Resolver Exercicios de Revisao

Universidade de Caxias do Sul UCS Centro de Ciências Exatas e Tecnológicas Departamento de Física e Química Prof Sidnei Moura e Silva QUI0309 Química orgânica II 1 Indique as possíveis estruturas de Lewis fórmulas de Kekule fórmula estrutural e fórmula condensada para as seguintes moléculas Composto Carbonos Hidrogênios Nitrogênio Oxigênio A 5 12 B 3 8 1 C 6 11 1 2 D 3 9 1 2 Indique as estruturas químicas e correta nomenclatura IUPAC para a Uma metil cetona com 8 carbonos sem possuir nenhuma insaturação entre dois átomos de carbono b Um éster metílico com 5 carbonos c Uma amida NNdimetilica d Um ester metílico com 8 carbonos sem instauração na cadeia carbononica e Uma cetona com ao menos 4 carbonos 7 hidrogênios 1 oxigênio f Um ácido carboxílico com 3 carbonos 3 Para a caracterização de aldeídos e cetonas utilizamos em laboratório a reação entre 24dinitrofenilhidrazina e a respectiva cetonaaldeído conforme reação abaixo Indique o possível produto no esquema Ainda de acordo com suas observações experimentais pelas características físicoquímicas do produto formado qual procedimento você elegeria para avaliar este produto 4 Observe o seguinte texto a reação mais geral para compostos carbonílicos é a adição nucleofilica no qual o nucleofilo aproximase em um ângulo de cerca de 45o e adicionase ao átomo de carbono a Comente a respeito da reatividade do grupo carbonila ângulo hibridização principais reações etc b Baseado nesta reatividade indique a transformação de um aldeído em um álcool 5 As dicetonas que tem o segundo grupo carbonila distante de dois átomos tem seu equilíbrio deslocado na direção da formação do enol conforme demostrado no esquema abaixo Explique o motivo desta afirmação Ainda a existência deste equilíbrio leva a reações de condensação entre dois enóis esquematize como isso ocorre 6 Observe as estruturas químicas dos ácidos carboxílicos abaixo e ordene de acordo com a acidez Descreva os efeitos químicos relevantes que o fizeram ordenar desta forma 8 Durante a preparação do acetato de nbutila álcool nbutilico ácido acético e acido sulfúrico concentrado reagiram como segue no esquema abaixo Tratase de uma reação de equilíbrio conhecida como esterificação de Fischer Como você faria para deslocar o equilíbrio em direção a formação do Ester Determine o rendimento desta reação utilizando 5g do álcool butílico e obtendo 35g do Ester 9 A tabela demonstra as constantes de ionização ácida de substâncias orgânicas em água a 25ºC Coloque em ordem crescente de acidez indicando que espécie de efeito químico conduz a estas diferenças Ainda determine os pares ácidobase conjugado conforme a teoria de Bronsted 10 Sobre reações orgânicas analise as afirmações indicando se as mesmas são verdadeiras ou falsas Justifique as falsas a Radicais livres são átomos ou grupos de átomos que possuem pelo menos um elétron livre b Cisão homolítica ou homólise corresponde a uma quebra de ligação em que cada átomo fica com seus elétrons formando radicais livres c Um carbono carregado negativamente é chamado de carbocation d Na cisão heterolítica o átomo mais eletronegativo fica com o par de elétrons antes compartilhado formandose assim íons e Reagente eletrófilo é toda espécie química que cedendo um par de elétrons é capaz de formar uma nova ligação f Deslocamento de elétrons em ligações covalentes polares simples em direção a um dos átomos é chamado efeito indutivo g Nas reações de adição temos o acréscimo de um ou mais átomos a uma molécula orgânica 11 Indique a constante de equilíbrio para a seguinte reação genérica a e para a reação em b Analise a reação indicada em b correlacionando energia de Gibbs ΔG e entropia ΔS Lembrando ΔG ΔH T ΔS 12 Em uma reação de condensação aldolica um hidrogênio acido vizinho a um sistema carbonilico é abstraído Demonstre este equilibro indicando as posições eletrofilicas e nucleofilicas remanescentes na molécula Por qual motivo β dicetonas são mais suscetíveis a esta espécie de reações 13 Comente as situações apresentadas no esquema abaixo indicando as diferenças entre as mesmas