Portifolio de Bioquimica Geral

ATIVIDADE PRÁTICA QUÍMICA GERAL E EXPERIMENTAL OBJETIVOS A proposta desta atividade prática está amparada nos seguintes objetivos promover o desenvolvimento de competências e habilidades relacionados à disciplina Química Geral e Experimental realizar medidas de massa e de volume de líquidos e preparar e diluir soluções RECURSOS Computador com acesso à internet ambiente virtual e plataforma ALGETEC PROCEDIMENTOS PRÁTICOS Atividade proposta Realizar medidas de massa e volume de líquidos por meio da plataforma da ALGETEC Preparar e diluir soluções por meio da plataforma da ALGETEC Procedimentos para a realização da atividade Caro alunoa a atividade será composta por duas etapas A primeira etapa é realização do procedimento Medidas de massa e volume de líquidos por meio da plataforma ALGETEC disponível em seu ambiente virtual e a segunda etapa consiste na realização do experimento Preparo e diluição de soluções por meio da plataforma ALGETEC disponibilizada em seu ambiente virtual ETAPA 1 Medidas de massa e volume de líquidos plataforma da ALGETEC Caro alunoa na primeira etapa você irá realizar a atividade através da plataforma da ALGETEC Para isso siga os seguintes passos Acesse a plataforma da ALGETEC através de seu ambiente virtual Faça a leitura da apresentação do experomento e do sumário teórico da aula Em seguida você deverá acessar o roteiro da aula e fazer a leitura dos passos necessários para realização do experimento faça uma leitura criteriosa para que não fiquem dúvidas em relação a sua execução Antes de acessar a etapa de realização do experimento realize a atividade de préaula anotando as dúvidas caso elas apareçam Realize o experimento através da plataforma da ALGETEC utilizando o laboratório Observação das propriedades do carbono e seus derivados de acordo com o roteiro disponibilizado sempre anotando os pontos de dúvidas e os resultados encontrados no experimento Ao final do experimento realizar as atividades de pósaula ETAPA 2 Preparo e diluição de soluções plataforma ALGETEC Caro alunoa na segunda etapa você irá realizar a atividade através da plataforma da ALGETEC Para isso siga os seguintes passos Acesse a plataforma da ALGETEC através de seu ambiente virtual Faça a leitura da apresentação e do sumário teórico da aula Em seguida você deverá acessar o roteiro da aula e fazer a leitura dos passos necessários para realização do experimento faça uma leitura criteriosa para que não fiquem dúvidas em relação a sua execução Antes de acessar a etapa de realização do experimento realize a atividade de préaula anotando as dúvidas caso elas apareçam Realize o experimento através da plataforma da ALGETEC de acordo com o roteiro disponibilizado sempre anotando os pontos de dúvidas e os resultados encontrados no experimento Ao final do experimento realizar as atividades de pósaula Checklist Principais etapas para a completude da atividade prática Reflexão sobre o perfil dos procedimentos experimentais que devem ser realizados por meio da plataforma Pesquisa sobre a fundamentação teórica dos experimentos que serão realizados Análise e interpretação dos resultados obtidos Elaboração de um relatório de aula prática contendo Introdução Metodologia Resultados e Conclusão Realização e apresentação dos cálculos experimentais quando aplicável Caso necessário tirar prints da tela para demonstrar determinado resultado RESULTADO Entrega de um arquivo word que contemple todas as etapas da atividade prática conforme apresentado no checklist OLIVIA AARON 48 West 21st St New York City Land 1E10LT 48 West 21st St New York NY Long Distance Telephone SLate 51188 Office of the St Bernard Lodge 1010 Fifth Avenue New York NY Roosevelt 26370 HOTEL HAIGHT 103 Third Avenue at 7th St New York NY 64366566 JOB PRINTING DESIGNS FOR NEW ADVERTISINGSIGNS BOOKLETS POSTERS ENGRAVING BUSINESS STATIONERY HENRY J LEIB Visual Designer Graphic Artist KPMG THE PUBLIC ACCOUNTING FIRM It Pays to Know KPMG 345 Fifth Avenue New York 01 NY