Lista 2 - Química Orgânica 2 - 2023-1

2ª Lista de Exercícios/ QUI215/UFOP/2023/1- Profa Tânia 1) Represente as estruturas para os tautômeros (ceto e enol) dos seguintes compostos: a) ciclopentanona b) propanal c) fenol 2) Interprete da maneira mais completa possível as seguintes observações: a) Não é possível ocorrer condensação aldólica entre 2 moléculas de benzaldeído, entretanto o benzaldeído é um bom substrato para condensação aldólica cruzada. b) Os íons enolatos são considerados espécies ambidentadas. 3) O cinamaldeído, um constituinte aromático do óleo extraído da canela, pode ser sintetizado por uma reação de condensação aldólica cruzada. O H Cinamaldeído a) Indique os materiais (reagentes, catalisador) de partida que você usaria e escreva a equação da reação. b) Proponha um mecanismo que justifique a formação do cinamaldeído a partir das condições p ropostas por você. 4) a) Em quais situações pode acontecer uma adição de Michel? Exemplifique. b) E em quais condições pode acontecer a anelação de Robinson? Exemplifique 5) Uma síntese publicada do analgésico nabumetona (B) usa uma reação entre dois compostos carbonilados em meio básico. Conforme o esquema abaixo. Com base no esquema reacional e nas condições reacionais apresentas para a transformação química responda: a) Qual é a estrutura do composto X? b) Identifique qual reação ocorre na primeira etapa do processo. c) Identifique qual espécie atuou como sendo nucleofílica na primeira etapa do processo. Justifique a sua indicação. d) Avalie se o composto X é formado com bom rendimento no meio reacional. 6) Considere a estrutura a seguir, que representa o aspartame, um aditivo alimentar utilizado para substituir o açúcar comum . a) Dê nome a todas as funções orgânicas derivadas de ácido carboxílico presentes na estrutura do aspartame. b) Identifique o átomo de hidrogênio mais ácido presente na estrutura do aspartame e justifique a sua indicação. c) Avalie qual dos dois carbonos carbonílicos marcados(1, 2) apresenta o maior caráter eletrofílico. Justifique. 7) Justifique claramente, por que o ácido tricloroacético (pKa=0,77) é uma espécie mais ácida que o ácido acético (pKa=4,5). Escreva as estruturas dos respectivos ácidos. 8) Justifique porque, o ácido acético ferve a 118oC, e seu éster de etila, embora tenha a massa molecular mais baixa, ferve a 77oC. 9) Ordene por ordem de acidez decrescente os seguintes ácidos. Justifique a sua ordenação. a) ácido p-nitrobenzóico b) ácido p-metilbenzóico c) ácido benzóico 10) O ácido salicílico pode reagir com metanol em meio ácido, levando à obtenção do salicilato de metila (óleo de sempre-viva), um óleo de odor agradável. a) Classifique esta reação química. b) Cite duas condições experimentais que favorece a formação do éster, justifique a sua indicação. c) Qual a função do catalisador ácido? Mostre quimicamente a função do catalisador. 11) Os ésteres carboxílicos podem frequentemente serem obtidos por três metodologias diferentes. OCH3 O a) Proponha três maneiras diferentes de obter o benzoato de metila. b) Das propostas acima, qual delas é a menos provável de obter o produto em bom rendimento. c) Escolha uma das propostas acima e escreva o mecanismo que justifique a formação do benzoato de metila. 12) Na virada do século (1893), Felix Hofmann, um jovem cientista trabalhando para a companhia alemã Bayer, elaborou um roteiro prático para a síntese do ácido acetilsalícilico. A Bayer chamou o novo produto de "aspirina" (AAS). - Escreva um mecanismo que justifique a obtenção do AAS. 13 ) O primeiro registro escrito sobre a preparação de sabão deve-se aos romanos, que descreveram um procedimento realizado pelos fenícios, segundo o qual se utilizavam sebo de cabra e cinzas(alcalinas). Atualmente sabe-se que o aquecimento de gordura animal ou óleo vegetal com uma base resulta na reação de hidrólise denominada saponificação: a) Defina triglicerídeo. b) Defina de maneira sucinta: sabão (detergente). 14 ) Forneça a estrutura dos produtos A, B e C. Br 1) Mg, THF 2) CO2 3) H3O+ A SOCl2 B NH3 C