Prova de Quimica Organica Experimental

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO 2a Prova de Química Orgânica Experimental I 1 20 pt Em um laboratório de química experimental dois alunos receberam uma amostra de naftaleno contaminada por ácido benzóico Um dissolveu a amostra em éter dietílico Sistema I e o outro em diclorometano Sistema II A seguir as soluções foram transferidas para funis de decantação que continham solução aquosa de NaOH a 10 Após agitação das misturas foram obtidas as fases mostradas na figura abaixo Sistema I Sistema II Perguntase a O naftaleno deve ser recuperado de quais fases Justifique sua resposta com reações b Por que se usou solução aquosa de NaOH nesta separação 2 20 pts Proponha uma metodologia para a separação dos componentes da mistura abaixo Explique a sua escolha incluindo quando necessário as reações químicas envolvidas 3 20 pts Desenhe nas placas abaixo o resultado das corridas cromatográficas fase estacionária gel de sílica fase móvel CH2Cl2 revelação sob luz UV a 254 nm das substâncias 1 e 2 nas seguintes situações Justifique a posição das amostras na placa A As substâncias foram separadamente dissolvidas em CH2Cl2 e aplicadas separadamente na placa B As substâncias foram previamente misturadas na proporção 11 a mistura dissolvida em CH2Cl2 e aplicada na placa antraceno pf 216218 oC H2N MeO OMe 25dimetoxianilina pf 78 80 oC OH O H3C 1 2 A B 4 20 pts a Especifique quais os critérios para a escolha de um bom solvente para a cristalização de um sólido b Durante o processo técnico de recristalização as vezes é necessário fazer a filtração à quente da solução do material de interesse Por qual motivo e por que o sistema deve estar aquecido 5 20 pts Um aluno após terminar seus experimentos de extração cristalização e ponto de fusão com uma mistura de dois sólidos A e B obteve os seguintes resultados Sólido Solubilidade Pfobs oC solaq NaOH 10 NaHCO3 10 solaqHCl 10 H2SO4 conc A solúvel insolúvel insolúvel 121123 B insolúvel insolúvel solúvel 8687 Discuta os resultados obtidos e proponha as estruturas possíveis para A e B Dados Tabela 1 Lista de sólidos prováveis Sólido Estrutura PF oC Ácido acetil salicílico 135 Ácido benzóico 122 Ácido ortobenzoil benzóico 129 bnaftol 121 mnitroanilina 113 Benzamida 127 Naftaleno 80 Dibenzofurano 86 pmetoxibifenila 90 1metilantraceno 86 Se meu trabalho te ajudou de alguma forma você pode deixar um comentário no meu perfil Vai me ajudar muito com as próximas resoluções a Durante o processo de extração pode ocorrer a formação de emulsões que permanecem em suspensão em outra fase devido à pequena diferença de densidade entre os compostos onde o sistema menos denso fica na fase superior e o mais denso na fase inferior No sistema 1 o éter dietílico por ser menos denso fica na parte superior e a solução mais densa fica na parte inferior O naftaleno por ser apolar se dissolve no éter dietílico e portanto é encontrado na fase 1A Já no sistema 2 o diclorometano por ser mais denso que a solução de NaOH fica na parte inferior e o naftaleno sendo apolar se dissolve no diclorometano sendo assim encontrado na fase IIA b A solução aquosa de NaOH é utilizada para converter o ácido benzóico em benzoato de sódio que é solúvel na fase aquosa permitindo assim a separação do ácido benzoico do naftaleno que permanece na fase orgânica Para separar o antraceno da 25dimetoxianilina podese utilizar o método de extração ácido base diferença de solubilidade dos compostos em diferentes pH para isolálos de uma mistura A técnica envolve a protonação ou desprotonação de compostos ácidos ou básicos para torná los solúveis em uma fase aquosa enquanto outros compostos não reativos permanecem na fase orgânica O primeiro passo é a dissolução da mistura em um solvente orgânico a polar como o éter dietílico por exemplo que pode dissolver ambos os compostos Em seguida ocorre a extração com solução ácida A 25dimetoxianilina por ter um grupo amina será protonada por um ácido HCL por exemplo formando o seu respectivo sal que é solúvel na fase aquosa A fase aquosa inferior irá conter o sal de 25dimetoxianilina enquanto a fase orgânica superior irá conter o antraceno Para a recuperação da 25dimetoxianilina devese adicionar uma base forte como NaOH à fase aquosa para neutralizar o sol e precibitar a 25dimetoxianilina Por fim basta purificar o antraceno levando a fase orgânica com água para remover qualquer traco ácido e evaporar o solvente orgânico sob pressão reduzida Na situação A as substâncias 1 e 2 serão separadas na placa cromatográfica devido às suas diferentes afinidades com a fase estacionária gel de sílica e a fase móvel CH2Cl2 A acetona 1 possui uma polaridade maior que o tolueno 2 o que significa que ela terá uma maior afinidade com a fase polar do gel de sílica Isso resultará em uma migração mais lenta da acetona na placa Já o tolueno 2 por ser menos polar terá uma maior afinidade com a fase apolar do CH2Cl2 migrando mais rapidamente na placa Então terá uma mancha na parte inferior e outra na parte superior Na situação B as substâncias 1 e 2 serão misturadas antes da aplicação na placa cromatográfica Isso significa que ambas as substâncias competirão pelas mesmas interações com a fase estacionária e a fase móvel As diferenças de polaridade entre as substâncias ainda serão relevantes mas o efeito da mistura pode resultar em uma separação menos eficiente A mistura das substâncias 1 e 2 resulta em duas manchas distintas nas mesmas posições que na Placa A representando a separação dos componentes na mistura a Se a cristalização deve ser eficaz o solvente deve ser selecionado adequadamente Um bom solvente de cristalização deve 1 dissolver uma quantidade moderada da substância a ser purificada a uma temperatura elevada mas apenas uma pequena quantidade em baixas temperaturas 2 não reagir com a substância a ser purificada 3 dissolver impurezas prontamente a uma temperatura baixa ou não as dissolver totamente 4 ser facilmente removível do produto purificado ou seja o solvente deve ter um ponto de ebulição relativamente baixo e evaporar facilmente Se um único solvente não puder ser encontrado que atenda a todos esses requisitos uma mistura de dois solventes pode ser usada b A filtração a quente é necessária para prevenir a cristalização durante a filtração pois se a solução esfriar a solubilidade do material diminui fazendo com que ele cristalize e possivelmente entupa o filtro Além disso é utilizada para a remoção de impurezas insolúveis da solução As impurezas insolúveis permanecem no papel de filtro enquanto a solução quente que contêm o material dissolvido passa através do filtro Garantindo assim uma filtração suave e eficiente A identificação dos sólidos A e B baseiase nos dados de solubilidade em diferentes soluções e na correspondência de pontos de fusão Analisando os pontos de fusão na tabela 1 de sólidos prováveis o ponto de fusão corresponde ao betanaftol 121C e ao ácido benzóico 122C Com base na combinação do ponto de fusão e das propriedades de solubilidade o solido A é mais provável devido à correspondência exata do ponto de fusão Alem disso possui um grupo hidroxila que pode formar anions fenoxido em meio básico aumentando sua solubilidade Por outro lado é insolúvel em sol Aq HCl 10 e H2SO4 conc Para o composto B temse duas possibilidades o Dibenzofurano o 1 metilantraceno e a pmetóxibifenila por terem a mesma faixa de ponto de fusão O dibenzilfurano é insolúvel em bases e ácidos diluídos mas é solúvel em ácido concentrado Portanto o composto B é o dibenzilfurano