Lista 7 - Quim Org 2 - Carbonilados-derivados

1 7ª LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA II - SNAr 1. A reação SNAr com NaOCH3 será mais rápida no p-nitro-fluorobenzeno ou no p- fluorobenzonitrila? Justifique baseado no mecanismo da reação. N F O O F N : : : : ..- .. 2. Proponha um mecanismo para a reação de SNAr abaixo. NO2 O CH3 F Cl OH C H3 + NO2 O CH3 O Cl C H3 3. Na reação do p-cloro-tolueno com NaOH, são observados dois produtos, enquanto que com m-cloro-tolueno são formados três produtos. Demonstre e Justifique através dos mecanismos das reações. CH3 Cl CH3 Cl 2 4. Sob aquecimento forte e em presença de base aquosa diferentes isômeros hidroxilados do bromotolueno são formados. Desenhe os produtos e os mecanismos das reações: 5. Desenhe setas para mostrar o fluxo de elétrons nas formas de ressonância da reação SNAr abaixo. 6. Desenhe o mecanismo da reação de SNAr abaixo. Mostre todas as formas de ressonância do intermediário. OCH3 :NH3 O S O Cl Cl CN 3