Atividade de Química Orgânica

Universidade Federal do Oeste da Bahia Centro das Ciências Exatas e das Tecnologias CET0270 Química Orgânica II Prof Mauro A Bueno 1 OBS Leia atentamente as questões Responda as questões com caneta azul ou preta respostas incompletas não serão consideradas 1 Escreva as estruturas dos produtos formados nas reações abaixo 2 Escreva as estruturas dos produtos das reações lustradas a seguir 3 Escreva a estrutura do produto formado na seguinte reação de Reformatsky 4 Escreva a estrutura dos produtos formados nas seguintes reações de condensação Universidade Federal do Oeste da Bahia Centro das Ciências Exatas e das Tecnologias CET0270 Química Orgânica II Prof Mauro A Bueno 2 5 Escreva um mecanismo para a reação abaixo 6 O pnitrofenol é um ácido mais forte do que o fenol Explique esse fato 7 As amidas em geral são bases mais fracas do que as aminas Explique 8 Escreva um mecanismo detalhado para a seguinte reação 9 Escreva a estrutura dos produtos formados nas seguintes reações 10 Escreva a estrutura dos produtos formados nas reações abaixo Química Orgânica Resolução a KMnO4 OH KMnO4 K MnO4 mecanismo em álcool secundário MnO MnO Cetona OH HO Mn OH b PCC mecanismo em álcool primário OH Aldeído c Hg2 H2O H mecanismo b Enamina mecanismo c HCN Cianol mecanismo 3 Br 1 Zn 2 H Zn Br ZnBr Zn H H2O H2O Enol Equilibrio cetoenol Cetona Produto final d 1 O3 2 Zn H a H Produto final mecanismo H H2O H2O H2O a Mecanismo b Mecanismo c NaOH Mecanismo NaOH O pnitrofenol possui um grupo nitro NO2 ligado à posição para do anel aromático O grupo nitro sendo fortemente eletronegativo quando perde um proten formandose o ânion fenolato O grupo nitro estabiliza deixando densidade eletrônica Já o fenol não possui um ânion tão estável ao perder um proten devido ausência de um grupo fortemente eletronegativo As aminas possuem um par de elétrons livre no nitrogênio esse par torna as aminas mais reativas a recepção de protons são bases de Lewis Já as amidas possuem seu par de elétrons comprometido com a ressonância Dessa forma o par dos amidas não está tão disponível para capturar protons O O AlCl3 O AlCl3 C AlCl3 O O H AlCl3 10 a NH2 1 H 2 NaBH3 CN N NH2 O NH2 H3N R NH OH H H2O H2O NaBH3CN N b Br 1 NaCN 2 LiAlH4 NH2 Br NaCN CN NoBr Mecanismo Reação de Fischer CN HAlH NH2 a piridina