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Farmácia ·
Química Orgânica 2
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Faça um relatório sobre AMINAS citando nomenclatura propriedades aplicação da aminas farmacêutica e industrial todas as reações das aminas seguidas de mecanismos e explicação dos mesmos obs nome das reações mandar em pdf digitado RELATÓRIO SOBRE AMINAS Estrutura e propriedades físicas Aminas são compostos orgânicos nitrogenados de grande ocorrência natural em animais e plantas Os alcaloides são produtos naturais que apresentam mais de um nitrogênio em sua estrutura química e são muito encontrados em cascas sementes raízes e folhas de plantas Diversos compostos conhecidos são da classe dos alcaloides como a morfina que é obtida do ópio a cafeína presente nos grãos de café a nicotina encontrada no tabaco e a heroína que é obtida através da acetilação da morfina Essa classe de compostos também possui diversas aplicações na indústria de fármacos como o amitriptila pizotifeno e morfina na indústria de agroquímicos corantes como a anilina que é uma benzenoamina em explosivos Figura 1 Figura 1 Estrutura Química de aminas As aminas fazem 3 ligações mas podem chegar a fazer até 4 ligações quando compartilham seu par de elétrons Estas podem apresentar geometria piramidal e os sais geometria tetraédrica O nitrogênio costuma adotar a geometria do tetraédrica com o par Amitriptila Pizotifeno Cafeína Morfina Nicotina Cocaína de elétrons ocupando a quarta ligação No entanto este arranjo não é rígido podendo ocorrer inversão que é um processo de isomerização Por apresentar essa geometria se os três substituintes foram diferentes formam moléculas quirais Figura 2 A nomenclatura desses compostos é dado pelo uso do prefixo que é o grupo orgânico e o sufixo é amina ou seja alcanamina por exemplo etilamina Os nomes são obtidos a partir do nome dos substituintes alquílicos em ordem alfabética que substituíram os hidrogênios da amônia por exemplo butiletilamina Estas podem ser classificadas como aminas primárias secundárias ou terciárias Figura 2 Figura 2 Geometria e classificação das aminas As aminas aromáticas são nomeadas como benzenaminas O maior substituinte do nitrogênio é escolhido como a cadeia principal e os demais grupos são caracterizados como substituintes do anel sendo indicados pela letra N como prefixo Outra forma de dar nome as aminas é tratar a amina como grupo funcional chamandoa de amino como substituinte do alcano por exemplo aminoetano Para aminas cíclicas que não apresentem ligação dupla pode ser chamada como um cicloalcano e usar o prefixo aza para se referir ao átomo de nitrogênio como exemplo azaciclopropano que se refere a um ciclo de 3 membros com um heteroátomo de nitrogênio Estes compostos são caracterizados como uma base compartilhando seu par de elétrons e atuando como nucleófilos em reações de substituição Algumas aminas podem reagir com ácidos como os sais de amônio mas são reações mais difíceis de acontecer Reação Químicas Aminas são bases orgânicas e podem apresentar características básicas e ácidas Estas são ácidos muito fracos sendo necessário uma base forte para retirar seu próton Uma das reações mais importantes das aminas são as reações de substituição nucleofílica A primeira reação a ser tratada será a alquilação de aminas através da substituição nucleofílica bimolecular Esta reação acontece através da reação da amônia com haletos de alquila fornecendo uma amina primária Essa reação raramente forma produtos únicos e está reação termina apenas quando o sal de tetraamônio é formado O problema é que o produto da amina primária é tão nucleofílico quanto o material de partida e é formado na mistura de reação de modo que por sua vez reaja com o haleto de alquila Figura 3 Figura 3 Mecanismo de reação da alquilação A próxima reação a ser discutida é a adição conjugada de aminas e amônia Nesta as aminas fornecem produtos que podemos denominar compostos βaminocarbonil Envolve um mecanismo de adição conjugada com um nucleófilo neutro À medida que o nitrogênio se adiciona ele se torna carregado positivamente e portanto precisa perder um próton Figura 4 Figura 4 Mecanismo de reação da adição conjugada As aminas também podem ser utilizadas como bases para tirar o próton acidico Figura 5 Figura 5 Amônia atuando como base retirando o protón acidico Aminas reagem com cloretos de acila para formar amidas e o mecanismo é muito semelhante ao mecanismo de formação do éster é um mecanismo de substituição a carbonila Nesse mecanismo a amina ataca o carbono eletrofílico da carbonila eliminando o cloro O cloreto de amônio é formado como um subproduto na reação Figura 6 Figura 6 Mecanismo de substituição a carbonila Por último iremos falar da aminação