Exercícios Usp - Orgânica 1

1. (2000) Um hidrocarboneto gasoso (que pode ser eteno, etino, propano, etano ou metano) está contido em um recipiente de 1L, a 25ºC e 1 atm. A combustão total desse hidrocarboneto requer exatamente 5L de O2, medidos nas mesmas condições de temperatura e pressão. Portanto, esse hidrocarboneto deve ser:\n(a) eteno. (d) etano.\n(b) etino. (e) metano.\n(c) propano.\n\n2. (2000)\n\nNas etapas I e II ocorrem, respectivamente,\n(a) oxidação de A e hidrólise de B.\n(b) redução de A e hidrólise de B.\n(c) oxidação de A e redução de B.\n(d) hidrólise de A e oxidação de B.\n(e) redução de A e oxidação de B.\n\n4. (2000)\n\nAnalisando o fórmula estrutural do mestranol, um anticoncepcional, foram feitas as seguintes previsões sobre seu comportamento químico:\n(I) deve sofrer hidrogenação.\n(II) pode ser esterificado, em reação com um ácido carboxílico.\n(III) deve sofrer saponificação, em presença de soda cáustica.\n\nDessas previsões:\n(a) apenas I é correta.\n(b) apenas II é correta.\n(c) apenas I e A II são corretas.\n(d) apenas II e III são corretas.\n(e) I, II e III são corretas.\n\n3. (2000) O ácido adípico, empregado na fabricação do náilon, pode ser preparado por um processo químico, cujas duas últimas etapas estão representadas a seguir:\n\nProfessor: Kelly Galhardo\nFUvest\n\ncontato: spexatas@gmail.com 5. (2001) Examinando-se as estruturas moleculares do álcool benzílico e do tolueno,\nPode-se produzir metanol a partir de uma reserva natural (X), conforme o esquema seguinte: Em tal esquema, X e Y devem ser, respectivamente,\n(a) metano e oxigênio.\n(b) carvão e hidrogênio.\n(c) celulose e gás carbônico.\n(d) calcário e soda cáustica.\n(e) sacarose e etanol.\n\n6. (2001) Os três compostos abaixo têm uso farmacológico.\n\nConsidere as afirmações:\n(I) Nas moléculas dos três compostos, há ligações peptídicas.\n(II) A porcentagem em massa do oxigênio na dropropizina é praticamente o dobro da porcentagem do mesmo elemento na lidocaína.\n(III) A procaina é um isômero da dropropizina.\n\nEstá correto somente o que se afirma em\n(a) I\n(b) II\n(c) III.\n(d) I e II.\n(e) II e III.\n\n7. (2001) O monômero utilizado na preparação do poliéster é o estireno:\n\nProfessor: Kelly Galhardo\nFUvest\n\ncontato: spexatas@gmail.com 8. (2001) Azeite e vinagre, quando misturados, separaram-se logo em duas camadas. Porém, adicionando-se gema de ovo e agitando-se a mistura, obtém-se a maionese, que é uma dispersão coloidal. Nesse caso, a gema de ovo atua como um agente\n(a) emulsificador.\n(b) redutor.\n(c) hidrolisante.\n(d) oxidante.\n(e) catalisador.\n\n9. (2001) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos mono-clorados.\n\nNa reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos mono-clorados que podem ser\nformados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é:\n(a) 1\n(b) 2\n(c) 3\n(d) 4\n(e) 5\n\n10. (2001) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, a hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser\n(a) 1-buteno e 1-butenob.\n(b) 1,3-butadieno e ciclobutano.\n(c) 1-hexeno e 1-hepteno.\n(d) 2-buteno e 2-metilpropeno.\n(e) 2-buteno e 2-metilpropano.\n\n11. (2001) Considere a reação representada abaixo:\n\nProfessor: Kelly Galhardo\nFUvest\n\ncontato: spexatas@gmail.com Grupo Exatas\nwww.grupoexatas.com.br\nOrgânica 1\nDados:\ngás H2 O2 NH3\n temperatura de ebulição (kelvin)\nsó pressão de 1 atm\n20 77 90 240\nConsidere as afirmações:\n(I) Na etapa A, a separação dos gases pode ser\nefetuada borbulhando-se a mistura gasosa\nduma solução aquosa alcalina.\n(II) Na etapa B, N2 e O2 podem ser\nseparados pela liquefação do ar, seguida de destilação\nfracionada.\n(III) A amônia, formada na etapa C, pode ser\nremovida da mistura gasosa por resfriamento.\nEstá correto o que se afirma\n(a) em I apenas.\n(b) em II apenas.\n(c) em III apenas.\n(d) em II e III apenas.