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Engenharia Química ·
Química Inorgânica 2
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07102025 1 QUÍMICA ORGÂNICA II Universidade Federal do Triângulo Mineiro Profa Dra Ana Claudia Granato Malpass AULA 2 Álcoois Éteres e Epóxidos C OH O R X ONDE X F Cl Br I REAÇÕES SN Álcoois e Éteres OH e RO Bases fortes que Nu Menos reativos ÁLCOOIS TAMBÉM SOFREM REAÇÕES DE SN Álcool Nu Mas 07102025 2 Converte o grupo de saída fortemente básico OH em um bom grupo de saída Alcoóis e éteres devem ser ativados antes de sofrer uma reação de substituição ou eliminação ATIVAÇÃO Alcoóis primários sofrem reações SN2 com haletos de hidrogênio SOMENTE 1 PRODUTO É OBTIDO Alcoóis secundários e terciários sofrem reações SN1 com haletos de hidrogênio DOIS PRODUTOS PODEM SER OBTIDOS 07102025 3 Se o álcool for secundário e terciário Pode ocorrer rearranjo de carbocátion na reação SN1 Quais são os rearranjos de carbocátions mesmo Exemplos de rearranjos de carbocátions Outros Métodos de Conversão de Alcoóis em Haletos de Alquila Melhores rendimentos podem ser obtidos e rearranjos podem ser evitados quando utilizase PCl3 PBr3 PI3 ou SOCl2 Todos agem da mesma forma convertem o grupo OH em um melhor grupo de saída Piridina é usada como solvente em todas essas reações pois previne a liberação de HBr ou HCl e é um Nu relativamente fraco Funciona bem para álcoois 1arios e 2arios mas para os 3arios fornece baixos rendimentos pois o intermediário formado é impedido estericamente do ataque do íon haleto CH3CH2OH Br2P CH3CH2OPBr2 CH3CH2OPBr2 CH3CH2Br tribrometo de fósforo grupo bromofosfito O PBr2 Ativação por SOCl2 CH3OH ClSCl CH3OSCl CH3OSCl CH3Cl SO2 thionyl chloride a chlorosulfite group Cl 4 07102025
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