redutiva Esta é utilizada para a formação de iminas e aminas secundárias Essa reação ocorre em duas etapas mas devido à instabilidade das iminas os tornam difíceis de isolar a maneira mais conveniente de fazer isso é formar e reduzira imina em uma única reação Figura 7 Figura 7 Mecanismo de aminação redutiva Referências AMINAS METAS nd httpwwwbrasilescolacom Bruice P Y 2004 Organic Chemistry Bruice In Organic chemistry John M 2018 Organic Chemistry 9th ed Properties and Selection Nonferrous Alloys and SpecialPurpose Materials McMurry J 2015 Organic Chemistry 9th Ed In Properties and Selection Nonferrous Alloys and SpecialPurpose Materials ORGANIC CHEMISTRY JONATHAN CLAYDEN nd RELATÓRIO SOBRE AMINAS Estrutura e propriedades físicas Aminas são compostos orgânicos nitrogenados de grande ocorrência natural em animais e plantas Os alcaloides são produtos naturais que apresentam mais de um nitrogênio em sua estrutura química e são muito encontrados em cascas sementes raízes e folhas de plantas Diversos compostos conhecidos são da classe dos alcaloides como a morfina que é obtida do ópio a cafeína presente nos grãos de café a nicotina encontrada no tabaco e a heroína que é obtida através da acetilação da morfina Essa classe de compostos também possui diversas aplicações na indústria de fármacos como o amitriptila pizotifeno e morfina na indústria de agroquímicos corantes como a anilina que é uma benzenoamina em explosivos Figura 1 Figura 1 Estrutura Química de aminas As aminas fazem 3 ligações mas podem chegar a fazer até 4 ligações quando compartilham seu par de elétrons Estas podem apresentar geometria piramidal e os sais geometria tetraédrica O nitrogênio costuma adotar a geometria do tetraédrica com o par de elétrons ocupando a quarta ligação No entanto este arranjo não é rígido podendo ocorrer inversão que é um processo de isomerização Por apresentar essa geometria se os três substituintes foram diferentes formam moléculas quirais Figura 2 A nomenclatura desses compostos é dado pelo uso do prefixo que é o grupo orgânico e o sufixo é amina ou seja alcanamina por exemplo etilamina Os nomes são obtidos a partir do nome dos substituintes alquílicos em ordem alfabética que substituíram os hidrogênios da amônia por exemplo butiletilamina Estas podem ser classificadas como aminas primárias secundárias ou terciárias Figura 2 Amitriptila Pizotifeno Cafeína Morfina Nicotina Cocaína Figura 2 Geometria e classificação das aminas As aminas aromáticas são nomeadas como benzenaminas O maior substituinte do nitrogênio é escolhido como a cadeia principal e os demais grupos são caracterizados como substituintes do anel sendo indicados pela letra N como prefixo Outra forma de dar nome as aminas é tratar a amina como grupo funcional chamandoa de amino como substituinte do alcano por exemplo aminoetano Para aminas cíclicas que não apresentem ligação dupla pode ser chamada como um cicloalcano e usar o prefixo aza para se referir ao átomo de nitrogênio como exemplo azaciclopropano que se refere a um ciclo de 3 membros com um heteroátomo de nitrogênio Estes compostos são caracterizados como uma base compartilhando seu par de elétrons e atuando como nucleófilos em reações de substituição Algumas aminas podem reagir com ácidos como os sais de amônio mas são reações mais difíceis de acontecer Reação Químicas Aminas são bases orgânicas e podem apresentar características básicas e ácidas Estas são ácidos muito fracos sendo necessário uma base forte para retirar seu próton Uma das reações mais importantes das aminas são as reações de substituição nucleofílica A primeira reação a ser tratada será a alquilação de aminas através da substituição nucleofílica bimolecular Esta reação acontece através da reação da amônia com haletos de alquila fornecendo uma amina primária Essa reação raramente forma produtos únicos e está reação termina apenas quando o sal de tetraamônio é formado O problema é que o produto da amina primária é tão nucleofílico quanto o material de partida e é formado na mistura de reação de modo que por sua vez reaja com o haleto de alquila Figura 3 Figura 3 Mecanismo de reação da alquilação A próxima reação a ser discutida é a adição conjugada de aminas e amônia Nesta as aminas fornecem produtos que podemos denominar compostos β aminocarbonil Envolve um mecanismo de adição conjugada com um nucleófilo neutro À medida que o nitrogênio se adiciona ele se torna carregado positivamente e portanto precisa perder um próton Figura 4 Figura 4 Mecanismo de reação da adição conjugada As aminas também podem ser utilizadas como bases para tirar o próton acidico Figura 5 Figura 5 Amônia atuando como base retirando o protón acidico Aminas reagem com cloretos de acila para formar amidas e o mecanismo é