\n(e) em I, II e III.\n15. (2002) Para combater o carbúnculo, também\nchamado antraz, é usado o antibacteriano ci-\nprofloxacina, cuja fórmula estrutural é:\nNa molécula desse composto, há\n(a) ligação peptídica e halogênio.\n(b) grupo ciclopropila e ligação peptídica.\n(c) anel aromático e grupo nitro.\n(d) anel aromático e ligação peptídica.\n(e) anel aromático e grupo carboxila.\n16. (2002) O esquema abaixo apresenta, de ma-\neira simplificada, processos possíveis para a\nobtenção de importantes substâncias, a partir\nde gás natural e ar atmosférico.\nProfessora: Kelly Galhardo\nFUVEST\ncontato: spexctas@gmail.com Grupo Exatas\nwww.grupoexatas.com.br\nOrgânica 1\n(e) morango.\n18. (2002) Quando se efetua a reação de nitração do\nbromobenzeno, são produzidos três compostos\nisoméricos mononitrurados:\nEfetuando-se a nitração do para-\ndibromobenzeno, em reação análoga, o número\nde compostos mononitrados sintéticos é igual a\n(a) 1\n(b) 2\n(c) 3\n(d) 4\n(e) 5\n19. (2003) A molécula da vitamina C (ácido L-\nascorbico) tem a fórmula estrutural plana ao\nlado. O número de grupos hidroxila ligados a\ncarbono assimétrico é\n(a) 0 (b) 1\n(c) 2 (d) 3\n(c) 4\n20. (2003) \"Do acarajé para a pica-pau, o óleo de fri-\ntura em Ilhéus segue uma rota ecologicamente\ncorreta. [...] o óleo [...] passa pelo processo\nde transesterificação, quando triglicerídeos fa-\nzem uma troca com o álcool. O resultado é\no ester metílico de ácidos graxos, vulgo biodi-\esel.\"\n(O Estado de S. Paulo, 10/08/2002)\nO óleo, sublinhado no texto acima, a fórmula\ndo produto biodiesel (em que R é uma cadeia\ncarbônica) e o outro produto da transesteri-\nficação, não mencionando no texto, são, respeitivamente,\n(a) metanol, ROCH2H5 e etanol. Grupo Exatas\nwww.grupoexatas.com.br\nOrgânica 1\n(b) etanol, RCOOCH2 e metanol.\n(c) etanol, ROCH3 e metanol.\n(d) metanol, ROCOCH3 e 1,2,3-propanotriol.\n(e) etanol, ROC2H5 e 1,2,3-propanotriol.\n21. (2003) O grupo amino de uma molécula de\naminoácido pode reagir com o grupo carboxila de outra molécula de aminoácido (igual ou diferente), formando um dipeptídeo com eliminação de água, como exemplificado para a\nglicina:\nAnalogamente, deve uma mistura equimolar\nde glicina e L-alanina, poderão resultar dipeptídeos diferentes entre si, cujo número\nmáximo será\n(a) 2\n(b) 3\n(c) 4\n(d) 5\n(e) 6\n22. (2003) Na Inglaterra, não é permitido adicionar\nquero- (livre de imposto) ao diesel ou à gasolina. Para evitar adulterações desses combustíveis, o querosene é \"marcado\", na\nsua origem, com o composto A, que revelará\nsua presença na mistura após sofrer as seguintes\ntransformações químicas:\n(I) no ensaio, formar-se-á duas camadas,\nsendo uma delas aquosa a fluorescente.\n(II) o marcador A transformar-se-á em um sal\nde sódio, que é solúvel em água.\n(III) a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um isômero trans.\nDessas afirmações,\n(a) apenas I é correta.\n(b) apenas II é correta.\n(c) apenas III é correta.\n(d) apenas I e II são corretas.\n(e) I, II e III são corretas.\nObs: Fluorescente e que emite luz. Grupo Exatas\nwww.grupoexatas.com.br\nOrgânica 1\n\nTrês frascos, rotulados X, Y e Z, contêm, cada um, apenas um dos compostos isoméricos abaixo, não necessariamente na ordem em que estão apresentados:\n\nI. \nII. \nIII.\n\nSeis amostras de mesma massa, duas de cada frasco, foram usadas nas seguintes experiências: - A três amostras, adicionou-se, gradativamente, solução de Br2, até perder a tênue coloração marrom. Os volumes, em mL, da solução de bromo adicionada foram: 42,0; 42,0 e 21,0, respectivamente, para as amostras dos frascos X, Y e Z. - As três amostras restantes foram tratadas com O3 e, em seguida, com H2O2. Sentiu-se cheiro de vinagre após a amostra do frasco X. O conteúdo da amostra de cada frasco é:\n\nFrasco X Frasco Y Frasco Z\n(a) I II III\n(b) II I III\n(c) I I III\n(d) II II