Prova Orgânica Experimental 2

Questão 1 A reação de fotorredução da benzofenona na presença de isopropanol é um clássico exemplo de reação fotoquímica radicalar levando à formação de um pinacol um 12diol O produto final será o 1122tetrakis 4metilfenil etano12diol A reação global é C15H12O CH32 CHOH UV Atmosfera Inerte C6H14O2 CH32 CO 4 4 Dimetilbenzofenona Isopropanol UV Atmosfera Inerte Pinacol Acetona O mecanismo de reação é dividido em três fases iniciação propagação e terminação I Fase 1 Iniciação Geração do Radical Cetil A absorção de radiação UV excita a cetona levando à formação de um estado triplet o T1 que é altamente reativo e com caráter radicalar Passo A Excitação da Cetona A molécula de 44dimetilbenzofenona S0 absorve um fóton hv e passa para o estado singlet S1 seguido por uma Conversão Intersistemas ISC para o estado triplet o T1 Cetona S0 hv Cetona S1 ISC Cetona T1 Passo B Abstração de Hidrogênio O oxigênio carbonílico no estado triplet o T1 é eletrofílico e abstrai um átomo de hidrogênio do carbono secundário do isopropanol o doador de H mais fraco gerando o radical cetil da cetona e o radical 2hidroxi2propil do isopropanol Cetona T1 CH32 CHOH Radical Cetil CH32 COH II Fase 2 Propagação Geração de mais Radicais Cetil O radical 2hidroxi2propil altamente reativo reage com outra molécula de cetona no estado fundamental S0 Passo C Transferência de Radical O radical 2hidroxi2propil transfere seu hidrogênio que estava ligado ao oxigênio para o oxigênio carbonílico de uma segunda molécula de cetona S0 gerando uma segunda molécula do radical cetil e uma molécula de acetona Cetona S0 CH32 COH Radical Cetil CH32 CO O radical cetil é o intermediário chave para a formação do diol Química Orgânica Experimental II 072052 Prova de conteúdo teórico 28102025 Nome RA Questões 1 20 pontos Usando a 44dimetilbenzofenona como substrato modelo proponha um processo fotoquímico que leve à formação de um 12diol por via radicalar Desenhe o mecanismo completo Condições reacionais irradiação UV isopropanol como como solvente e doador de hidrogênio e atmosfera inerte Químicadocx de Luiza Campos Data de envio 08nov2025 1248PM UTC0300 Identificação do Envio 2612853926 Nome do arquivo Químicadocx 38588K Contagem de palavras 1884 Contagem de caracteres 10028 2 20 pontos Partindo do 44dimetilbenzopinacol formado na questão 01 represente o rearranjo pinacolpinacolona sob catálise ácida H2SO4 aquecimento moderado Desenhe o mecanismo completo 3 20 pontos Usando o ocresol como substrato proponha a reação de acetilação para formação do acetato de 2metilfenila Desenhe o mecanismo completo 4 20 pontos Usando como partida o produto da reação descrita na questão 3 aplique o rearranjo de Fries usando AlCl3 para obter o produto do ocresol com substituições orto ou para do grupo acetil Desenhe o mecanismo completo 5 20 pontos Explique a formação dos isômeros orto e para discutindo o efeito da temperatura do solvente e da força do complexo AlCl3substrato Inclua um perfil energético qualitativo comparando a formação dos dois isômeros e justifique a ausência de produto meta Boa prova III Fase 3 Terminação Formação do Produto Final O processo radicalar é finalizado pelo acoplamento de dois radicais cetil formando a ligação carbonocarbono que resulta no 12diol Passo D Acoplamento Dois radicais cetil recémformados se acoplam reagem entre si para formar o produto final o 1122tetrakis4metilfeniletano12diol o pinacol 2 Radical Cetil Pinacol 1 2 Diol Desenho completo do mecanismo Questão 2 O Rearranjo PinacolPinacolona é catalisado por ácido onde um diol vicinal o pinacol se transforma em uma cetona a pinacolona através da formação e migração de um grupo para estabilizar um carbocátion O mecanismo ocorre em três etapas principais envolvendo a formação de um carbocátion e a migração de um grupo I Etapa 1 Protonação e Saída do Grupo Água A catálise ácida inicia a reação com a protonação de um dos grupos hidroxila OH Em seguida este grupo se desliga como uma molécula de água H2O que é um excelente grupo de saída levando à formação de um carbocátion terciário Passo A Protonação do