muito semelhante ao mecanismo de formação do éster é um mecanismo de substituição a carbonila Nesse mecanismo a amina ataca o carbono eletrofílico da carbonila eliminando o cloro O cloreto de amônio é formado como um subproduto na reação Figura 6 Figura 6 Mecanismo de substituição a carbonila Por último iremos falar da aminação redutiva Esta é utilizada para a formação de iminas e aminas secundárias Essa reação ocorre em duas etapas mas devido à instabilidade das iminas os tornam difíceis de isolar a maneira mais conveniente de fazer isso é formar e reduzira imina em uma única reação Figura 7 Figura 7 Mecanismo de aminação redutiva Referências AMINAS METAS nd httpwwwbrasilescolacom Bruice P Y 2004 Organic Chemistry Bruice In Organic chemistry John M 2018 Organic Chemistry 9th ed Properties and Selection Nonferrous Alloys and Special Purpose Materials McMurry J 2015 Organic Chemistry 9th Ed In Properties and Selection Nonferrous Alloys and SpecialPurpose Materials ORGANIC CHEMISTRY JONATHAN CLAYDEN nd
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1 Estrutura Química de aminas As aminas fazem 3 ligações mas podem chegar a fazer até 4 ligações quando compartilham seu par de elétrons Estas podem apresentar geometria piramidal e os sais geometria tetraédrica O nitrogênio costuma adotar a geometria do tetraédrica com o par Amitriptila Pizotifeno Cafeína Morfina Nicotina Cocaína de elétrons ocupando a quarta ligação No entanto este arranjo não é rígido podendo ocorrer inversão que é um processo de isomerização Por apresentar essa geometria se os três substituintes foram diferentes formam moléculas quirais Figura 2 A nomenclatura desses compostos é dado pelo uso do prefixo que é o grupo orgânico e o sufixo é amina ou seja alcanamina por exemplo etilamina Os nomes são obtidos a partir do nome dos substituintes alquílicos em ordem alfabética que substituíram os hidrogênios da amônia por exemplo butiletilamina Estas podem ser classificadas como aminas primárias secundárias ou terciárias Figura 2 Figura 2 Geometria e classificação das aminas As aminas aromáticas são nomeadas como benzenaminas O maior substituinte do nitrogênio é escolhido como a cadeia principal e os demais grupos são caracterizados como substituintes do anel sendo indicados pela letra N como prefixo Outra forma de dar nome as aminas é tratar a amina como grupo funcional chamandoa de amino como substituinte do alcano por exemplo aminoetano Para aminas cíclicas que não apresentem ligação dupla pode ser chamada como um cicloalcano e usar o prefixo aza para se referir ao átomo de nitrogênio como exemplo azaciclopropano que se refere a um ciclo de 3 membros com um heteroátomo de nitrogênio Estes compostos são caracterizados como uma base compartilhando seu par de elétrons e atuando como nucleófilos em reações de substituição Algumas aminas podem reagir com ácidos como os sais de amônio mas são reações mais difíceis de acontecer Reação Químicas Aminas são bases orgânicas e podem apresentar características básicas e ácidas Estas são ácidos muito fracos sendo necessário uma base forte para retirar seu próton Uma das reações mais importantes das aminas são as reações de substituição nucleofílica A primeira reação a ser tratada será a alquilação de aminas através da substituição nucleofílica bimolecular Esta reação acontece através da reação da amônia com haletos de alquila fornecendo uma amina primária Essa reação raramente forma produtos únicos e está reação termina apenas quando o sal de tetraamônio é formado O problema é que o produto da amina primária é tão nucleofílico quanto o material de partida e é formado na mistura de reação de modo que por sua vez reaja com o haleto de alquila Figura 3 Figura 3 Mecanismo de reação da alquilação A próxima reação a ser discutida é a adição conjugada de aminas e amônia Nesta as aminas fornecem produtos que podemos denominar compostos βaminocarbonil Envolve um mecanismo de adição conjugada com um nucleófilo neutro À medida que o nitrogênio se adiciona ele se torna carregado positivamente e portanto precisa perder um próton Figura 4 Figura 4 Mecanismo de reação da adição conjugada As aminas também podem ser utilizadas como bases para tirar o próton acidico Figura 5 Figura 5 Amônia atuando como base retirando o protón acidico Aminas reagem com cloretos de acila para formar amidas e o mecanismo é muito semelhante ao mecanismo de formação do éster é um mecanismo de substituição a carbonila Nesse mecanismo a amina ataca o carbono eletrofílico da carbonila eliminando o cloro O cloreto de amônio é formado como um subproduto na reação Figura 6 Figura 6 Mecanismo de substituição a carbonila Por último iremos falar da aminação redutiva Esta é utilizada para a formação de iminas e aminas