Slide Exercícios Química Orgânica 2021-2

Qual o produto você esperaria de uma condensação de Dieckmann do heptanodioato de dietila? Qual das seguintes substâncias se descarboxilariam quando aquecidas? a. b. c. d. Escreva o mecanismo que explicam os produtos que são formados nas duas condensações de Claisen cruzadas. Mostre os produtos de adição aldólica que você formaria para cada uma das seguintes substâncias: a. CH3CH2CH2CH2CH O b. CH3CHCH2CH2CH CH3 O c. CH3CH2CCH2CH3 O d. Qual o produto você esperaria de uma condensação de Dieckmann do heptanodiato de dietila? Desenhe os tautômeros enol para cada uma das seguintes substâncias. Para aquela que tem mais de um tautômero, indique qual seria mais estável a. CH3CH2CCH2CH3 O b. O c. O d. O e. CH3CH2CCH2CCH2CH3 O O f. O -CH2CH3 Esboce todas as etapas da síntese do éster malônico de cada um dos seguintes compostos: a) Ácido pentanoico b) Ácido 2-metilpentanoico c) Ácido 4-metilpentanoico Esboce as sínteses dos seguintes compostos a partir do éster acetoacético e quaisquer outros reagentes necessários: a) 2-hexanona b) 2,5-hexanodiona Qual das seguintes substâncias se descarboxilariam quando aquecidas? Escreva a estrutura do íon enolato derivado de cada um dos compostos β-dicarboxílicos. Dê o contribuinte de ressonância de cada enolato. Qual composto de partida você usaria na ciclização aldólica para preparar cada um dos seguintes compostos? Mostre os produtos de adição aldólica que você formaria para cada uma das seguintes substâncias: Qual o produto? [CH3CH O] + [CH3CH2CH O] → [CH3CH—CHCH O | OH CH3] Dê os produtos das seguintes reações: a. CH3CH2CH2COCH3 → 1. CH3O- 2. HCl b. CH3CHCH2COCH2CH3 | CH3 → 1. CH3CH2O- 2. HCl Escreva a estrutura do íon enolato derivado de cada um dos compostos β-dicarboxílicos. Dê o contribuinte de ressonância de cada enolato. Descreva como as seguintes substâncias podem ser preparadas usando a adição aldólica. a. CH3CH2CCHCH2OH CH3 b. c. Dê o produto da reação de cada uma das seguintes substâncias ao reagí-las com base a. b. c. d. Dê os produtos das seguintes reações: a. CH3CH2CH2COCH3 1. CH3O- 2. HCl b. CH3CHCH2COCH2CH3 CH3 1. CH3CH2O- 2. HCl Os produtos laterais ocasionais das alquilações do sal de sódio dos ésteres acetoacéticos são compostos com a seguinte estrutura geral: Explique como eles são formados.