OH Um par de elétrons livres do oxigênio ataca o próton H do ácido Pinacol H Pinacol Protonado Passo B Perda de água O grupo OH2 água protonada se desprende gerando um carbocátion terciário no carbono adjacente Pinacol protonado Carbocátion terciário H2O II Etapa 2 Migração do Grupo Fenila e Formação da Carbonila Para estabilizar a carga positiva do carbocátion um grupo do carbono vizinho o grupo ptolila ou pmetilfenila migra Passo C Migração 1 2 deslocamento Um dos grupos ptolila Ar migra do carbono vizeno C2 para o carbono deficiente em elétrons C1 Carbocátion terciário Carbocátion rearranjado III Etapa 3 Desprotonação e Formação da Pinacolona O carbocátion rearranjado possui um grupo OH no carbono vizinho O par de elétrons livres deste oxigênio é usado para formar uma dupla ligação a carbonila CO estabilizando o carbocátion estrutura de ressonância oxônio A desprotonação final regenera o catalisador e forma o produto final a pinacolona Passo D Formação da Carbonila e Desprotonação A molécula de água ou a base conjugada do ácido remove o H do oxigênio liberando a cetona e regenerando o H catalítico Carbocátion rearranjado Pinacolona Cetona H O produto final é a 4444tetrametiltetrafeniletanona uma cetona Desenho completo do mecanismo 1 Protonação 2 Perda de H2O 3 Migração 4 Despronação 4444tetrametiltetrafeniletanona Questão 3 I Passo 1 Ativação do Anidrido Acético O catalisador a Piridina que é um nucleófilobase ataca o carbono carbonílico do Anidrido Acético tornandoo mais reativo O par de elétrons livres do nitrogênio da Piridina ataca o carbono da carbonila e os elétrons π da carbonila se deslocam para o oxigênio formando um intermediário tetraédrico O intermediário tetraédrico colapsa expulsando o grupo carboxilato RCOO Isso forma um íon Nacetilpiridínio altamente eletrofílico o grupo ativador Piridina Anidrido Acético Intermediário Tetraédrico Íon NAcetilpiridínio Acetato II Passo 2 Ataque Nucleofílico do oCresol O fenol oCresol age como nucleófilo e ataca o carbono carbonílico do íon Nacetilpiridínio O par de elétrons livres do oxigênio do grupo hidroxila OH do oCresol ataca o carbono carbonílico do íon Nacetilpiridínio Isso gera um segundo intermediário tetraédrico o oxigênio do fenol fica carregado positivamente oCresol Íon NAcetilpiridínio Intermediário Tetraédrico O III Passo 3 Desprotonação e Regeneração do Catalisador A base presente na mistura o ânion acetato formado no Passo 1 ou outra molécula de Piridina remove o próton H do oxigênio carregado do intermediário finalizando a reação e regenerando o catalisador A base remove o H do oxigênio positivamente carregado Como resultado o próton é transferido os elétrons voltam para o oxigênio formando o produto neutro e o catalisador Piridina é regenerado Intermediário Tetraédrico O Base Acetato de 2metilfenila Base Protonada Desenho completo do mecanismo 1 Ativação do Anidrido 2 Ataque Nuclefílico 3 Eliminação e Despronação Questão 4 O Rearranjo de Fries é uma reação de rearranjo de ésteres de fenol catalisada por um ácido de Lewis forte como o AlCl3 para produzir uma hidroxicetona Ele é essencialmente uma acilação de FriedelCrafts intramolecular O grupo metila CH3 na posição 2 que era a orto ao OH original já está presente As posições livres para substituição ortopara são as posições 4 para ao OH e 6 orto ao OH I Passo 1 Coordenadação e Formação do Íon Acílio O ácido de Lewis AlCl3 interage com o éster facilitando a quebra da ligação OC éster O AlCl3 se liga com o oxigênio carbonílico do éster o oxigênio da CO ativandoo O AlCl3 puxa os elétrons enfraquecendo a ligação OC vizinha A ligação entre o oxigênio fenólico e o grupo acetila é quebrada O par de elétrons da ligação OC migra para o oxigênio formando um intermediário complexado do fenol ArOAlCl2 e liberando um íon acílio CH3CO ou um complexo equivalente CH3COOAlCl3 O íon acílio é o eletrófilo ativo para a acilação Acetato de 2metilfenila AlCl3 Complexo ArOAlCl2 Íon Acílio CH3C O II Passo 2 Ataque Eletrofílico ao Anel Aromático O íon acílio atua como eletrófilo e é atacado pelo anel aromático Acilação de FriedelCrafts intramolecular