Slide Lipídeos-2022 2

28/11/2022 1 Lipídeos CLOP Classes  Com ácido graxo - Triacilgliceróis - Ceras - Lipídeos estruturais em membrana (lipídeos de membrana)  Sem ácido graxo - Esteróis e esteróides - Terpenos e terpenóides Ácidos graxos Ácidos carboxílicos 4-36C; 12-24C* R-COOH (pKa ~4,8)  R-COO- em pH 7 Saturados ex. ácido palmítico Insaturados ex. ácido oléico Nomenclatura Nomenclatura Nomenclatura simplificada Ácido palmítico = 16:0 Ácido oleico = 18:1 9 18:1 9 ou 18:1 9 ou 18:1 (9) 1 2 3 4 5 6 28/11/2022 2 1.100 mg/g Glc ácidos graxos trans  fermentação-rúmen de animais leiteiros (laticínios e carne) 7 8 9 10 11 12 28/11/2022 3 Ácido -linolênico 18:3 9,12,15 EPA 20:5 5,8,11,14,17 DHA 22:6 4,7,10,13,16,19 ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS ácido linoleico (ômega-6) = 18:2 Δ 9,12 ácido α-linolênico (ômega-3) = 18:3 Δ 9,12,15 Triacilglicerol (triglicerídeo) Triacilglicerol (triglicerídeo) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O O CH2 CH CH2 O O C C O O CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 13 14 15 16 17 18 28/11/2022 4 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O O CH2 CH CH2 O O C C O O CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C C H H CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C C H H CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O O CH2 CH CH2 O O C C O O CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 H2/Ni  Validade  Estabilidade T Hidrólise do triacilglicerol (triglicerídeo) Hidrólise do triacilglicerol (triglicerídeo) Catalisador -Enzima = Lipase -Ácido -Base - Reação de saponificação anfipático Ceras ácido graxo - 14 a 36C álcool - 16 a 30C Copernicia prunifera ésteres de ácidos graxos de cadeia longa com alcoóis de cadeia longa Lipídeos de membranas 19 20 21 22 23 24 28/11/2022 5 Glicerofosfolipídeos 25 26 27 28 29 30 28/11/2022 6 ESFINGOSINA + ÁCIDO GRAXO = CERAMIDA ESFINGOFOSFOLIPÍDIO (ESFINGOMIELINA) ESFINGOSINA + ÁCIDO GRAXO = CERAMIDA ESFINGOGLICOLIPÍDIO cloroplastos - galactolipídeos e sulfolipídeos plantas Galactolipídeos 70 a 80% total de lipídeos de membrana fosfato - limitante (1-2 Gal) 31 32 33 34 35 36 28/11/2022 7 Esteróis e esteróides Colesterol Fitosteróis PLANTAS - Transporte de elétrons - Sinais voláteis (defesa contra herbívoros; atração de polinizadores) - Pigmentos (fotossíntese) - Hormônios Terpenos e terpenóides 37 38 39 40 41 42