identificadas com o teste de Brady b Explique porque não ocorre a oxidação de álcoois terciários com o oxidante de Jones e desenhe a etapa do mecanismo que representa sua explicação Álcoois terciários não podem ser oxidados pois isso implicaria na quebra de uma das ligações CC O carbono terciário não faz ligações com hidrogênios assim não há nenhum ponto na molécula que possa ser atacado por um oxigênio nascente 3a Questão O ácido acetilsalicílico AAS comumente chamado de aspirina é obtido a partir da reação do ácido salicílico MM 138 g mol1 com anidrido acético MM 102 g mol1 a Esquematize a reação de obtenção do AAS utilizando ácido sulfúrico como catalisador Qual é o reagente limitante da reação partindose de 690 g de ácido salicílico e 1020 g de anidrido acético Justifique sua resposta apresentando os cálculos RESUMIDO Prova de QUI 058 2 Pontos 2 Cálculo 1 mol de ácido salicílico 138 g X 690 g X 690138 005 mol 1 mol de anidrido acético 102 g X 1020 g X 1020102 01 mol Considerando que a reação ocorre na proporção estequiométrica de 11 A massa de ácido salicílico será totalmente consumida enquanto 005 mol de anidrido acético ficará sem reagir portanto o reagente limitante é o ácido salicílico b Foram obtidos 500 g de AAS Calcule o rendimento da reação A partir de 690 g de ácido salicílico reagindo com 1020 g de anidrido acético devia ser formado 9 g de AAS Portanto 9g 100 5g x 9x 500 X 5009 555 de rendimento Prova de QUI 058 2 Pontos 3