Circle 46000 COLORS by F PAUL INK 11 East 26th Street New York 16 NY VandAdams 34920 DiagonalGrille Headliner WlT Ils THE BEST OF ACCESSORIES VANAMERS 611613 Fifth Avenue 52nd St New York 22 NY Plaza 56622 BEVERAGE FIXTURES New Yorks Leading Beverage Fixture Specialists HADDAD COMPANY 123 West 22nd Street New York NY MAdison 86120 ROBERT BRIAN BESSON IN NEW YORK CONSULTATIONS FOR FILMS TELEVISION RADIO CONCEPTS SCRIPT DEVELOPMENT LAYOUT DESIGN and PRODUCTION 88 East 55th Street 3rd Floor New York City MUrray Hill 58668 COAST TO COAST DISTRIBUTORS INC 923 Second Avenue New York City NY MAin 60500 GENERAL DISTRIBUTORS OF HIGH GRADE CIGARETTES 20000000 PACKS MONTHLY DISTRIBUTION 67 LARGE CHAIN STORES AREA PHARMACIES DELICATESSENS GREENGROCERS CONVENIENCE STORES FIVE TEN CENT STORES HUMAN SPECIALTIES INC KINGSLEY HOUSE 8 East 40th St New York City 16 CORPORATE GIFTS AWARDS OFFICE NY Erasmus 51806 THE DANA CORPORATION 6319 Queens Boulevard Woodside 77 New York ADVANCED DISTRIBUTORS OF PROMOTIONAL PRODUCTS BARCLAY UNION 434 Fifth Avenue New York 18 NY MUrray Hill 35440 MANUFACTURERS FOR FASTEST SERVICE IN THE COUNTRY Ferrules Dials Pointers Labels 610 East 139th Street New York 54 NY East 169th 53400 REX FORD Formerly FAIRFAX DEL MONTE 63rd StreetWest End Avenue 730 W 187th Street New York City MW 89139 WHITMAN SCULPTURE management by Merit New York Inc 33 W 57th St New York City New York NY 10019 New York 35200 Mercantile Bank Building Times Square CIRCLE 74144 60 WEST 36th STREET New York NY RIVERSIDE PHARMACY 592 West 188th Street New York 33 New York BEnnett 93535 MICHAEL MADE IN ITALY Furnishings Best Quality at Moderate Prices 226 West 36th Street New York NY COrnell 43269 VULCANO HATS Genuine Hats Moonshine Radiation Protection 34 West 39th Street New York 18 NY MUrray Hill 74500 NORMANDY CIGARETTES COMPLETE ASSORTMENT OF FILTERS TIPPERS KING BIRDS SPIRITUALS AND WRAPPERS TOBACCO 749 Seventh Avenue New York City REpublic 33433 The Best in Investment Securities See Express 42798 WEIL COMPANY 36 West 44th Street New York City H U N T E R S T O W C O O K O T E L NEW YORK CITY N Y Provisionals Special services to the trade and to manufacturers Established 1893 BRIDGE 51770 M FIELDS SONS 354 Fourth Avenue Thirtyfirst and Thirtysecond Sts ORDERS TAKEN TELEPHONE FOur 31770 YORK NEW YORK CITY RESTAURANT LIQUOR LICENSE PERMITS 134 East 29th Street New York City A For Myriad Practical Purposes its Myriad Pumps PUMP METER CO INC FAr Rockaway 68666 Printed in USA 10M19596 1 INTRODUÇÃO Os lipídios são um grupo heterogêneo de compostos mais relacionados por suas propriedades físicas do que por suas propriedades químicas Apresentam propriedades comuns relativamente insolúveis na água e solúveis nos solventes não polares tais como o éter o clorofórmio os óleos os esteróides e as ceras Nelson e Cox 2011 Além disso estes compostos desempenham funções bioquímicas e fisiológicas importantes no organismo animal Dentre as quais destacamos como fonte eficiente de energia como isolante que permite a condução nervosa e previne a perda de calor auxiliam na absorção de vitaminas agem como camada de proteção dos tecidos e do corpo sendo componente estrutural e funcional das biomembranas Berg Tymoczko e Stryer 2004 Os lipídios são classificados em simples compostos e derivados Os lipídios simples são compostos que por hidrólise total dão origem somente a ácidos graxos e álcoois Esta categoria inclui os óleos e gorduras representados pelos ésteres de ácidos graxos e glicerol sendo denominados acilgliceróis e as ceras ésteres de ácidos graxos e monohidroxiálcoois de alto peso molecular geralmente de cadeia linear Os lipídios compostos são aqueles que contêm outros grupos na molécula além de ácidos graxos e alcoóis Este grupo inclui os fosfolipídios ou fosfatídios que consistem de ésteres de ácidos graxos que contêm ainda na molécula ácido fosfórico e um composto nitrogenado e os cerebrosídios ou glicolipídios compostos formados por ácidos graxos um grupo