Lista de Exercícios Resolvida - Aldeídos Cetonas Ácidos Carboxílicos e Derivados

Departamento de Química Química Orgânica II 20241 Prof Dr Ricardo Samuel Schwab Lista de Exercícios 3 Aldeídos e Cetonas Ácidos Carboxílicos e seus derivados 1 Para cada par de substâncias visto a seguir identifique qual a substância que é esperada reagir mais rapidamente com um nucleófilo 2 Sugira reagentes que convertam a ciclohexanona em cada um dos compostos abaixo 3 a Use os mecanismos e explique o resultado da seguinte reação b Explique por que a formação do hemiacetal pode ser catalisada por ácido e por base mas a formação do acetal é catalisada somente por ácido e não por base c Explique porque os cetais são estáveis em soluções básicas Quais devem ser a condições para que um cetal seja hidrolisado 4 a Explique porque a formação de ésteres não pode ser conduzida em meio básico Mostre o mecanismo para a esterificação do ácido benzóico com etanol em meio ácido b Explique como podemos favorecer o equilíbrio no sentido do éster quais os artifícios que podemos utilizar para esse fim c Apresente o mecanismo para a seguinte transformação 5 O acetato de benzila é um éster de cheiro agradável encontrado no óleo essencial das flores de jasmim e é usado em formulações de muitos perfumes Partindo do benzeno e utilizando quaisquer outros reagentes de sua escolha proponha uma síntese eficiente para o acetato de benzila 6 Elabore uma síntese eficiente para a seguinte transformação lembrese que os aldeídos são mais reativos que as cetonas 7 Dê os reagentes necessários para converter os reagentes a seguir em cada um dos seguintes compostos 10 Identify the structures of compounds A to E below 12 Represente um mecanismo plausível para cada uma das seguintes transformações 11 Identify the structures of compounds A to D below and then identify the reagents that can be used to convert cyclohexene into compound D in just one step 11 Determine as estruturas das substâncias de A até F 12 Preveja os produtos principalis para cada uma das seguintes reações 14 DEET é o ingrediente ativo em muitos repelentes de insetos tais como OFFTM Partindo do metabromotolueno e usando quaisquer outros reagentes de sua escolha proponha uma síntese deficiente de DEET 15 Forneça os compostos de A à I 16 Identifique os reagentes que possibilitam a realização de cada uma das seguintes transformações