I\n(e) III II II\n\n26. (2004) A A reação de esterificação do ácido etanoico com etanol apresenta constante de equilíbrio igual a 4, à temperatura ambiente. Abaixo estão indicadas cinco situações, dentre as quais apenas uma é compatível com a reação, considerando-se que a composição final é de equilíbrio. Qual alternativa representa, nessa temperatura, a reação de esterificação citada? \n\nComposição inicial em mols Composição final em mols\n\n(a) 6 6 5 5 1 0\n(b) 8 0 0 4 4 4\n(c) 5 0 1 3 1 1\n(d) 4 1 4 1 2 4\n(e) 3 3 1 3 1 0\n\n27. (2005) Constituindo fraldas descartáveis, há um polímero capaz de absorver grande quantidade de água por um fenômeno de osmose, em que a membrana semi-permeável é o próprio polímero. Dentre as estruturas\n\n(a) polietileno.\n(b) poli(acrilato de sódio).\n(c) poli(metacrilato de metila).\n(d) poli(cloreto de vinila).\n(e) polietrafluoretileno.\n\n28. (2005) A acetilcolina (neurotransmissor) é um composto que, em organismos vivos e pela ação de enzimas, é transformado e posteriormente regenerado:\n\nNa etapa 1, ocorre uma transesterificação. Nas etapas 2 e 3, ocorrem, respectivamente,\n\n(a) desidratação e saponificação.\n(b) desidratação e transesterificação.\n(c) hidrólise e saponificação.\n(d) hidrólise e transesterificação.\n(e) hidrólise e esterificação.\n\n29. (2006) Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em fios de sutura cirúrgica, para regiões internas do corpo, pois não são tóxicos e são reabsorvidos pelo organismo. Um desses materiais é um copolímero de condensação que pode ser representado por\n\ncontato: spexactus@gmail.com\n\nProfessora: Kelly Galliardo\n\nFUVEST Grupo Exatas\nwww.grupoexatas.com.br\nOrgânica 1\n\ntransforma C em A. Acredita-se que A seja a substância responsável pela inibição do crescimento das culturas.\n\nDentro os seguintes compostos,\n\nI\n\nII\n\nIII\n\nIV\n\n(a) I e III\n(b) II e III\n(c) III e IV\n(d) I e II\n(e) II e IV\n\n30. (2006) O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão de qualidade e identidade da cachaça brasileira, definindo limites para determinadas substâncias formadas na sua fabricação. Algumas dessas substâncias são ésteres, aldeídos e ácidos carboxílicos voláteis, conforme o caderno Agrícola de 08 de junho de 2005, do jornal O Estado de S. Paulo. Nesse processo de fabricação, pode ter ocorrido a formação de\n\n(I) ácido carboxílico pela oxidação de aldeído.\n(II) éster pela reação de álcool com ácido carboxílico.\n(III) aldeído pela oxidação de álcool.\n\nÉ correto o que se afirma em\n\n(a) I, apenas.\n(b) II, apenas.\n(c) I e II, apenas.\n(d) II e III.\n(e) I, II e III.\n\n31. (2007) A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o mundo, devido ao aparecimento de bacilos que sofreram mutação genética (mutantes) e que se revelaram resistentes à maioria dos medicamentos utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há doentes infectados por bacilos mutantes e por bacilos não-mutantes. Algumas substâncias (A, B e C) inibem o crescimento das culturas de bacilos não-mutantes. Esses bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e outra que\nse transforma C em A. Acredita-se que a substância responsável pela inibição do crescimento das culturas.\n\nO crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, mas não por B. Assim sendo, dentre as enzimas citadas, a que está ausente em tais bacilos deve ser a que transforma\n\n(a) ésteres em ácidos carboxílicos.\n(b) amidas em ácidos carboxílicos.\n(c) ésteres em amidas.\n(d) amidas em cetonas.\n(e) cetonas em ésteres.