nitrogenado e um carboidrato Campbell e Farrell 2016 São chamados lipídios derivados as substâncias obtidas na sua maioria por hidrólise dos lipídios simples e compostos Este grupo inclui ácidos graxos alcoóis como glicerol alcoóis de cadeia reta de alto peso molecular e esteróis hidrocarbonetos vitaminas lipossolúveis pigmentos e compostos nitrogenados entre os quais colina serina esfingosina e aminoetanol Marzzoco e Torres 2015 A melhor classificação para os lipídios é aquela baseada na presença ou não de ácidos graxos em sua composição Os lipídios com ácidos graxos em sua composição são saponificáveis pois reagem com bases formando sabões Nelson e Cox 2011 Do ponto de vista químico sabão é qualquer sal de ácido graxo mas do ponto de vista comercial sabão é um produto obtido da reação de saponificação de matérias graxas óleos ou gorduras de origem vegetal ou animal geralmente com hidróxido de sódio formulado adequadamente para seu uso final São agentes tensoativos constituídos por uma mistura de sais de ácidos graxos que normalmente provem da reação de hidrólise alcalina de triglicerídeos ou da neutralização de ácidos graxos livres Borsato Galão Moreira 2004 Os glicerídeos sofrem hidrólise básica com liberação de calor na presença de NaOH também chamada soda cáustica comumente chamada reação de saponificação produzindo sabões que são sais de sódio de ácidos carboxílicos de cadeia longa Alberici Pontes 2004 A hidrólise na qual um éster convertese em um álcool e um sal do ácido correspondente por reação com um hidróxido alcalino A reação de saponificação apresenta diferenças dependendo do tipo de gordura que está sendo utilizada A velocidade da reação difere para os distintos ésteres e um fator importante é a zona de contato entre o álcali e a matéria a ser saponificada Borsato Moreira Ggalão 2004 Como os triglicerídeos são formados por diferentes ácidos graxos devemos relacionar a quantidade de soda com a quantidade de gordura Isso evita desperdício de reagentes e alcalinidade adequada Borsato Moreira Galão 2004 Os sabões de sódio são os mais comuns não somente por o hidróxido de sódio ser uma das bases mais baratas mas também por outros motivos que o tornam o mais utilizado O hidróxido de sódio NaOH é uma das bases mais fortes facilitando a reação apresentam consistência e solubilidade adequadas é encontrado com facilidade no mercado Dessa forma o objetivo deste trabalho é desta prática é que identificar como ocorre o processo de formação de sabão através da gordura de animal 2 PROCEDIMENTOS 21 Experimento Saponificação O experimento teve como método a reação de saponificação de modo que fosse formado um éster que vai ser chamado de sabão através da gordura animal Deste modo para a sua realização foi utilizado um tubo de ensaio e nesse tubo foi adicionado 05 g de gordura animal mais 10 ml de uma solução alcoólica de hidróxido de potássio que é uma solução básica forte após isso no tubo foi adaptado um condensador com o objetivo de favorecer a reação e foi colocado em banhomaria fervente por 5 minutos assim formando o sabão 22 MATERIAIS Tubo de ensaio Gordura animal Solução alcoólica de hidróxido de potássio Condensador 3 RESULTADOS 31 Experimento Saponificação Como resultado deste experimento obtivemos a formação de uma espuma que é o resultado da saponificação isso ocorreu porque a união da base forte com a gordura animal em aquecimento formou o éster que é o conhecido como sabão 4 DISCUSSÃO 4 1 Experimento Saponificação Os lipídios biológicos são um grupo de compostos quimicamente diversos cuja característica que os une é a extrema solubilidade em solventes orgânicos Nelson 2011 Levamos a gordura ao banhomaria na presença do hidróxido de potássio KOH uma base forte O aumento da temperatura derreteu a gordura facilitando a ação solvente do KOH desencadeando a hidrolise básica do triacilglicerol Durante essa reação as ligações entre o metal K e a hidroxila OH oxigênio e o CH2 são quebradas dessa forma os metais liberados ligamse aos