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Química Orgânica II Lista de Exercícios Adição à Dupla Ligação 1 Indique para cada par de compostos apresentados aquele que reagirá mais rapidamente com o reagente indicado Justifique sua escolha a 1hexeno ou E3hexeno com Br2 em ácido acético b 2fenilpropeno ou ácido 41metiletenilbenzoico com ácido sulfúrico em água c Frente à hidratação catalisada por ácido d Com KOCCH33 em álcool tercbutanóico e Frente à hidratação catalisada por ácido 2 Preveja a estrutura incluindo a estereoquímica dos produtos esperados para as seguintes reações Nos casos em que houver formação de mais de um produto classifiqueos como majoritários ou minoritários a b c 3 Organize os seguintes compostos em ordem crescente de velocidade frente à hidratação catalisada por ácido eteno propeno 2ciclopropilpropeno 2 metilpropeno 1ciclopropil1metoxieteno Justifique sua resposta 4 Sugira mecanismos que expliquem o resultado das seguintes reações a b 5 As taxas de bromação de alcinos internos são aproximadamente 100 vezes maiores do que as dos alcinos terminais No entanto para a hidratação as taxas são menos de 10 vezes maiores para os compostos dissubstituídos Explique essa diferença comparando os mecanismos de bromação e hidratação 6 A solvo halogenação pode ser usada para alcançar tanto o controle regio quanto o controle estereoquímico em reações de adição a alcenos com fins sintéticos Discuta os fatores que levam ao resultado regio ou estereoquímico observado abaixo 7 Desenhe o mecanismo para cada uma das etapas da transformação abaixo explicando a regio e estereoquímica envolvida em cada proceesso 8 Sugira um mecanismo para a seguinte reação Indique a estereoquímica e conformação do produto obtido 9 A cloração do triariletileno mostrado abaixo leva à formação de um cloroalceno ao invés de um dicloroalcano Sugira um mecanismo que explique tal comportamento OMe OMe Cl2 OMe OMe MeO MeO Cl
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Química Orgânica II Lista de Exercícios Adição à Dupla Ligação 1 Indique para cada par de compostos apresentados aquele que reagirá mais rapidamente com o reagente indicado Justifique sua escolha a 1hexeno ou E3hexeno com Br2 em ácido acético b 2fenilpropeno ou ácido 41metiletenilbenzoico com ácido sulfúrico em água c Frente à hidratação catalisada por ácido d Com KOCCH33 em álcool tercbutanóico e Frente à hidratação catalisada por ácido 2 Preveja a estrutura incluindo a estereoquímica dos produtos esperados para as seguintes reações Nos casos em que houver formação de mais de um produto classifiqueos como majoritários ou minoritários a b c 3 Organize os seguintes compostos em ordem crescente de velocidade frente à hidratação catalisada por ácido eteno propeno 2ciclopropilpropeno 2 metilpropeno 1ciclopropil1metoxieteno Justifique sua resposta 4 Sugira mecanismos que expliquem o resultado das seguintes reações a b 5 As taxas de bromação de alcinos internos são aproximadamente 100 vezes maiores do que as dos alcinos terminais No entanto para a hidratação as taxas são menos de 10 vezes maiores para os compostos dissubstituídos Explique essa diferença comparando os mecanismos de bromação e hidratação 6 A solvo halogenação pode ser usada para alcançar tanto o controle regio quanto o controle estereoquímico em reações de adição a alcenos com fins sintéticos Discuta os fatores que levam ao resultado regio ou estereoquímico observado abaixo 7 Desenhe o mecanismo para cada uma das etapas da transformação abaixo explicando a regio e estereoquímica envolvida em cada proceesso 8 Sugira um mecanismo para a seguinte reação Indique a estereoquímica e conformação do produto obtido 9 A cloração do triariletileno mostrado abaixo leva à formação de um cloroalceno ao invés de um dicloroalcano Sugira um mecanismo que explique tal comportamento OMe OMe Cl2 OMe OMe MeO MeO Cl