P3 - Química Orgânica 2 2022 2

QUESTÃO 1) Marque Verdadeiro (V) ou Falso (F) para as seguintes afirmações: a) Aldeídos ou cetonas possuem o carbono carbonílico bastante eletrofílico e podem sofrer reações de adição nucleofílica à carbonila ( ) b) A escolha do agente redutor LiAlH4 é a mais adequada para sintetizar um aldeído a partir de um ácido carboxílico ( ) c) Aldeídos ou cetonas podem ser obtidos a partir de reações de ozonólise de alcenos ( ) d) Ao se reagir um aldeído com uma amina primária, teremos a formação de uma imina ( ) e) As reações de adição ou condensação aldólica envolvem essencialmente a obtenção dos respectivos produtos via formação de ligação carbono-carbono ( ) QUESTÃO 2) A seguir encontram-se reações de obtenção e derivação de compostos carbonilados. Dê o(s) produto(s) principal(is) ou reagente(s), de acordo com a equação química. DICA: Conte sempre o no de carbonos envolvidos atentamente! OH N Cr Cl O O O H Solvente (PCC) i) O3, Solvente ii) Me2S O Ph3P Solvente, O O Al H (DIBAL) Solvente O H ? H O O O HCN H+ Solvente Cl O OH O H N H ? H+ a b c e f g h i Solvente O O d O NH2 i) KMnO4, -OH Aquec. ii) H3O+ j QUESTÃO 3) As reações de condensação aldólica em meio ácido fornecem um aldeído ou cetona α,β-insaturada, veja um exemplo abaixo. Dê o mecanismo passo a passo para a obtenção do produto. QUESTÃO 4) Marque a alternativa FALSA com relação à química dos radicais livres: i) Os radicais livres costumam ser espécies MUITO REATIVAS; ii) Os radicais livres apresentam pelo menos UM ELÉTRON DESEMPARELHADO; iii) A depender da molécula, os radicais livres provenientes dela podem ser gerados pela exposição do composto de partida ao AQUECIMENTO OU À LUZ DE UV; iv) Os radicais livres são essencialmente formados pela CISÃO HETEROLÍTICA de uma ligação covalente que seja mais lábil. QUESTÃO 4) Represente a partir de esquemas e setas curvas a quebra das ligações das moléculas de t-BuO-Ot-Bu e Cl2 via HOMÓLISE e dê os respectivos radicais livres formados. O 2 X HCl O + H2O O O Cl Cl QUESTÃO 1) Marque Verdadeiro (V) ou Falso (F) para as seguintes afirmações: a) Aldeídos ou cetonas possuem o carbono carbonílico bastante eletrofílico e podem sofrer reações de adição nucleofílica à carbonila ( ) b) A escolha do agente redutor LiAlH4 é a mais adequada para sintetizar um aldeído a partir de um ácido carboxílico ( ) c) Aldeídos ou cetonas podem ser obtidos a partir de reações de ozonólise de alcenos ( ) d) Ao se reagir um aldeído com uma amina primária, teremos a formação de uma imina ( ) e) As reações de adição ou condensação aldólica envolvem essencialmente a obtenção dos respectivos produtos via formação de ligação carbono-carbono ( ) QUESTÃO 2) A seguir encontram-se reações de obtenção e derivação de compostos carbonilados. Dê o(s) produto(s) principal(is) ou reagente(s), de acordo com a equação química. DICA: Conte sempre o no de carbonos envolvidos atentamente! OH N Cr Cl O O O H Solvente (PCC) i) O3, Solvente ii) Me2S O Ph3P Solvente, O O Al H (DIBAL) Solvente O H ? H O O O HCN H+ Solvente Cl O OH O H N H ? H+ a b c e f g h i Solvente O O d O NH2 i) KMnO4, -OH Aquec. ii) H3O+ j QUESTÃO 3) As reações de condensação aldólica em meio ácido fornecem um aldeído ou cetona α,β-insaturada, veja um exemplo abaixo. Dê o mecanismo passo a passo para a obtenção do produto. QUESTÃO 4) Marque a alternativa FALSA com relação à química dos radicais livres: i) Os radicais livres costumam ser espécies MUITO REATIVAS; ii) Os radicais livres apresentam pelo menos UM ELÉTRON DESEMPARELHADO; iii) A depender da molécula, os radicais livres provenientes dela podem ser gerados pela exposição do composto de partida ao AQUECIMENTO OU À LUZ DE UV; iv) Os radicais livres são essencialmente formados pela CISÃO HETEROLÍTICA de uma ligação covalente que seja mais lábil. QUESTÃO 4) Represente a partir de esquemas e setas curvas a quebra das ligações das moléculas de t-BuO-Ot-Bu e Cl2 via HOMÓLISE e dê os respectivos radicais livres formados. O 2 X HCl O + H2O O O Cl Cl 3) Parte 1: tautomerismo ceto-enol (Catálise ácida) ceto tautômero enol tautômero Parte 2: Ácido conjugado Parte 3: + HCl Parte 4: Ceto-enol tautomerismo + H2O + HCl 2) A) B) C) D) E) F) G) Reagente: H) I) J)