Lista 2 - Quim Org 2 - Alcenos 2021-2

1 2ª LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA II – Alcenos 1. Complete a síntese abaixo com os reagentes e produtos A e B que faltam. Br CH3 EtO - A CH3 OH B ? ? CH2 ? ? Br 2. Um dos produtos formados quando 1-bromo-2,2-dimetilciclopentano é aquecido em etanol está demonstrado abaixo. Desenhe o seu provável mecanismo, nomeando-o (E1 ou E2). CH3 CH3 3. Qual diastereoisômero do 1-bromo-4-t-butilciclohexano, cis ou trans, sofre reação de eliminação mais rapidamente quando tratado com etóxido de sódio? Justifique baseado no mecanismo da reação. t-Bu H Br H H t-Bu Br H H H cis trans 4. Para as reações abaixo, dê os alcenos que serão formados e circule aqueles que serão formados majoritariamente. Nomeie o produto como TERMODINÂMICO ou CINÉTICO. CH3 Br NaOH Acetona CH3 Br (CH3)3CO -K + (CH3)3COH 2 5. O alceno abaixo é obtido quando a reação é feita em solvente prótico na etapa (1)? Justifique pelo mecanismo da reação. H O + (H5C6)3P + - : 1)- THF 2)- H +/H2O 6. Complete as etapas reacionais abaixo: Br H3C 1)- ? 2)- ? OH H3C C H2 Br H3C 1)- ? 2)- ? OH H3C C H3 O ? ? ? C H3 CH3 ? C H3 CH3 H H C H3 CH3 ? C H3 H CH3 H