secundárias Essa reação ocorre em duas etapas mas devido à instabilidade das iminas os tornam difíceis de isolar a maneira mais conveniente de fazer isso é formar e reduzira imina em uma única reação Figura 7 Figura 7 Mecanismo de aminação redutiva Referências AMINAS METAS nd httpwwwbrasilescolacom Bruice P Y 2004 Organic Chemistry Bruice In Organic chemistry John M 2018 Organic Chemistry 9th ed Properties and Selection Nonferrous Alloys and SpecialPurpose Materials McMurry J 2015 Organic Chemistry 9th Ed In Properties and Selection Nonferrous Alloys and SpecialPurpose Materials ORGANIC CHEMISTRY JONATHAN CLAYDEN nd RELATÓRIO SOBRE AMINAS Estrutura e propriedades físicas Aminas são compostos orgânicos nitrogenados de grande ocorrência natural em animais e plantas Os alcaloides são produtos naturais que apresentam mais de um nitrogênio em sua estrutura química e são muito encontrados em cascas sementes raízes e folhas de plantas Diversos compostos conhecidos são da classe dos alcaloides como a morfina que é obtida do ópio a cafeína presente nos grãos de café a nicotina encontrada no tabaco e a heroína que é obtida através da acetilação da morfina Essa classe de compostos também possui diversas aplicações na indústria de fármacos como o amitriptila pizotifeno e morfina na indústria de agroquímicos corantes como a anilina que é uma benzenoamina em explosivos Figura 1 Figura 1 Estrutura Química de aminas As aminas fazem 3 ligações mas podem chegar a fazer até 4 ligações quando compartilham seu par de elétrons Estas podem apresentar geometria piramidal e os sais geometria tetraédrica O nitrogênio costuma adotar a geometria do tetraédrica com o par de elétrons ocupando a quarta ligação No entanto este arranjo não é rígido podendo ocorrer inversão que é um processo de isomerização Por apresentar essa geometria se os três substituintes foram diferentes formam moléculas quirais Figura 2 A nomenclatura desses compostos é dado pelo uso do prefixo que é o grupo orgânico e o sufixo é amina ou seja alcanamina por exemplo etilamina Os nomes são obtidos a partir do nome dos substituintes alquílicos em ordem alfabética que substituíram os hidrogênios da amônia por exemplo butiletilamina Estas podem ser classificadas como aminas primárias secundárias ou terciárias Figura 2 Amitriptila Pizotifeno Cafeína Morfina Nicotina Cocaína Figura 2 Geometria e classificação das aminas As aminas aromáticas são nomeadas como benzenaminas O maior substituinte do nitrogênio é escolhido como a cadeia principal e os demais grupos são caracterizados como substituintes do anel sendo indicados pela letra N como prefixo Outra forma de dar nome as aminas é tratar a amina como grupo funcional chamandoa de amino como substituinte do alcano por exemplo aminoetano Para aminas cíclicas que não apresentem ligação dupla pode ser chamada como um cicloalcano e usar o prefixo aza para se referir ao átomo de nitrogênio como exemplo azaciclopropano que se refere a um ciclo de 3 membros com um heteroátomo de nitrogênio Estes compostos são caracterizados como uma base compartilhando seu par de elétrons e atuando como nucleófilos em reações de substituição Algumas aminas podem reagir com ácidos como os sais de amônio mas são reações mais difíceis de acontecer Reação Químicas Aminas são bases orgânicas e podem apresentar características básicas e ácidas Estas são ácidos muito fracos sendo necessário uma base forte para retirar seu próton Uma das reações mais importantes das aminas são as reações de substituição nucleofílica A primeira reação a ser tratada será a alquilação de aminas através da substituição nucleofílica bimolecular Esta reação acontece através da reação da amônia com haletos de alquila fornecendo uma amina primária Essa reação raramente forma produtos únicos e está reação termina apenas quando o sal de tetraamônio é formado O problema é que o produto da amina primária é tão nucleofílico quanto o material de partida e é formado na mistura de reação de modo que por sua vez reaja com o haleto de alquila Figura 3 Figura 3 Mecanismo de reação da alquilação A próxima reação a ser discutida é a adição conjugada de aminas e amônia Nesta as aminas fornecem produtos que podemos denominar compostos β aminocarbonil Envolve um mecanismo de adição conjugada com um 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Figura 7 Figura 7 Mecanismo de aminação redutiva Referências AMINAS METAS nd httpwwwbrasilescolacom Bruice P Y 2004 Organic Chemistry Bruice In Organic chemistry John M 2018 Organic Chemistry 9th ed Properties and Selection Nonferrous Alloys and Special Purpose Materials McMurry J 2015 Organic Chemistry 9th Ed In Properties and Selection Nonferrous Alloys and SpecialPurpose Materials ORGANIC CHEMISTRY JONATHAN CLAYDEN nd