Avaliação de Química Orgânica

CET0270 Química Orgânica II Atividade avaliativa I Prof Mauro A Bueno 1 Compare a acidez do ácido acético CH3COOH etanol CH3CH2OH e fenol C6H5OH Explique as diferenças em termos de estabilidade dos íons conjugados 2 Ordene as seguintes aminas em ordem crescente de basicidade etilamina dietilamina e trietilamina Justifique sua resposta 3 Proponha duas rotas sintéticas diferentes para a obtenção do ácido benzoico a partir de a um hidrocarboneto aromático adequado b um álcool primário 4 Em relação à esterificação de Fischer a Proponha a síntese de acetato de etila CH3COOCH2CH3 a partir de ácido acético e etanol Qual é o papel do ácido no mecanismo b Como seria possível aumentar o rendimento dessa reação em termos de condições de reação 5 Escreva as equações químicas para as seguintes reações a Redução do ácido butanoico com LiAlH4 b Esterificação de Fischer do ácido acético com etanol c Conversão do ácido propanoico em cloreto de propanoíla 6 Complete as seguintes reações indicando os produtos principais a Cloreto de acetila água b Anidrido acético metanol c Acetato de etila NaOH aq d Acetamida HCl aq e Acetonitrila H2O em meio ácido 7 Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia longa encontrados em lipídios Explique a importância dos ácidos graxos na estrutura das membranas celulares e no armazenamento de energia 8 A acetilcolina é um neurotransmissor importante que contém um grupo éster Descreva sua função no sistema nervoso e como sua estrutura se relaciona com sua atividade 9 Escreva as equações químicas para as seguintes reações a Reação da metilamina com HCl b Reação da dimetilamina com CH3I c Eliminação de Hofmann do hidróxido de tetraetilamônio d Eliminação de Cope da NNdimetilciclohexilamina 10 O cloreto de benzalcônio é um sal de amônio quaternário utilizado como desinfetante Desenhe sua estrutura e explique como sua estrutura se relaciona com sua atividade antimicrobiana 7 Ácidos graxos são lípidos formados por uma cadeia de carbonos saturadas ou insaturadas com um grupo carboxílico na extremidade Os ácidos graxos são constituinte estruturais das membranas celulares e são responsáveis pelo fluxo de substância através das células Eles também servem como reserva de energia para serem utilizados quando os níveis de glicose estão baixos 8 A acetilcolina é um neurotransmissor encontrado no sistema nervoso e atua no controle do movimento regulação da memória aprendizado atenção e sono Esta molécula é formada por dois grupos principais grupo acetil CH3COO e o grupo colina NCH33 CH2CH2OH Ela atua ligandose a receptores específicos na membrana das células nervosas Sua estrutura permite que ela se encaixe nos sítios ativos destes receptores devido à sua forma e grupos funcionais 9 a CH3NH2 HCl CH3NH3 Cl b CH3NHCH3 CH3I CH3NCH32 I c NCH3CH24OH oxidação NCH3CH3NO H2O RNH2 RH N2O d CH32NC6H11 CH32N C6H10 10 N R Cl R cadeia de hidrocarbonetos entre 8 e 18 C Por ser um sal quaternário de amônia e possuir uma longa cadeia de hidrocarbonetos este composto atua com sua atividade surfactante com ação umectante e detergente 4 a Síntese O ácido HCl atua protonando o ácido acético para facilitar o ataque do nucleófilo etanol b A formação do éster é reversível portanto é necessário deslocar o equilíbrio usando excesso de álcool ou ácido carboxílico 5 a C4H8O2 LIALH4 C4H10O H2O b C2H4O2 C2H6O C4H8O H2O c C3H6O2 HCl C3H5OCl H2O 6 a CH3COCl H2O ácido acético ácido clorídrico CH3COOH HCl b C4H6O3 CH3OH acetato de metila ácido acético CH3COOCH3 CH3COOH c CH3COOEt NaOH acetato de sódio etanol CH3COONa EtOH d CH3CONH2 HCl cloreto de acetila cloreto de amônio CH3COCl NH4Cl e CH3CN 2H2O ácido acético NH3 CH3COOH NH3 1 DE ACORDO CON O pKa DESSTAS SUSSTÂNCIAS TEMOS A ACIDEZ EM ORDEM CRESCENTE Etanol pKa16 Fenol pKa10 Ácido Acético pKa48 QUANTO MAIS FORTE FOR O ÁCIDO MAIS FRACA SERÁ SUA BASE CONJUGADA ISTO ACONTECE DEVIDO A ESTABILIDADE DA BASE CONJUGADA O ÁCIDO ACÉTICO É MAIS ÁCIDO PORQUE SUA BASE SE ESTABILIZA POR RESSONÂNCIA DO CARBOXILATO O FENOL TEM SUA BASE CONJUGADA ESTABILIZADA PELA RESSONÂNCIA DOS ELÉTRONS NO ANEL AROMÁTICO ENQUANTO O ETANOL POSSUI A MENOR ESTABILIZAÇÃO DA SUA BASE CONJUGADA 2 TRIETILAMINA ETILAMINA DIETILAMINA AS AMINAS ALIFÁTICAS SECUNDÁRIAS DIETILAMINA SÃO BASES MAIS FORTES QUE AS AMINAS PRIMÁRIAS ETILAMINA ISTO OCORRE PORQUE AS AMINAS SECUNDÁRIAS TEM DOIS GRUPOS ALQUILA EMPURRANDO ELÉTRONS PARA O GRUPO AMINO AS AMINAS TERCIÁRIAS TRIETILAMINA SÃO BASES MAIS FRACAS PORQUE OS 3 GRUPOS ALQUILAS LIGADOS AO NITROGÊNIO DEIXAM POUCO ESPAÇO PARA O H CAUSANDO IMPEDIMENTO ESTÉRICO NA MOLÉCULA 3 a OXIDAÇÃO TOLUENO BENZENO CLORO DE METANOILA b ALCOOL BENZÍLICO ETANOL