\n\n32. (2007) Aldeídos podem reagir com álcoois, conforme representado\n\n\n\nEste tipo de reação ocorre na formação da glicose cíclica, representada por\n\n\n\nDentro os seguintes compostos, aquele que, ao reagir como indicado, porém de forma intramolecular, conduz à forma cíclica da glicose é\n\n\n\n33. (2008) As surfactinas são compostos com atividade antiviral. A estrutura de uma surfactina é\n\n\n\n\n\ncatato:\n\n\n\ncontato: spexactus@gmail.com\n\nProfessora: Kelly Galliardo\n\nFUVEST Grupo Exatas\nwww.grupoexatas.com.br\nOrgânica 1\n\nOs seguintes compostos participam da formação dessa substância:\n\nNa estrutura dessa surfactina, reconhecem-se ligações peptídicas. Na construção dessa estrutura, o ácido aspártico, a leucina e a valina terão participado na proporção, em mols, respectivamente, de\n\n(a) 1 : 2 : 3\n(b) 3 : 2 : 1\n(c) 2 : 2 : 2\n(d) 1 : 4 : 1\n(e) 1 : 1 : 4\n\n34. (2008) O glicerol é um sub-produto do biodiesel, preparado pela transesterificação de óleos vegetais. Recentemente, foi desenvolvido um processo para aproveitar esse subproduto:\n\nTal processo pode ser considerado adequado ao desenvolvimento sustentável porque\n\n(I) permite gerar metanol, que pode ser reciclado na produção de biodiesel.\n(II) pode gerar gasolina a partir de uma fonte renovável, em substituição ao petróleo, não renovável.\n\n(III) tem impacto social, pois gera gás de síntese, não tóxico, que alimenta fogões domésticos.\n\nÉ verdadeiro apenas o que se afirma em\n\n(a) I.\n(b) II.\n(c) III.\n(d) I e II.\n(e) II e III.\n\n35. (2008) O seguinte fragmento (adaptado) do livro Estação Carandiru, de Drauzio Varella, refere-se à produção clandestina de bebida no presídio: \"O líquido é transferido para uma lata grande com um furo na parte superior, no qual é introduzida uma maquininha conectada a uma serpentina de cobre. A lata vai para o fogueira e o vapor é levado fervendo...\"\n\nNa produção da maria-louca, o amido do milho é transformado em glicose. A sacarose do açúcar é transformada em glicose e frutose, que dão origem ao dióxido de carbono e etanol.\n\nDentre as equações químicas citadas são\n\n(a) I, II e II.\n(b) II, III e IV.\n(c) I, III e IV.\n(d) III e V.\n(e) III, IV e V.\n\nDado: C6H12O6 = glicose ou frutose. plant ações de algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodão em uma mistura de quatro compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da mesma espécie:\n\nConsidere as seguintes afirmações sobre esses compostos:\n\n(I) Dois são álcoois isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos.\n\n(II) A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela produzida na combustão total de um mol de D.\n\n(III) Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos.\n\n(a) I (c) III\n(b) II (d) I e II\n\n37. (2009) Nos polímeros supramoleculares, as cadeias poliméricas são formadas por monômeros que se ligam, uns aos outros, apenas por ligações de hidrogênio e não por ligações covalentes como nos polímeros convencionais. Alguns polímeros supramoleculares representam a propriedade de, caso sejam cortados em duas partes, a peça original poder ser reconstruída, aproximadamente na sua forma anterior. Nessa operação, as ligações de hidrogênio que haviam sido rompidas voltam a ser formadas, \"cicatrizando\" o corte. Um exemplo de monômero, muito utilizado para produzir polímeros supramoleculares, é\n\nNo polímero supramolecular,\n\ncada grupo G está unido a outro grupo G, adequadamente orientado, por ligações de hidrogênio, em que x é, no máximo,\n\n(a) 1 (b) 2 (c) 3 (d) 4 (e) 5\n\n38. (2009) O polímero PET pode ser preparado a partir do tereftalato de metila e etanoico. Esse polímero pode ser reciclado por meio da reação representada por\n\nn n H O \u2206 + 2 n X →\n\n\nem que o composto X é\n\n(a) eteno. (b) metanoico.\n\n(c) metanol. (d) etanol. (e) ácido tereftálico. Gabarito\n\n(1) C (8) A (15) E (22) E (29) A (36) E\n(2) C (9) B (16) E (23) D (30) E (37) D\n(3) A (10) C (17) E (24) E (31) B (38) B\n(4) B (11) B (18) A (25) B (32) C\n(5) A (12) D (19) B (26) A (33) D\n(6) E (13) E (20) D (27) B (34) D\n(7) A (14) E (21) C (28) E (35) C\n\nProfessora: Kelly Galhardo\nFUVEST\ncontato: spexcats@gmail.com