Aula 1 - Compostos Carbonílicos Ácidos Carboxílicos e Seus Derivados 2021-1

Estrutura, Nomenclatura, Ocorrência Natural, Aplicação, Propriedades Física AULA I CURSO DE FARMÁCIA/ TURMA 22/QUI 215 Profa Tânia Márcia S. Melo 2020/1 UFOP COMPOSTOS CARBONÍLICOS: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E SEUS DERIVADOS 2 1) Estrutura Geral dos Compostos Carbonílicos 2) Importância dos Ácidos carboxílicos e seus derivados ➢Alimentos; Corpo Humano; Plantas; Fármacos; Microorganismos, Industria; entre outros. 3 Ácido (S)- (+)-lático Ácido pirúvico Ácido Cítrico 4 Acetato de isopentila “ óleo de banana” Piperina Piper nigrum Acetato de benzila “jasmim” ➢ Acetogeninas (ACGs) ✓Produtos isolados de espécies de Annonaceae; ✓Possui várias funções oxigenadas; ✓Apresentam propriedades como: citotóxica, antitumoral, antiparasitária, pesticida, atividades antimicrobiana e imunossupressora 5 ➢ Cloranfenicol 6 ➢ Penicilina G Farmácos 7 ➢ Remdesivir  É um antiviral desenvolvido pela companhia biofarmacêutica Gilead Sciences. Desde 2020, o remdesivir vem sendo testado nos Estados Unidos de forma experimental para o tratamento da COVID-19. Remdesivrir 3) Estrutura dos ácidos carboxílicos e seus derivados ~120° C ~120° Y ~120° Grupo carbonila Grupo acila π bond σ bond Contribuição das estruturas de ressonância: R OCH3 ⇄ R +OCH3 R OH ⇄ R +OH R NH2 ⇄ R +NH2 10 4) Nomenclatura 4.1- Ácidos carboxílicos (IUPAC) - Ácidos carboxílicos de cadeia aberta Ácido Hexanóico Ácido 2-metóxi-butanóico Ácido a-metoxibutírico Ácido 4-cloro-hexanóico Ácido g-clorocapróico 11 4.2- Ácidos carboxílicos que têm um grupo –COOH ligado a um anel (Ácido benzóico) 4.3- Haletos de acila 12 Cloreto de etanoíla (acetila) Brometo de p- fluor benzoíla 4.4- Ésteres e sais de ácidos carboxílicos Etanoato de etila Acetato de etila Propanoato de fenila Propionato de fenila 13 Metanoato de sódio Benzenocarboxilato de sódio 4.5- Lactonas 2-oxa-ciclopentanona g-butirolactona 3-metil-2-oxa-cicloexanona d-caprolactona 14 4.6- Anidridos de ácidos carboxílicos Anidrido etanóico Anidrido acético Anidrido etanóico metanóico 4.7- Amidas Etanamida Acetamida 4-clorobutanamida 15 4.8- Nitrilas Etanonirila Acetonitrila Benzenocarbonitrila Benzonitrila 16 5) PROPRIEDADES FÍSICAS 1) ACIDEZ DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS C6H5CO2H 4,19 Ac. o-nitrobenzoico 2,17 Ac. m-nitrobenzoico 3,45 Ácidos aromáticos: Ácidos dicarboxílicos: Oxalic acid Hydrogen oxalate (monoanion) HOC—COH <=> H+ + HOC—CO- K1 = 6.5 x 10^-2 pK1 = 1.2 Hydrogen oxalate (monoanion) Oxalate (Dianion) HOC—CO- <=> H+ + —OC—CO— K2 = 5.3 x 10^-5 pK2 = 4.3 2) Substâncias polares; μ = 1,0 - 1,5 D μ = 2,0 - 3,0 D 3) Formam ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie; ligação hidrogênio ligação hidrogênio hidrofobia hidrofilia 4) Ponto de ebulição e solubilidade: Estrutura Nome Mol pe * Solub. ** CH3(CH2)2CO2H A. butanoico 88,1 163 infinita CH3(CH2)3CH2OH Pentan-1-ol 88,1 137 2,3 CH3(CH2)3CHO Pentanal 86,1 103 reduzida CH3(CH2)3CO2H A. pentanoico 102,2 186 3,7 CH3(CH2)4CO2H A. hexanoico 116,2 205 1,0 * Ponto de ebulição (°C) **Solubilidade (g/100 ml água) 21 Ligação de hidrogênio Interação dipolo-dipolo Ligação de hidrogênio Interação dipolo-dipolo 22 6) PREPARAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS A PARTIR DE REAGENTES ORGANOMETÁLICOS, VIA CARBONATAÇÃO 1) CO2 2) H3O+ RMgX R O OH Reagente de Grignard CH3CH2CHCH3 Cl Mg THF CH2CH2CHCH3 MgCl 1) CO2 2) H3O+ CH3CH2CHCH3 COOH Grignard reagent acts as a nucleophile toward carbon dioxide O R O C MgX Halomagnesium carboxylate O RCOMgX H+ H2O O RCOH Carboxylic acid