O anel aromático do complexo fenólico ArOAlCl2 ataca o carbono positivo do íon acílio CH3CO O grupo OalCl2 é um forte ativador e orientador ortopara As posições disponíveis são a 4 para e a 6 orto Complexo ArOAlCl2 Íon Acílio Intermediário de Wheland C4 Acilado III Passo 3 Restauração da Aromaticidade e Liberação do Produto O anel aromático é regenerado e o produto final é liberado pela quebra do complexo com a AlCl3 Uma base como o Cl remove o hidrogênio da posição C4 do intermediário de Wheland Os elétrons da ligação CH voltam para o anel restaurando a aromaticidade O grupo acetil agora está ligado ao anel na posição 4 O complexo final ArCOCH3OAlCl2 é tratado com água ou um ácido quebrando a ligação OAl e regenerando o grupo hidroxila OH O AlCl3 pode ser recuperado ou se torna hidróxido de alumínio Intermediário de Wheland 4acetil2metilfenol H AlCl3 Desenho completo do mecanismo Questão 5 O Rearranjo de Fries do acetato de fenila forma produtos orto e para com a ausência do produto meta devido a uma combinação de fatores que influenciam o mecanismo a termodinâmica e a cinética da reação I Formação dos Isômeros Orto e Para e Ausência do Meta Orientação do Eletrófilo A formação dos produtos orto e para e a ausência do meta é determinada pelo grupo que direciona a substituição no anel o grupo OaIC12 O grupo fenóxi O e o grupo hidroxila OH são fortes ativadores e orientadores ortopara em substituições eletrofílicas aromáticas Eles doam elétrons por ressonância ao anel aumentando a densidade eletrônica nas posições orto e para O intermediário OaIC12 possui um efeito de doação de elétrons similar tornando o anel nucleofílico nas posições 2 orto 4 para e 6 orto para o ataque do íon acílio CH3CO A formação do produto meta é impossível porque a posição meta posição 3 ou 5 não é ativada e portanto o estado de transição para a formação do íon arenônio meta seria energeticamente muito elevado Interação no Produto Orto O isômero orto é estabilizado pela formação de uma ligação de hidrogênio intramolecular entre o OH do fenol e o CO do grupo acila o que o torna termodinamicamente mais estável que o produto para em alguns casos II Efeito da Temperatura A proporção dos produtos orto e para no Rearranjo de Fries é determinada pelo controle da reação influenciado pela temperatura Em baixa temperatura 25C a reação é regida pelo Controle Cinético favorecendo o produto para como o principal Isso ocorre porque o ataque do eletrófilo na posição para geralmente exige uma energia de ativação Ea menor tornando essa via cineticamente mais rápida Em alta temperatura 165C a reação passa a ser regida pelo Controle Termodinâmico favorecendo o produto orto como principal Embora a via orto possa ser mais lenta o produto orto é termodinamicamente mais estável porque o grupo OH e o grupo acetil CO ficam próximos o suficiente para formar ligações de hidrogênio intramoleculares quelatação uma estabilidade que é mais facilmente alcançada quando se fornece mais energia térmica III Efeito do Solvente e Força do Complexo AlCl3 Substrato A reação pode ocorrer por dois mecanismos principais intra e intermolecular e o solvente e a força do complexo afetam qual mecanismo predomina Solventes Polares ou Forte Complexação AlCl3 em excesso Favorecem a dissociação total do complexo liberando o íon acílio livre CH3CO Isso favorece o mecanismo intermolecular onde o ataque eletrofílico ocorre de forma análoga à Acilação de FriedelCrafts O produto principal é o para devido a menor impedimento estérico do ataque na posição mais distante Solventes Apolares ou Fraca Complexação AlCl3 estequiométrico Favorecem o mecanismo intramolecular onde o íon acílio permanece complexado e em proximidade com o anel Isso favorece a formação do produto orto pois o grupo acila está ligado e próximo ao grupo OaIC12 facilitando o ataque na posição adjacente C6 IV Perfil Energético Qualitativo O perfil energético deve comparar as energias dos intermediários e estados de transição para a formação dos produtos orto e para Ponto de Partida O éster complexado ArOAlCl2 tem a mesma energia para ambas as vias