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1 Com um pKa de 12 o ácido esquiárico é extraordinariamente ácido para um composto que contém apenas C H e O Escreva uma estrutura de pontos de Lewis para a base conjugada do ácido esquiárico e usando as setas curvas mostre como a carga negativa é compartilhada por dois oxigênios 2 Observe o desenho abaixo e diga se o substituinte em C7 trans para os grupos metila é axial ou equatorial 3 Supondo que a etapa determinante da velocidade da reação do 1hexanol com brometo de hidrogênio produzindo 1bromohexano seja um ataque por um nucleófilo a um íon alquiloxônio escreva uma equação para essa etapa Use setas curvas para mostrar o fluxo de elétrons O Sabineno tem a fórmula molecular C10H16 A ozonólise do sabineno seguida pela hidrólise na presença de zinco resulta no composto A Qual é a estrutura do sabineno Qual outro composto é formado na ozonólise 5 Quando o 23dimetil2pentanol opticamente puro foi submetido à desidratação uma mistura de dois alcenos foi obtida A hidrogenação dessa mistura de alcenos forneceu 23dimetilpentano o qual era 50 opticamente puro Quais foram os dois alcenos formados na reação de eliminação e quais eram as quantidades relativas de cada um 6 Uma solução A foi preparada pela dissolução do acetato de potássio em metanol Uma solução B foi preparada pela adição de metóxido de potássio ao ácido acético A reação do iodeto de metila com a solução A ou com a solução B resultou no mesmo produto principal Por quê Qual foi esse produto 7 Considere que você precisa preparar 4metil2pentinol e desconhece que os únicos alcinos disponíveis são acetileno e propino Você também dispõe de iodeto de metila brometo de isopropila e 11dicloro3metilbutano Quais desses compostos você escolheria para fazer a síntese e como você a faria 8 Desenhe as estruturas de D E e F 9 O composto mostrado foi submetido à seguinte série de reações para fornecer um produto com fórmula molecular C4H7ClO Qual é esse produto 10 Desenhe o mecanismo completo e os produtos da reação abaixo e hidróxido de sódio aquoso para produzir C5H10NNaO2

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