oxigênios enquanto as hidroxilas unemse aos grupos de CH2 resultando em sal de ácido graxo e glicerol respectivamente Solomons Fryhle Snyder 2018 Estes sais são os sabões de acordo com a seguinte equação óleogordura base glicerol sabão As moléculas de sabão formadas são classificadas como anfipáticas pois possuem uma parte apolar CH2 e outra polar COOH A água adicionada à solução tem mais afinidade pela parte hidrofílica desta molécula logo os ácidos graxos tendem a se agrupar em formas esferoides denominadas micelas onde a parte apolar é concentrada em seu interior enquanto a polar está em contato com a água isto é possível segundo a regra semelhante dissolve semelhante A partir dessa interação tornase possível a mistura ou emulsão entre o ácido graxo e a água que é caracterizada pela espuma Nelson 2011 5 CONCLUSÃO Portanto a partir do experimento realizado foi possível perceber a importância dos lipídeos para o nosso cotidiano dentre elas a fabricação de sabão por meio da reação de saponificação de modo que seja possível identificar os lipídeos e com isso estudálos de modo mais eficiente e entender como eles funcionam em especial quimicamente REFERÊNCIAS CAMPBELL Mary K FARRELL Shawn O Bioquímica 2 ed São Paulo Cengage Learning 2016 Livro digitalrecurso online Minha Biblioteca MARZZOCO Anita TORRES Bayardo Baptista Bioquímica básica 4 ed Rio de Janeiro Guanabara Koogan 2015 Livro digitalrecurso online Minha Biblioteca NELSON D L COX M M Princípios de bioquímica de Lehninger 5 ed Porto Alegre SarvierArtmed 2011 BERG J M TYMOCZKO J L STRYER L Bioquímica 5 ed Rio de Janeiro GuanabaraKoogan 2004 BORSATO Dionisio GALÃO Olívio Fernandes MORERA Ivanira Detergentes Naturais e Sintéticos 2 Ed Ver Londrina Eduel 2004 ALBERICI Rosana Maria PONTES Flavia Fernandez Ferraz de Reciclagem de óleo comestível usado através da fabricação de sabão São Paulo v 1 n 1 2004 SOLOMONS T W G FRYHLE C B SNYDER S A Química Orgânica volumes 1 e 2 12 ed Rio de Janeiro LTC 2018 1 INTRODUÇÃO Os carboidratos são as macromoléculas mais abundantes no planeta sendo a principal fonte mais rapidamente oxidável de energia celular Além disso essas moléculas biológicas orgânicas sintetizadas pelos organismos vivos são de suma importância devido as suas funções principalmente energética e estrutural São compostos formados quimicamente por hidrogênio carbono e oxigênio mas podem ser complexos e apresentar além desses compostos outro grupo Nelson 2011 Sendo assim quimicamente os carboidratos possuem um carbono quiral ou assimétrico que faz ligação com 4 substituintes diferentes e sua isomeria pode ser dividida em D e L caso exista esse carbono quiral podendo ser definidos como poli hidroxialdeídos quando há presença de um aldeído glicose ou polihidroxicetonas quando há presença de cetona frutose Nelson 2014 Ademais possuem diversas funções tais como energética estrutural e de reserva Dessa forma a função energética é dada pela sua degradação da glicólise no processo de liberação de ATP podendo ocorrer por meio de três vias glicólise anaeróbica alcoólica e aeróbica que irão se complementar Assim como participam da estrutura dos nucleotídeos estão na membrana plasmática formando o glicocálice que é suma importância para reconhecimento celular assim também compõem a estrutura da parede celular vegetal celulose e pectina Igualmente apresentam função de reserva sendo do tipo glicogênio nos animais distribuindo o ATP para duas partes o músculo que usa energia exclusivamente nos músculos e para o fígado que distribui para outras partes do corpo Berg et al 2004 Nelson 2011 Essas moléculas podem ser classificadas de acordo com a quantidade de monômeros de carbono em monossacarídeos que são formados por apenas um monômero compondo açúcares simples de 3 a 7 carbonos solúveis em água não são hidrolisáveis e formados por uma hexose são eles glicose frutose galactose Assim quando ocorre a ligação glicosídica entre dois monossacarídeos obtémse um dissacarídeo cujos representantes são sacarose