P2 - Química Orgânica 2021 2

Centro Universitário Norte do Espírito Santo Rodovia BR 101 Norte, Km 60, Bairro Litorâneo, CEP.: 29.932-540 Tel.: +55 (27) 3312-1511, Fax.: +55 (27) 3312-1510 São Mateus – ES Sítio Eletrônico: https://saomateus.ufes.br/ Universidade Federal do Espírito Santo – CEUNES Departamento de Ciências Naturais Disciplina: Química Orgânica II Turma: Engenharia Química AVALIAÇÃO 02 1 – O tratamento com base do seguinte composto carbonilado ,-insaturado gera um ânion pela remoção do H+ do carbono . Por que os hidrogênios no átomo de carbono  são ácidos? (1,0 ponto) O H H H H H    LDA O H H H H -.. 2 – Complete as reações: (2,0 pontos) CH3OC(CH2)5COCH3 O O CH3O- A CH3O- CH3CH2Br 1) 2) B HCl, H2O C 3 – Como você poderia usar a síntese do éster malônico para preparar os seguintes compostos? Mostre todas as etapas e os mecanismos. (2,0 pontos) 4 – O sabor picante da pimenta caiena deve-se principalmente a uma substância chamada capsaicina. A sequência de etapas apresentada abaixo foi utilizada para a síntese desse composto em 1955. Com base neste esquema reacional, mostre o mecanismo reacional detalhado, deduzindo ao final a estrutura molecular da capsaicina. (2,0 pontos) Centro Universitário Norte do Espírito Santo Rodovia BR 101 Norte, Km 60, Bairro Litorâneo, CEP.: 29.932-540 Tel.: +55 (27) 3312-1511, Fax.: +55 (27) 3312-1510 São Mateus – ES Sítio Eletrônico: https://saomateus.ufes.br/ 5 – A difenadiona inibe a coagulação do sangue; ou seja, é um anticoagulante. É usado para controlar as populações de morcegos hematófagos na América do Sul por uma estratégia de “cavalo de Tróia”. Alguns morcegos são presos, manchados com difenadiona e depois liberados de volta ao seu ambiente normal. Outros morcegos, durante a limpeza desses morcegos revestidos de difenadiona, ingerem o anticoagulante e sangram até a morte, seja internamente ou por mordidas e arranhões acidentais. Sugira um mecanismo de preparo da difenadiona apresentada abaixo, a partir de 1,1 difenilacetona e dimetil 1,2-benzenodicarboxilato. (1,5 pontos) 6 – Levando em consideração a molécula de 2 – oxociclohexano carboxilato de etila apresentada abaixo, responda as questões a seguir. (1,5 pontos) a) Escreva um mecanismo reacional mostrando como você poderia preparar esse composto por uma reação de Dieckmann. b) Escreva um mecanismo reacional mostrando como você poderia prepara-lo por acilação de uma cetona.