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Lista 1 Capítulo 7 Klein 3ed dinâmica das reações orgânicas 1 Desenhe a estrutura do produto a seguir 2 Identifique em cada caso haleto de alquila e o nucleófilo apropriado para preparação dos seguintes compostos 3 Apenas uma das reações abaixo pode ser utilizada para preparar o éter abaixo Escolha a reação e justifique a sua resposta 4 Forneça todos os produtos de eliminação E2 formados em cada caso e indique o majoritário Explique c d 5 Forneça substratos eou reagentes que possam levar a formação dos produtos a seguir 6 Identifique produtos majoritários e minoritários das reações a seguir indicando os mecanismos em cada caso apenas indique se é SN1 SN2 E1 ou E2 Grupo 1 Grupo 2 lista 1 1 NaOONa Br Br O O 2 NaBr 2 a OH b NaOH OH só forma um produto pelo impedimento estérico da reação c NaOEt EtOH Apenas um produto é formado pois para que a eliminação ocorra Br e H devem estar antiperiplanares d Br NaOEt EtOH 3 I NaOMe O a CH3I ONa O b b uma vez que haletos terciários a não sofrem SN2 uma vez que são estéricamente impedidos eles sofrem eliminações E2 CH3 I O NaI 4 a NaOH OH 2 Br majoritário por ser um produto mais substituído do Zaitsev a tBuOK E2 b tBuO majoritário b NaOH OH SN2 c NaOEt E2 majoritário d NaOEt OEt E2 majoritário e NaOEt EtOH E2 f NaOEt EtOH E2 g tBuOK E2 h NaOMe OMe E2 majoritário main praível i NaOH OH SN2 H2SO4 Δ H2SO4 H2O 1L H2O HOSOH 0 1 tBuOK NaOH DM50 grupo 2 NaSH a b a Br DBN E2 b NaOH H2O E1 c F E1 d Br H2O E1 e H tBuOK E2 f Br NaOMe MeOH E2 g Br tBuOK E2 a Br OH b Br COO OH E2 a CN Br b Br CN c Br SH Br d Br SH Br
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Lista 1 Capítulo 7 Klein 3ed dinâmica das reações orgânicas 1 Desenhe a estrutura do produto a seguir 2 Identifique em cada caso haleto de alquila e o nucleófilo apropriado para preparação dos seguintes compostos 3 Apenas uma das reações abaixo pode ser utilizada para preparar o éter abaixo Escolha a reação e justifique a sua resposta 4 Forneça todos os produtos de eliminação E2 formados em cada caso e indique o majoritário Explique c d 5 Forneça substratos eou reagentes que possam levar a formação dos produtos a seguir 6 Identifique produtos majoritários e minoritários das reações a seguir indicando os mecanismos em cada caso apenas indique se é SN1 SN2 E1 ou E2 Grupo 1 Grupo 2 lista 1 1 NaOONa Br Br O O 2 NaBr 2 a OH b NaOH OH só forma um produto pelo impedimento estérico da reação c NaOEt EtOH Apenas um produto é formado pois para que a eliminação ocorra Br e H devem estar antiperiplanares d Br NaOEt EtOH 3 I NaOMe O a CH3I ONa O b b uma vez que haletos terciários a não sofrem SN2 uma vez que são estéricamente impedidos eles sofrem eliminações E2 CH3 I O NaI 4 a NaOH OH 2 Br majoritário por ser um produto mais substituído do Zaitsev a tBuOK E2 b tBuO majoritário b NaOH OH SN2 c NaOEt E2 majoritário d NaOEt OEt E2 majoritário e NaOEt EtOH E2 f NaOEt EtOH E2 g tBuOK E2 h NaOMe OMe E2 majoritário main praível i NaOH OH SN2 H2SO4 Δ H2SO4 H2O 1L H2O HOSOH 0 1 tBuOK NaOH DM50 grupo 2 NaSH a b a Br DBN E2 b NaOH H2O E1 c F E1 d Br H2O E1 e H tBuOK E2 f Br NaOMe MeOH E2 g Br tBuOK E2 a Br OH b Br COO OH E2 a CN Br b Br CN c Br SH Br d Br SH Br