Química Orgânica I - Lista de Exercícios sobre Reações SN1 e SN2

QUÍMICA ORGÂNICA I EXERCÍCIOS 3a LISTA 1 Disponha os compostos de cada grupo em ordem de reatividade relativamente à reação de SN1 a 2bromo2metilbutano 1bromopentano 2bromopentano b 1bromo3metilbutano 2bromo2metilbutano 2bromo3metilbutano c bromocicloexano 1bromo1metilcicloexano bromometilcicloexano 2 Tomando como exemplo a reação entre um haleto de alquila e NaOH numa mistura de água e etanol compare numa tabela com uma coluna para SN2 e outra para SN1 os dois mecanismos no que diz respeito a a esterequímica b ordem cinética c ocorrência de rearranjo d velocidades relativas para CH3X C2H5X iC3H7X e tC4H9X e efeito sobre a velocidade se a temperatura for aumentada f efeito sobre a velocidade se RX for dobrada g efeito sobre a velocidade se OH for dobrada 3 Represente todos os passos da conversão do álcool npropílico nos seguintes compostos a brometo de npropila b iodeto de npropila c dinpropilamina CH3CH2CH2NHCH2CH2CH3 d propano e 1deuteriopropano CH3CH2CH2D f nhexano 4 Partindo de álcoois de até quatro átomos de carbono e utilizando quaisquer reagentes ou solventes que sejam necessários esquematize a síntese de cada um dos seguintes compostos a 2cloropropano b propanonitrila c isobutano CH3CHCH3CH3 d 2deuteriobutano CH3CH2CHDCH3 e 3metilexano 5 Mostre o mecanismo da formação do 2etóxi3metilbutano a partir da reação entre 2bromo3 metilbutano e etóxido de sódioetanol 6 Para cada uma das seguintes reações dê o produto de substituição esperado e prediga se o mecanismo será predominantemente de primeira ou de segunda ordem a brometo de isobutila metóxido de sódio b 1iodo1metilciclopropano etanol c brometo de cicloexila etóxido de sódio 7 Coloque os seguintes carbocátions em ordem decrescente de estabilidade CH3 CH2 CH3 CH3 8 Dois dos carbocátions do exercício anterior são propensos a sofrer rearranjo Mostre como eles podem se rearranjar para formar carbocátions mais estáveis 6 O tratamento do S2iodooctano com NaI resulta em um desaparecimento da atividade óptica do composto de partida Explique esse fato 10 A hidrólise do composto abaixo produz dois álcoois isoméricos Explique como isso acontece CH3 Cl H CH3