Controle Cinético Baixa Temperatura O Estado de Transição para o para tem a menor energia de ativação Ea para É a via mais rápida resultando no produto para como principal Ea para Ea orto Controle Termodinâmico Alta Temperatura O Produto Orto possui a menor energia de Gibbs mais estável devido à formação da ligação de hidrogênio intramolecular Gproduto orto Gproduto para Produto Meta A energia de ativação para o Estado de Transição meta Ea meta seria muito mais alta tornando sua formação praticamente inexistente 1 ÍNDICE DE SEMELHANÇA 1 FONTES DA INTERNET 0 PUBLICAÇÕES 0 DOCUMENTOS DOS ALUNOS 1 1 Excluir citações Em Excluir bibliografia Desligado Excluir correspondências Desligado Químicadocx RELATÓRIO DE ORIGINALIDADE FONTES PRIMÁRIAS vdocumentssite Fonte da Internet Questão 1 A reação de fotorredução da benzofenona na presença de isopropanol é um clássico exemplo de reação fotoquímica radicalar levando à formação de um pinacol um 12diol O produto final será o 1122tetrakis 4metilfenil etano12diol A reação global é C15H12O CH32 CHOH UV Atmosfera Inerte C6H14O2 CH32 CO 4 4 Dimetilbenzofenona Isopropanol UV AtmosferaInerte Pinacol Acetona O mecanismo de reação é dividido em três fases iniciação propagação e terminação I Fase 1 Iniciação Geração do Radical Cetil A absorção de radiação UV excita a cetona levando à formação de um estado tripleto T1 que é altamente reativo e com caráter radicalar Passo A Excitação da Cetona A molécula de 44dimetilbenzofenona S0 absorve um fóton hν e passa para o estado singleto S1 seguido por uma Conversão Intersistemas ISC para o estado tripleto T1 Cetona S0 h ν Cetona S1 ISC Cetona T1 Passo B Abstração de Hidrogênio O oxigênio carbonílico no estado tripleto T1 é eletrofílico e abstrai um átomo de hidrogênio do carbono secundário do isopropanol o doador de H mais fraco gerando o radical cetil da cetona e o radical 2hidroxi2propil do isopropanol Cetona T1 CH32 CHOH Radical Cetil CH32 COH II Fase 2 Propagação Geração de mais Radicais Cetil O radical 2hidroxi2propil altamente reativo reage com outra molécula de cetona no estado fundamental S0 Passo C Transferência de Radical O radical 2hidroxi2propil transfere seu hidrogênio que estava ligado ao oxigênio para o oxigênio carbonílico de uma segunda molécula de cetona S0 gerando uma segunda molécula do radical cetil e uma molécula de acetona Cetona S0 CH32 COH Radical Cetil CH32CO O radical cetil é o intermediário chave para a formação do diol III Fase 3 Terminação Formação do Produto Final O processo radicalar é finalizado pelo acoplamento de dois radicais cetil formando a ligação carbonocarbono que resulta no 12diol Passo D Acoplamento Dois radicais cetil recémformados se acoplam reagem entre si para formar o produto final o 1122tetrakis4metilfeniletano12diol o pinacol 2 Radical Cetil Pinacol 1 2 Diol Desenho completo do mecanismo Questão 2 O Rearranjo PinacolPinacolona é catalisado por ácido onde um diol vicinal o pinacol se transforma em uma cetona a pinacolona através da formação e migração de um grupo para estabilizar um carbocátion O mecanismo ocorre em três etapas principais envolvendo a formação de um carbocátion e a migração de um grupo I Etapa 1 Protonação e Saída do Grupo Água A catálise ácida inicia a reação com a protonação de um dos grupos hidroxila OH Em seguida este grupo se desliga como uma molécula de água H2O que é um excelente grupo de saída levando à formação de um carbocátion terciário Passo A Protonação do OH Um par de elétrons livres do oxigênio ataca o próton H do ácido Pinacol H Pinacol Protonado Passo B Perda de água O grupo OH 2 água protonada se desprende gerando um carbocátion terciário no carbono adjacente Pinacol protonado Carbocátion terciário H2O II Etapa 2 Migração do Grupo Fenila e Formação da Carbonila Para estabilizar a carga positiva do carbocátion um grupo do carbono vizinho o grupo ptolila ou pmetilfenila migra Passo C Migração 1 2 deslocamento Um dos grupos ptolila Ar migra do carbono vizeno C2 para o carbono deficiente em elétrons C1 Carbocátion terciário Carbocátion rearranjado III Etapa 3 Desprotonação e Formação da Pinacolona