glicosefrutose maltose glicoseglicose e lactose glicosegalactose encontrada no leite Por fim existem os oligossacarídeos 210 monômeros e polissacarídeos formados por mais de 10 monômeros Pomin e Mourão 2006 Nelson 2014 Dessa forma o objetivo deste trabalho é identificar e caracterizar a presença de carboidratos Reação de Molisch identificar pentoses Reação de Bial diferenciar aldoses de cetoses Reação de Seliwanoff e identificar carboidratos redutores Reação de Benedict 2 PROCEDIMENTOS 21 Experimento I Teste de Molisch Inicialmente marcaramse três tubos de ensaio No tubo 1 foi adicionada 2ml de solução de glicose 1 no tubo 2 foi adicionada 2ml de solução de amido 1 por fim foi adicionada ao tubo 3 2ml de água destilada Em seguida adicionouse em cada tubo 5 gotas de solução alfa naftol e misturadas as soluções Logo após pipetouse em cada tubo cerca de 2ml de ácido sulfúrico Por fim deixouse o tubo na estante até que obtivéssemos os resultados 22 Experimento II Teste de Bial Inicialmente marcamos três tubos de ensaio adicionamos a eles 1ml do reativo de Bial HCl com orcinol de FeCl Em seguida adicionamos ao tubo um 1ml de solução de pentose arabinose No tubo dois adicionamos 1ml de solução de glicose No tubo três adicionamos 1ml de água destilada tubo controle Por fim levamos os tubos ao banhomaria fervente por 30 segundos logo após observamos os resultados e anotamos em uma tabela 23 Experimento III Teste de Seliwanoff A priori marcamos quatro tubos de ensaio e colocamos em cada um 3ml do reativo de Seliwanoff HCl com resorcinol Em seguida adicionamos ao tubo um 1ml de solução de frutose Ao tubo dois adicionamos 1ml de solução de glicose Ao tubo três adicionamos 1ml de solução de sacarose E por fim foi adicionado ao tubo quatro 1ml de água destilada tubo controle Logo após colocamos todos os tubos ao mesmo tempo em banhomaria fervente e observamos até que houvesse o aparecimento de uma coloração vermelha nas soluções Por fim anotamos todos os resultados em uma tabela soluçãotempo 24 Experimento IV Teste de Benedict A priori marcamos quatro tubos de ensaio e colocamos em cada um 1ml do reativo de BenedictEm seguida adicionamos ao tubo um 1ml de solução de glicose Ao tubo dois adicionamos 1ml de solução de frutose Ao tubo três adicionamos 1ml de solução de sacarose E por fim foi adicionado ao tubo quatro 1ml de água destilada tubo controle Logo após colocamos todos os tubos ao mesmo tempo por 3min em banho maria fervente Por fim anotamos todos os resultados em uma tabela 3 RESULTADOS 31 Experimento I Teste de Molisch O experimento ocorreu como o esperado para a reação Nos tubos 1 e 2 obtevese a formação de um anel roxo enquanto no tubo 3 não houve alteração Formação do anel violeta Presença de carboidratos Tubo 1 Positiva Positivo Tubo 2 Positiva Positivo Tubo 3 Negativo Negativo Tabela 1 Presença de carboidratos na solução Fonte o autor 2024 32 Experimento II Teste de Bial O experimento ocorreu como o esperado para a reação O tubo 1 comprovou a presença do carboidrato pentose enquanto os tubos 2 e 3 deram negativos Cor formada Presença de pentose Tubo 1 Verde Positivo Tubo 2 Amarelo Negativo Tubo 3 Sem alteração Negativo Tabela 2 Presenças de pentoses nas soluções Fonte o autor 2024 33 Experimento III Teste de Selinawanoff O experimento ocorreu como o esperado para a reação Os tubos 1 e 3 tiveram alterações em sua coloração enquanto os tubos 2 e 4 não tiveram comprovando a distinção entre aldoses e cetoses Solução 1 min 2 min 4 min 6 min Frutose Sem coloração Tom de vermelho claro Tom de vermelho médio Tom de vermelho escuro Glicose Sem coloração Sem coloração Sem coloração Sem coloração Sacarose Sem coloração Sem coloração Tom de amarelo claro Tom de laranja Água destilada Sem coloração Sem coloração Sem coloração Sem coloração Tabela 3 Substâncias para identificar a presença de aldoses e cetoses Fonte o autor 2024 34 Experimento IV Teste de Benedict O experimento ocorreu como o esperado para a reação Nos tubos 1 e 2 obtivemos