Química Orgânica II - Lista de Exercícios sobre Mecanismos de Reação e Aromaticidade

CET0270 Química Orgânica II Turma 2 1 Mostre com mecanismo como ocorrem as reações abaixo 10 a b c 2 Assinale quais dos seguintes compostos ou intermediários possuem caráter aromático 10 a b c d e f g h i j k 3 Complete a sequência sintética ilustrada abaixo escrevendo dentro dos quadros os reagentes e produtos corretos 10 1 HNO3H2SO4 2 Fe HCl Cubi 1 SnHCl 2 NaNO2HCl 2 Fe HCl CET0270 Química Orgânica II Turma 2 4 Escreva a fórmula estrutural para o produto de cada reação catalisada por ácido 10 a Fenilacetaldeído tbutilciclaze b Ciclopentanon semicarbazida c Acetofenona 24dinitrofenilhidrazina d Benzaldeído hidroximilamina 5 Quando a 2metilcicloexanona é tratada com pirrolidina duas enaminas isoméricas são formadas Por que a enamina A com a ligação dupla menos substituída é o produto termodinamicamente favorecido 15 6 Desenhe os mecanismos das reações envolvidas em nas duas primeiras etapas ilustradas no esquema a seguir que é usada para a síntese de diclofenaco 15 7 Entre outras rotas possíveis para a síntese da anfetilina há uma que envolve a proteção do grupo amino da fenilglicina com o acetato de etila Descreva um mecanismo plausível que justifique a formação do produto dessas reações ilustrada no esquema a seguir 15 CET0270 Química Orgânica II Turma 2 8 A 4metil2aminopirimidín6ona é um intermediário utilizado na síntese da sulfomerazina uma droga utilizada no tratamento de infecções causadas por diferentes tipos de microorganismos e pode ser sintetizada de acordo com o esquema abaixo Proponha um mecanismo plausível para esta reação 15