O carbocátion rearranjado possui um grupo OH no carbono vizinho O par de elétrons livres deste oxigênio é usado para formar uma dupla ligação a carbonila CO estabilizando o carbocátion estrutura de ressonância oxônio A desprotonação final regenera o catalisador e forma o produto final a pinacolona Passo D Formação da Carbonila e Desprotonação A molécula de água ou a base conjugada do ácido remove o H do oxigênio liberando a cetona e regenerando o H catalítico Carbocátion rearranjado Pinacolona Cetona H O produto final é a 4444tetrametiltetrafeniletanona uma cetona Desenho completo do mecanismo Questão 3 I Passo 1 Ativação do Anidrido Acético O catalisador a Piridina que é um nucleófilobase ataca o carbono carbonílico do Anidrido Acético tornandoo mais reativo O par de elétrons livres do nitrogênio da Piridina ataca o carbono da carbonila e os elétrons da carbonila se deslocam para o oxigênio formando um intermediário tetraédrico O intermediário tetraédrico colapsa expulsando o grupo carboxilato RCOO Isso forma um íon Nacetilpiridínio altamente eletrofílico o grupo ativador Piridina Anidrido Acético Intermediário Tetraédrico Íon NAcetilpiridínio Acetato II Passo 2 Ataque Nucleofílico do oCresol O fenol oCresol age como nucleófilo e ataca o carbono carbonílico do íon N acetilpiridínio O par de elétrons livres do oxigênio do grupo hidroxila OH do oCresol ataca o carbono carbonílico do íon Nacetilpiridínio Isso gera um segundo intermediário tetraédrico o oxigênio do fenol fica carregado positivamente oCresol Íon NAcetilpiridínio Intermediário Tetraédrico O III Passo 3 Desprotonação e Regeneração do Catalisador A base presente na mistura o ânion acetato formado no Passo 1 ou outra molécula de Piridina remove o próton H do oxigênio carregado do intermediário finalizando a reação e regenerando o catalisador A base remove o H do oxigênio positivamente carregado Como resultado o próton é transferido os elétrons voltam para o oxigênio formando o produto neutro e o catalisador Piridina é regenerado Intermediário Tetraédrico O Base Acetato de 2metilfenila Base Protonada Desenho completo do mecanismo 1 Ativação do Anidrido Ion Acetato Ion NAcetilipiridinio Anidrido Acético Piridina 2 Ataque Nuclefílico Intermediário Tetraédrico O oCresol Piridina 3 Eliminação e Despronação Ion Acetato Ion Acetato Acetato de 2metilfenila Piridina Ácido Acético Piridina Questão 4 O Rearranjo de Fries é uma reação de rearranjo de ésteres de fenol catalisada por um ácido de Lewis forte como o AlCL3 para produzir uma hidroxicetona Ele é essencialmente uma acilação de FriedelCrafts intramolecular O grupo metila CH3 na posição 2 que era a orto ao OH original já está presente As posições livres para substituição ortopara são as posições 4 para ao OH e 6 orto ao OH I Passo 1 Coordenadação e Formação do Íon Acílio O ácido de Lewis AlCl3 interage com o éster facilitando a quebra da ligação OC éster O AlCl3 se liga com o oxigênio carbonílico do éster o oxigênio da CO ativandoo O AlCl3 puxa os elétrons enfraquecendo a ligação OC vizinha A ligação entre o oxigênio fenólico e o grupo acetila é quebrada O par de elétrons da ligação OC migra para o oxigênio formando um intermediário complexado do fenol Ar OAlCl2 e liberando um íon acílio CH3CO ou um complexo equivalente CH3COOAlCl3 O íon acílio é o eletrófilo ativo para a acilação Acetato de 2metilfenila AlCl3 Complexo ArOAlCl2 Íon Acílio CH3C O II Passo 2 Ataque Eletrofílico ao Anel Aromático O íon acílio atua como eletrófilo e é atacado pelo anel aromático Acilação de Friedel Crafts intramolecular O anel aromático do complexo fenólico ArOAlCl2 ataca o carbono positivo do íon acílio CH3CO O grupo OalCl2 é um forte ativador e orientador ortopara As posições disponíveis são a 4 para e a 6 orto Complexo ArOAlCl2 Íon Acílio Intermediário de Wheland C4 Acilado III Passo 3 Restauração da Aromaticidade e Liberação do Produto O anel aromático é regenerado e o produto final é liberado pela quebra do complexo com a AlCl3 Uma base como o Cl remove o hidrogênio da posição C4 do intermediário de Wheland Os elétrons da ligação CH voltam para o anel