Questões - Química Orgânica 2 2021 2

QUESTÕES 1- Obtenção de sabão é uma técnica milenar. Para sua fabricação é comum a utilização de uma mistura de diferentes óleos e/ou gorduras. Um dos principais cuidados, para evitar reações alérgicas e danos a pele, é assegurar que o pH do produto esteja em torno de 7. Como a reação de saponificação utiliza uma base forte, normalmente NaOH, é necessário um cálculo preciso da quantidade certa de NaOH que será utilizada na reação. Para isso é utilizado o índice de saponificação (𝑰𝑺) dos óleos e/ou gorduras utilizados em sua fabricação. Calcule qual a 𝐪𝐮𝐚𝐧𝐭𝐢𝐝𝐚𝐝𝐞 𝐝𝐞 𝐍𝐚𝐎𝐇 (em gramas) necessária à obtenção de um sabão a partir de uma mistura constituída de 𝟏𝟓𝟎𝐠 𝐝𝐞 𝐨́𝐥𝐞𝐨 𝐝𝐞 𝐚𝐦𝐞̂𝐧𝐝𝐨𝐚, 𝟏𝟕𝟓𝐠 𝐝𝐞 𝐨́𝐥𝐞𝐨 𝐝𝐞 𝐫𝐢́𝐜𝐢𝐧𝐨 e 𝟐𝟒𝟓𝐠 𝐝𝐞 𝐨́𝐥𝐞𝐨 𝐝𝐞 𝐜𝐨𝐜𝐨. Considere que o 𝐍𝐚𝐎𝐇 utilizado possui 𝟏𝟎𝟎% 𝐝𝐞 𝐩𝐮𝐫𝐞𝐳𝐚 e que o 𝒔𝒐𝒃𝒓𝒆𝒆𝒏𝒈𝒐𝒓𝒅𝒖𝒓𝒂𝒎𝒆𝒏𝒕𝒐 desejado é de 𝟕% 𝐞𝐦 𝐦𝐚𝐬𝐬𝐚. 𝑫𝒂𝒅𝒐𝒔: 𝑰𝑺 (g NaOH/g de óleo) 𝑶́𝒍𝒆𝒐 𝒅𝒆 𝒂𝒎𝒆̂𝒏𝒅𝒐𝒂 = 0,139 𝑰𝑺 (g NaOH/g de óleo) 𝑶́𝒍𝒆𝒐 𝒅𝒆 𝒓𝒊́𝒄𝒊𝒏𝒐 = 0,133 𝑰𝑺 (g NaOH/g de óleo) 𝑶́𝒍𝒆𝒐 𝒅𝒆 𝒄𝒐𝒄𝒐 = 0,182 ( ) 81,99g de NaOH ( ) 82,50g de NaOH ( )78,39g de NaOH ( ) 80,97g de NaOH 2- Considerando que a obtenção de ésteres através da esterificação Fischer se trata de uma reação de equilíbrio, onde no sentido direto temos a formação do éster e no sentido inverso a hidrólise do mesmo: 𝒂) Desenhe a reação de síntese do acetato de isobutila que descreve esse equilíbrio 𝒃) A partir de (𝒂) escreva o que é necessário fazer para favorecer a formação do acetato de isobutila 𝒄) A partir de (𝒂) escreva o que necessário fazer para favorecer a reação de hidrólise do acetato de isobutila 3- Na síntese da dibenzalacetona com 𝟲,𝟯𝟲𝗺𝗟 𝗱𝗲 𝗯𝗲𝗻𝘇𝗮𝗹𝗱𝗲𝗶́𝗱𝗼 e 𝟐,𝟬𝟲𝗺𝗟 𝗱𝗲 𝗮𝗰𝗲𝘁𝗼𝗻𝗮, em meio básico, foi obtido 𝟱,𝟮𝟱𝗴 𝗱𝗲 𝗽𝗿𝗼𝗱𝘂𝘁𝗼 𝑫𝒂𝒅𝒐𝒔: 𝗠𝗠 𝗯𝗲𝗻𝘇𝗮𝗹𝗱𝗲𝗶́𝗱𝗼 = 106,13g/mol; 𝗱𝗲𝗻𝘀𝗶𝗱𝗮𝗱𝗲 𝗯𝗲𝗻𝘇𝗮𝗹𝗱𝗲𝗶́𝗱𝗼 = 1,0415g/mL; 𝗠𝗠 𝗮𝗰𝗲𝘁𝗼𝗻𝗮 = 58,08g/mol; 𝗱𝗲𝗻𝘀𝗶𝗱𝗮𝗱𝗲 𝗱𝗮 𝗮𝗰𝗲𝘁𝗼𝗻𝗮 = 0,788g/mL; 𝗠𝗠 𝗱𝗶𝗯𝗲𝗻𝘇𝗮𝗹𝗮𝗰𝗲𝘁𝗼𝗻𝗮 = 236,31g/mol 𝑹𝑬𝑺𝑷𝑶𝑵𝑫𝑨: a) Qual a quantidade, em 𝗺𝗮𝘀𝘀𝗮, de benzaldeído e acetona adicionados à reação? ( ) 6,39g e 1,70g, respectivamente ( ) 6,62g e 1,70g, respectivamente ( ) 6,62g e 1,62g, respectivamente ( ) 6,39g e 1,62g, respectivamente b) A reação possui algum reagente em excesso? Em caso afirmativo quem seria o reagente em excesso e quem seria o reagente limitante? * ( ) A reação não possui reagente em excesso ( ) Sim. O reagente em excesso é a acetona e o limitante é o benzaldeído ( ) Sim. O reagente em excesso é o benzaldeído e o limitante é a acetona c) Qual o rendimento da reação? ( ) 86,75% ( ) 84,57% ( ) 70,53% ( ) 76,85% ( ) 79,67% 4- Por que a N,N-dimetilanilina 𝐧𝐚̃𝐨 acopla com o sal de diazônio na posição 𝒐𝒓𝒕𝒐 do anel aromático? m(NaOH) = 150 g * 0,139 + 175 g * 0,133 + 245 g * 0,182 m(NaOH) = 88,75 g 7% sobreengorduramento 88,75 * 0,93 = 82,50 g (x) 82,50 g de NaOH a) Acetato de isobutila b) Para formacao do ester, e necessario acidificar o meio, pois a reacao e catalisada pelo ion H+ c) Para favorecer a hidrolise do ester, deve-se adicionar excesso de agua. a) Benzaldeído: 6,36 mL * 1,0415 g/mL = 6,62 g Acetona: 2,06 mL * 0,788 g/mL = 1,62 g (x) 6,62 g e 1,62 g, respectivamente 3) n(Benz) = \frac{6,62 \ g}{106,13\ gmol^{-1}} = 0,0624 \ mol\ b) n(Acetona) = \frac{1,62\ g}{58,08\ gmol^{-1}} = 0,0279 \ mol\ Estequiometria: \frac{2\ Benzaldeído}{1\ Acetona} = \frac{0,0624}{0,0279} = 2,24 > 2\ \Benzaldeído\ em\ excesso.\\ (X) Sim. O reagente em excesso é o benzaldeído e o limitante é a acetona.\\ 3) c) n(produto) = \frac{5,25 \ g}{236,31\ gmol^{-1}} = 0,0222 \ mol\\ %R = \frac{0,0222}{0,0279} \cdot 100\% = \boxed{79,67\%} 4) Não ocorre acoplamento na posição orto pois os grupos metilas são volumosos, causando impedimento estérico. O acoplamento ocorre apenas na posição para.