Lista de Exercícios Resolvidos - Química Orgânica II - Compostos Acílicos

Curso de Farmácia Unidade Curricular QUÍMICA ORGÂNICA II 3472 Lista de Exercícios 4 Compostos Acílicos parte 2 Prof Augusto L Santos augustoleonardounifespbr 1 Ao realizar a reação de cloreto de acetila com 2aminoetanol foi constatada a formação de três principais produtos Proponha a estrutura destes produtos levando em conta que ambos os átomos de oxigênio e nitrogênio são nucleofílicos 2 Abaixo constam algumas reações ou produtos que se relacionam à algum anidrido de ácido Proponha as estruturas dos produtos ou proponha a estrutura do reagente quando possível a anidrido acético cloreto de 3metilbutila produtos b reagentes 2 equivalentes de ácido 2metilbutanoico são formados c reagentes 1 eq de formiato de propila e 1 eq de acetato de propila são formados d anidrido ftálico solução concentrada de amônia em meio aquoso produtos 3 Proponha como ocorre a transformação abaixo para formar a lactona bromada através dos mecanismos de reações orgânicas Tente explicar a estereoquímica do produto formado O solvente é diclorometano enquanto o bromo molecular Br2 é o reagente ácido S22ciclohexenilacetíco derivado bromado de hexahidrobenzofuranona 4 A partir do produto isolado e purificado da reação anterior se baseie nas duas condições a seguir e preveja quais produtos podem ser formados a KOH concentrado em H2O haverá uma SN2 no carbono contendo o bromo levando ao produto com estereoquímica definida A partir desta SN2 ocorrerá uma nova reação e outro produto será formado a partir da hidrólise alcalina do éster b H2SO4 concentrado em H2O ocorrerá apenas a hidrólise ácida do éster Explique também por aqui será muito difícil ocorrer uma SN2 na posição que contém bromo 5 Defina um grau de reatividade em cada sentido reacional abaixo a partir da seguinte amida acetilpirrolidina Defina qual será a reação de hidrólise mais rápida a mais lenta e aquela que terá velocidade intermediária 1 NaOH H2O 100C 2 H3O HCl H2O 15C H2O 20C