Quinonas: Definição, Classificação e Biossíntese

1 Quinonas Farmacognosia Profa Dra Alessandra Duarte Rocha Sene QUINONAS DEFINIÇÃO E CLASSIFICAÇÃO PRODUTOS DE OXIDAÇÃO DE FENÓIS Presença de 2 CARBONILAS conjugadas com 2 DUPLAS CC Nomenclatura tipo anel aromático posições 2 CO sufixo quinona Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 2 QUINONAS DEFINIÇÃO E CLASSIFICAÇÃO Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 3 Derivadas do naftaleno naftoquinonas 14naftoquinona 4 3 2 1 O O 5 6 7 8 8 7 6 5 O O 1 2 3 4 12naftoquinona Derivadas do benzeno benzoquinonas O O 1 2 3 4 5 6 O O 1 2 3 4 5 6 14 benzoquinona 12benzoquinona pbenzoquinona obenzoquinona Derivadas do antraceno antraquinonas O O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 910antraquinona QUINONAS DEFINIÇÃO E CLASSIFICAÇÃO Por redução as quinonas se convertem a polifenóis Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 4 2 Derivados antracênicos antronas antranóise antraquinonas Dentre as quinonas são os mais amplamente distribuídos e de maior importância farmacêutica Formas REDUZIDAS Antronas e antranóis Primeiros derivados antracênicos formados nas plantas São oxigenados apenas em C9 Na planta forma livre ou heterosídica Antronas formam dímeros diantronas ou naftodiantronas Formas OXIDADAS Antraquinonas Mais estáveis Formadas a partir de antronas e antranóis a partir de autooxidação ou ação enzimática peroxidases e oxidases das plantas Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 5 H O O OH OH OH R 1 R 2 O H H OH OH R 1 R 2 R 1 R 2 O OH OH O OH OH R 1 R 2 H H O OH OH R 1 R 2 OH OH O R 2 R 1 O te tra hidroxina ftodia ntrona te tra hidroxidia ntrona H 1 8 dihidroxia ntrona 1 8 dihidroxia ntra nol a ntra ce no 1 8 1 8 1 8 dihidroxia ntra quinona 1 0 9 7 6 5 4 2 O O OH OH R 1 R 2 8 1 3 Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 6 Biossíntese Antraquinonas Vias biossintéticas a chiquimatomevalonato acetato b acetatomalonato Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 7 Biossíntese Antraquinonas a Via chiquimatoacetato antraquinonas com substituintes em apenas um dos anéis aromáticos ácido chiquímico reage com o ácido acetoglutárico proveniente da desaminação do ác glutâmico e do ciclo do ác cítrico e forma o ác osuccinilbenzoico Em diversas etapas ocorre a ciclização do anel B formando o ácido naftálico Incorporação de uma molécula de ác mevalônico proveniente do acetato origina uma antraquinona após diversas etapas Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 8 3 b Via acetatomalonato antraquinonas com substituintes nos anéis A e C são originadas por esta via há a condensação de uma molécula de acetilCoA iniciador com 7 moléculas de malonilCoA propagador levando a formação do ác polib cetometilênico que por ciclizações intramoleculares aldólicas ou de Claisen conduz a antronas e essas por processos oxidativos originam as antraquinonas Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 9 Biossíntese Antraquinonas Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 10 Biossíntese Antraquinonas Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 11 Biossíntese Antraquinonas Malonil CoA Molécula prolongadora da via acetato ao qual são adicionadas unidades de 2 carbonos Molécula iniciadora da via acetato Variações Estruturais FORMAS LIVRES GENINASAGLICONAS requisitos para ação laxante OH em C1 e C8 CO em C9 e C10 Substituintes em C3 CH3 OCH3 COOH e C6 OCH3 OH Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 12 1 8 dihidroxia ntra quinona 1 0 9 7 6 5 4 2 O O OH OH R 1 R 2 8 1 3 PRINCIPAIS GENINAS ANTRAQUINÔNICAS Nome R1 R2 Crisofanol CH3 H Aloeemodina CH2OH H Reína COOH H Emodina CH3 OH Fisciona 6Ometilemodina OCH3 OCH3 4 Algumas antraquinonas Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 13 Crisofanol Reína Fisciona Aloe emodina Emodina Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 14 Algumas diantronas Crisofanol diantrona Aloe emodina diantrona Senidina A Palmidina A Palmidina B Variações Estruturais CH2OH CH3 OH OH O O O OH glicose Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 15 FORMAS COMBINADAS HETEROSÍDEOS oses mais comuns