resultados de coloração indicando a presença do açúcar redutor enquanto que nos tubos 3 e 4 não houve alterações Cor formada Presença de açúcar redutor Tubo 1 Verde Positivo Tubo 2 Amarelo Positivo Tubo 3 Tubo 4 Sem alteração Sem alteração Negativo Negativo Tabela 4 Presença de açúcar redutor Fonte o autor 2024 4 DISCUSSÃO O experimento 01 teste de Molisch representa uma reação geral para identificação de carboidratos em que a molécula de açúcar sofre desidratação ao reagir com o ácido sulfúrico se transformando em um aldeído de furano que pode ser o furfural presença de pentose ou hidróximetil furfural presença de hexose que reagirá com um derivado aromático que é o anaftol presente no reagente e produzindo um complexo violeta Sendo assim no experimento um os tubos que mostraram a presença de um anel violeta em sua interface são positivos para essa reação e a coloração esverdeada na camada inferior é devido as impurezas do fenol logo os tubos 1 e 2 contém carboidratos que são eles glicose monossacarídeo e amido reserva energética vegetal de carboidratos que são desidratados pelo ácido sulfúrico Petkowicz et al 2007 Posteriormente o experimento dois Teste de Bial visa a identificação de pentoses ao também utilizar de um ácido e um derivado aromático cujo são o ácido clorídrico e o orcinol que torna a reação específica pra pentoses assim promovendo uma coloração esverdeada devido o produto furfural que veio da desidratação reagir com o orcinol assim apenas o tubo 1 mostrou a coloração esverdeada pois continha pentose tendo em vista que glicose é uma hexose por isso não recebeu a coloração esverdeada Mastroeni e Gern 2008 Em seguida o experimento três Teste de Selinawanoff visa a diferenciação de aldoses e cetoses onde além do diferente grupo funcional o ácido forte ácido clorídrico e o derivado de fenol resorcinol reage mais rápido com cetoses assim após ferver os tubos apenas o tubo 1 apresentou uma coloração vermelha típica para indicar a positividade da reação pois frutose é uma cetose que é desidratada pelo ácido clorídrico e o hidróximetil furfural formado em altas concentrações reage com o derivado aromático resorcinol resultado em tal coloração Pavia et al 2009 Por fim o quarto experimento teste de Benedict tem como objetivo a identificação de açúcares redutores em que se nota uma redução no contra citrato presente no reagente óxido cuproso que forma um precipitado de cor vermelha nesses açúcares assim nos tubos 1 e 2 houve a formação desse precipitado pois são monossacarídeos glicose e frutose e todos monossacarídeos são redutores devido a posse de uma carboxila livre portanto reduz o Cu a Cu e se oxida a ácido e o CuOH é convertido a óxido cuproso logo a reação não ocorre com sacarose que é um dissacarídeo e nem com a água destilada tubo controle Santos e Bock 2008 5 CONCLUSÃO Portanto tendo em vista as ideias apresentadas e os experimentos realizados foi possível compreender na prática a como identificar caracterizar e diferenciar essas macromoléculas que são a maior fonte de energia oxidável além de desempenharem inúmeras funções essenciais aos organismos e sua aplicabilidade no cotidiano 6 REFERÊNCIAS BERG J M TYMOCZKO J L STRYER L Bioquímica 5 ed Rio de Janeiro GuanabaraKoogan 2004 NELSON L David MCOX Michael Princípios da Bioquímica de Lehninger Carboidratos e Glicobiologia Carboidratos como moléculas informativas o código dos açúcares 6 Ed Porto alegre Artmed 2014 NELSON D L COX M M Princípios de bioquímica de Lehninger 5 ed Porto Alegre SarvierArtmed 2011 POMIN Vitor Hugo MOURÃO P A S Carboidratos Ciência Hoje v 35 n 233 p 2435 2006 PETKOWICZ et al Bioquímica Aulas Práticas 7ª Ed Editora UFPR Curitiba PR 2007 MASTROENI M F GERN R M M Bioquímica Práticas Adaptadas Atheneu São Paulo SP 2008 PAVIA D L LAMPMAN G M KRIZ G S ENGEL R G Química Orgânica Experimental Técnicas de escala pequena 2ª Ed Bookman Porto Alegre RS 2009 SANTOS P C BOCK P M Manual Prático de Bioquímica Ed Universitária Metodista IPA Porto Alegre RS 2008