Trabalho Orgânica 2

Universidade Federal do Rio de Janeiro Instituto de Química IQO230 Química Orgânica II Profa Roberta Marra Instruções Responda todas as questões na folha de papel almaço entregue junto a esta prova As questões feitas diretamente na folha de prova não serão corrigidas 1 Escreva o mecanismo de tautomerização enólica da propanona a Catalisada por ácido H3O b Catalisada por base OH c É possível que essa cetona sofra reação de condensação aldólica Qual is seria m o s produto s formado s 2 Há diversos relatos na literatura científica de grupos hidrazonas com atividades antifúngica antiinflamatória antiviral antidepressiva para o combate da tuberculose antioxidante antileshmania bioestimulantes dentre outros Qual seria o produto formado a partir da reação entre o carbonilado descrito abaixo e a hidrazina NH2NH2 Quais são as condições que favorecem o deslocamento do equilíbrio na direção do produto O 3 A esterificação de Fischer é o principal meio para produção de ésteres nas industriais especialmente alimentícias Os flavorizantes são ésteres que conferem aroma e sabor aos produtos industrializados como balas doces refrigerantes e sucos São exemplos de éster usados como aromatizantes Etanoato de etila aroma de maçã Etanoato de octila aroma de laranja Butanoato de etila aroma de abacaxi Escreva o mecanismo de síntese do aroma de maçã a partir do ácido acético e do etanol catalisada por ácido 4 Na tabela abaixo encontramse as constantes de equilíbrio k aproximadas a 25ºC para os diferentes carbonilados em relação a reação de adição de água 1 Correlacione e justifique os valores de k exibidos na tabela 5 Complete com as informações que faltam nos esquemas a b O O A Br Ph B 2 O O O O CH3CH2O A O O O O B CH3CH2O C CH3Br D 1 a H3O OH2 C H3O OH2 H c Neste caso quando o acetona com H alfa é tratado com base diluída NaOH KOH ou carbonato de sódio duas moléculas de acetona juntamse para formar β hidroxicetona cetol Essa ligação CC é chamada 2 CH32CO NaOH CH32COHCH2COCH3 diluído H CH32CCHCOCH3 H2O βhidroxicetona αβhidroxicetona NH2NH2 KOH logo é o produto formado O produto formado é um álcool a reação é destinada para formação do produto quando na presença de base e calor Além disso se aumenta a quantidade de reagente também desloca o equilíbrio químico para formação de produto 3 H ácido acético OHCH2CH3 H2O C CH3 OCH2CH3 acetato de etila 4 Um aldeído são mais reativos que a cetona logo o valor de k024 é do primeiro composto assim o valor de k é o menor O composto com um cloro é o valor de k29 pois é uma cetona com grupo eletricamente doador No caso o grupo metil e cloro são grupos eletricamente doadores como o terçio composto tem dai Cl cloro possui maior valor de k10 Além disso quando cetona e aldeído reagem com água formase diol A presença de cloro ou metil aumenta a estabilidade do produto diol formado aumentando também o valor de k 5 a CH3CH2O CH3CH2O Br b Br Pb OH