Aula 4: Álcoois, Éteres e Epóxidos - Química Orgânica

10032022 1 QUÍMICA ORGÂNICA Universidade Federal do Triângulo Mineiro Profa Dra Ana Claudia Granato Malpass AULA 4 Álcoois Éteres e Epóxidos Epóxidos Éteres cíclicos Epóxidos ou Oxiranos Posição 1 Apesar de serem éteres os epóxidos são muito mais reativos que os éteres Porque a tensão do anel de 3 membros se alivia com a abertura do anel Os epóxidos sofrem reações de SN rapidamente seguida da abertura do anel com vários tipos de nucleófilos Os epóxidos reagem com HALETOS DE HIDROGÊNIO assim como outros éteres 1ª Etapa protonação 2ª Etapa ataque nucleofílico 1 2 3 4 10032022 2 Epóxidos simétricos Epóxidos assimétricos 1 produto é formado 2 produtos são formados O carbono substituído é o mais provável de ser atacado porque Essa reação ocorre parcialmente por SN1 e parcialmente por SN2 pois Não é SN1 pura porque não se forma um intermediário carbocátion completamente Não é SN2 pura porque o GA começa a sair antes do ataque nucleofílico Quando um nucleófilo ataca um epóxido não protonado a reação é do tipo SN2 pura são mais reativos que os éteres acíclicos eles Como os epóxidos são mais reativos que os éteres acíclicos eles podem sofrer reação de SN sem protonação prévia 5 6 7 8 10032022 3 2 Dê o principal produto para cada uma das seguintes reações O CH3 CH3 H CH3OH O CH3 CH3 CH3OH CH3O O CH3 CH3 H CH3 H CH3OH O CH3 CH3 H CH3 CH3OH CH3O 9