Adicao Eletrofilica em Alcenos - Eletrófilos e Nucleófilos

336 Capítulo 8 Adição Eletrofílica Elétrons da ligação π de alquenos reagem com eletrófilos Eletrófilos são reagentes que procuram elétrons Eles têm a propriedade de serem eletrófilicos Eletrófilos incluem doadores de prótons tais como os ácidos de BrønstedLowry reagentes neutros tais como o bromo porque ele pode ser polarizado de modo que uma extremidade é positiva e ácidos de Lewis como o BH₃ o BF₃ e o AlCl₃ Íons metálicos que contenham orbitais vazios como por exemplo o íon prata Ag o íon mercúrio Hg² e o íon platina Pt² também atuam como eletrófilos Os haletos de hidrogênio por exemplo reagem com alquenos aceitando um par de elétrons da ligação π para formar uma ligação σ entre o hidrogênio e um átomo de carbono com a perda do íon haleto Isso deixa um orbital p vazio e uma carga sobre o outro carbono O resultado global é a formação de um carbocátion e um íon haleto a partir do alqueno e HX Alqueno Carbocátion O carbocátion sendo altamente reativo pode então se combinar com o íon haleto aceitando um dos seus pares de elétrons Carbocátion Produtos de adição Eletrófilos São Ácidos de Lewis Eletrófilos são moléculas ou íons que podem aceitar um par de elétrons Nucleófilos são moléculas ou íons que podem fornecer um par de elétrons ou seja são bases de Lewis Qualquer reação de um eletrófilo também envolve um nucleófilo No protonação de um alqueno o eletrófilo é o próton doado por um ácido o nucleófilo é o alqueno Eletrófilo Nucleófilo Na próxima etapa a reação do carbocátion com um íon haleto o carbocátion é o eletrófilo e o íon haleto é o nucleófilo Eletrófilo Nucleófilo