Exercícios Resolvidos de Quiralidade e Estereoisomeria em Química Orgânica

1 Cada uma das substâncias vistas a seguir possui átomos de carbono que são centros de quiralidade Localize cada um desses centros e identifique a configuração de cada um Mostre como atribuiu 2 Dê representações estruturais das seguintes moléculas garantindo que a estrutura mostre claramente a configuração do centro de quiralidade a 3R5R35dimetilheptano b 1R2S1cloro1trifluorometil2metilciclobutano 3 A figura abaixo mostra as estruturas dos estereoisômeros possíveis para o 23 dibromobutan1ol Baseado nestas estruturas responda os itens a seguir a Indique quais estruturas representam pares de enantiômeros b Sabendose que o estereoisômero I é dextrorrotatório e o estereoisômero IV é levorrotatório indique o sentido da rotação específica αD dos estereoisômeros II e III c Uma mistura equimolar dos estereoisômeros I e III apresentará rotação específica αD Justifique d Um mistura formada por 70 de IV e 30 de II apresentará um desvio da rotação específica αD no sentido levorrotatório ou dextrorrotatório Justifique 4 Quando o brometo visto abaixo com 100 de pureza enantiomérica sofre metanólise dois compostos são obtidos a Proponha as estruturas para esses dois compostos Justifique b Qual é a relação estereoisomérica entre eles 5 Experimentos de competição são aqueles nos quais dois reagentes com a mesma concentração ou um reagente com dois sítios reativos competem por outro reagente Mostre a estrutura do produto principal resultante de cada um dos seguintes experimentos de competição Justifique a sua escolha e discuta os mecanismos pelos quais as reações acontecem QUESTÃO 1 a b QUESTÃO 2 a b QUESTÃO 3 a I e III II e IV b III levorrotatório II dextrorrotatório c 0º a mistura é racêmica d sentido levorrotatório α 40 QUESTÃO 4 o racemato contém o produto de metanólise enantiopuro QUESTÃO 5 SN2 Neste caso a SN1 também ocorre no entanto a formação de carbocátion limita a velocidade de reação fazendo com que a SN2 seja mais favorável