restaurando a aromaticidade O grupo acetil agora está ligado ao anel na posição 4 O complexo final ArCOCH3OAlCl2 é tratado com água ou um ácido quebrando a ligação OAl e regenerando o grupo hidroxila OH O AlCl3 pode ser recuperado ou se torna hidróxido de alumínio Intermediário de Wheland 4acetil2metilfenol H AlCl3 Desenho completo do mecanismo 4Acetil2Metilfenol 6Acetil2Metilfenol Questão 5 O Rearranjo de Fries do acetato de fenila forma produtos orto e para com a ausência do produto meta devido a uma combinação de fatores que influenciam o mecanismo a termodinâmica e a cinética da reação I Formação dos Isômeros Orto e Para e Ausência do Meta Orientação do Eletrófilo A formação dos produtos orto e para e a ausência do meta é determinada pelo grupo que direciona a substituição no anel o grupo OalCl2 O grupo fenóxi O e o grupo hidroxila OH são fortes ativadores e orientadores ortopara em substituições eletrofílicas aromáticas Eles doam elétrons por ressonância ao anel aumentando a densidade eletrônica nas posições orto e para O intermediário OalCl2 possui um efeito de doação de elétrons similar tornando o anel nucleofílico nas posições 2 orto 4 para e 6 orto para o ataque do íon acílio CH3CO A formação do produto meta é impossível porque a posição meta posição 3 ou 5 não é ativada e portanto o estado de transição para a formação do íon arenônio meta seria energeticamente muito elevado Interação no Produto Orto O isômero orto é estabilizado pela formação de uma ligação de hidrogênio intramolecular entre o OH do fenol e o CO do grupo acila o que o torna termodinamicamente mais estável que o produto para em alguns casos II Efeito da Temperatura A proporção dos produtos orto e para no Rearranjo de Fries é determinada pelo controle da reação influenciado pela temperatura Em baixa temperatura 25C a reação é regida pelo Controle Cinético favorecendo o produto para como o principal Isso ocorre porque o ataque do eletrófilo na posição para geralmente exige uma energia de ativação Ea menor tornando essa via cineticamente mais rápida Em alta temperatura 165C a reação passa a ser regida pelo Controle Termodinâmico favorecendo o produto orto como principal Embora a via orto possa ser mais lenta o produto orto é termodinamicamente mais estável porque o grupo OH e o grupo acetil CO ficam próximos o suficiente para formar ligações de hidrogênio intramoleculares quelatação uma estabilidade que é mais facilmente alcançada quando se fornece mais energia térmica III Efeito do Solvente e Força do Complexo AlCl3 Substrato A reação pode ocorrer por dois mecanismos principais intra e intermolecular e o solvente e a força do complexo afetam qual mecanismo predomina Solventes Polares ou Forte Complexação AlCl3 em excesso Favorecem a dissociação total do complexo liberando o íon acílio livre CH3CO Isso favorece o mecanismo intermolecular onde o ataque eletrofílico ocorre de forma análoga à Acilação de FriedelCrafts O produto principal é o para devido a menor impedimento estérico do ataque na posição mais distante Solventes Apolares ou Fraca Complexação AlCl3 estequiométrico Favorecem o mecanismo intramolecular onde o íon acílio permanece complexado e em proximidade com o anel Isso favorece a formação do produto orto pois o grupo acila está ligado e próximo ao grupo OalCl2 facilitando o ataque na posição adjacente C6 IV Perfil Energético Qualitativo O perfil energético deve comparar as energias dos intermediários e estados de transição para a formação dos produtos orto e para Ponto de Partida O éster complexado ArOAlCl2 tem a mesma energia para ambas as vias Controle Cinético Baixa Temperatura O Estado de Transição para o para tem a menor energia de ativação Ea para É a via mais rápida resultando no produto para como principal Ea para Ea orto Controle Termodinâmico Alta Temperatura O Produto Orto possui a menor energia de Gibbs mais estável devido à formação da ligação de hidrogênio intramolecular Gproduto orto Gproduto para Produto Meta A energia de ativação para o Estado de Transição meta Ea meta seria muito mais alta tornando sua formação praticamente inexistente