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UNIVERSIDADE FEDERAL DO ACRE CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA NATUREZA CURSO LICENCIATURA EM QUÍMICA DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA V Alunoa Data Primeira Avaliação N2 Em dupla Escolher cinco questões 1ª Explique o fato de álcoois terciários não reagirem com o reagente PCC Apresente o mecanismo de reação do propan2ol com o reagente PCC 2ª Apresente a reação e o mecanismo do propanoato de metila com reagente de DIBALH 3ª O reagente de Grignard representa um avanço na química sintética em função da versatilidade de reagir com diversos grupos funcionais Partindo do reagente de Grignard adequado apresente a síntese e o mecanismo de preparação do álcool 1 feniletan1ol 4ª Escreva o mecanismo detalhado para a formação do acetal do benzaldeído com metanol Obs A primeira reação será a produção do hemiacetal e segunda catalisada por ácido será a produção do acetal O H 1 CH3OH 2 CH3OHHClg 5ª Faça o mecanismo das reações abaixo de formação da imina e da enamina O CH3 H2N CH3 H3O O CH3 HN CH32 H3O 6ª Faça o mecanismo da reação da propan2ona com o 24dinitrofenilhidrazina para produzir a chamada hidrazona 7ª Apresente a reação e o mecanismo do cloreto de metil magnésio reagente de Grignard com acetona O PCC é um agente oxidante que oxida álcoois a aldeídos ou cetonas mas álcoois terciários não reagem devido a ausência de hidrogênios adjacentes a hidroxila impossibilitando a formação da ligação π entre CO tendo em vista também que o carbono estouraria o octeto Transferência de próton H2O Br Mg MeBr Mg MeMgBr 1 MgCl MgBr OH OH Ph Transf de proton MeOH H₃O O H₂O O₂ NO₂ HO NO₂ transf de proton NO₂ H₂O

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