Reações de Adição em Alquenos e Alquinos - Guia Completo

Alquenos e Alquinos II 335 81 Reações de Adição a Alquenos Já estudamos uma reação de adição de alquenos hidrogenação na qual um átomo de hidrogênio é adicionado em cada extremidade de uma ligação dupla ou tripla Neste capítulo estudaremos outras reações de adição de alquenos que não envolvem o mesmo mecanismo que a hidrogenação Podemos descrever genericamente esse tipo de reação atribuindo E para a parte eletrofílica de um reagente e Nu para a parte nucleofílica como é visto a seguir adição Algumas reações específicas desse tipo que estudaremos neste capítulo incluem as adições de haletos de hidrogênio ácido sulfúrico água na presença de um catalisador ácido e halogênios Mais tarde vamos estudar também alguns reagentes especializados que sofrem reações de adição com alquenos Alqueno Haleto de alquila Seções 82 83 109 Hidrogenossulfato de alquila Seção 84 Álcool Seção 85 Dialoalcano Seção 812 813 81A Como Entender as Adições a Alquenos Duas características da ligação dupla nos ajudam a entender por que essas reações de adição ocorrem 1 Uma reação de adição resulta na conversão de uma ligação π e uma ligação Seções 112 e 113 em duas ligações σ O resultado dessa mudança é geralmente energeticamente favorável A energia liberada ao se fazerem duas ligações σ excede a energia necessária para quebrar uma ligação π e uma ligação porque as ligações π são mais fracas e portanto reações de adição são geralmente exotérmicas Ligações quebradas Ligações formadas 2 Os elétrons da ligação estão expostos Como a ligação é o resultado da sobreposição dos orbitais p os elétrons ficam acima e abaixo do plano da ligação dupla Um mapa do potencial eletrostático do eteno mostra a maior densidade de carga negativa na região da ligação O par de elétrons da ligação é está distribuído por ambos os lóbulos do orbital molecular