glicose ramnose ou apiose Oglicosídeossão mais comuns frangulosídeos e senosídeos Glicosilação nas OH em C6 e C8 Raramente na OH C1 8 O OH O CH3 bDglicose O O R Variações Estruturais FORMAS COMBINADAS HETEROSÍDEOS Cheterosídeos CC C10 aloína Heterosídeos mistos C e Oheterosídeos aloinosídeos cascarosídeos Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 16 CH2OH GLICOSE H OH O OH Aloína A 10 5 FORMAS COMBINADAS HETEROSÍDEOS Monômeros ramnosídeo da emodina ou Dímeros simétricos senosídeo A e B ou assimétricos palmidina B heterodiantrona de aloeemodina e crisofanol Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 17 O OH O CH3 bDglicose O O R Variações Estruturais dímero assimétrico CH2OH CH3 OH OH O O O OH glicose dímero simétrico PLANTA FRESCA formas antracênicas combinadas e reduzidas antronas e antranóis ação drástica PLANTA SECA formas antracênicas oxidadas antraquinonas ação mais branda Conservação H O Variações Estruturais Drogas antracênicas só podem ser consumidas depois de um ano de armazenamento ou secagem térmica R1 GLICOSE H OH O O GLICOSE R2 R1 H H OH O OH R2 Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 18 R1 H H OH OH OH R2 CH2OH OH O OH O R2 HETEROSÍDEOS ANTRONAS ANTRANÓIS ANTRAQUINONAS Atividade farmacológica dos derivados antracênicos Atividade laxante responsável pelo uso terapêutico dos derivados hidroxi antracênicos Depende da dose e da forma em que os princípios ativos se encontram purgante laxante drástica Mecanismos para a ação laxante Aumento do peristaltismo por irritação da mucosa intestinal estimulação direta da contração da musculatura lisa do intestino relacionada a liberação ou aumento da síntese de histamina e outros mediadores Inibição da reabsorção de água e eletrólitos no cólon através da inativação da bomba de prótons NaK ATPase principalmente reína e frângulaemodina Inibição dos canais de cloreto Cl principalmente aloeemodina Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 19 Atividade farmacológica dos derivados antracênicos Relação estruturaatividade Heterosídeos Formas de transporte e retardamento da absorção das geninas Formas mais potentes mas de menor absorção menor biodisponibilidade que as agliconas livres por causa da baixa lipossolubilidade São hidrolisados ao nível do cólon pelas glicosidases de bactérias presentes na flora intestinal Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 20 O OH O CH3 bDglicose O O R 6 Atividade farmacológica dos derivados antracênicos Relação estruturaatividade Antronas diantronas e antranóis Até 10 vezes mais potentes que as formas oxidadas São as formas mais ativas Liberadas no intestino grosso a partir da hidrólise dos heterosídeos ou por redução de antraquinonas Essas formas mais ativas formadas in situ explicam o tempo de latência entre a ingestão e o efeito laxativo da droga Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 21 R1 H H OH O OH R2 R1 H H OH OH OH R2 ANTRONAS ANTRANÓIS Metabolismo antracênicos Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 22 Formas reduzidas formadas in situ Tempo de latência 68 h Efeitos colaterais dos derivados antracênicos Antronas e antranóis podem apresentar ação drástica cólicas diarreias Consumo regular pelo menos 1 ano escurecimento da mucosa do reto e do cólon Reversível com interrupção do uso Abuso de derivados antraquinônicos Alterações morfológicas no reto cólon fissuras anais prolapsos hemorroidais Processos inflamatórios e degenerativos diminuição e atonia peristáltica Ciclo vicioso Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 23 Uso crônico e abusivo diminuição do peristaltismo Efeitos colaterais dos derivados antracênicos Perda de eletrólitos hipocalemia diminuição K Redução tônus intestinal Distúrbios renais e neuromusculares Distúrbios na formação e condução de estímulos ao miocárdio crítico pacientes usando digitálicos em IC Potencial mutagênico emodina aloeemodina frangulina glicofrangulina Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 24 7 Orientações farmacêuticas uso de antracênicos Não utilizar por períodos prolongados Evitar o uso concomitante com digitálicos e diuréticos hipocalemiantes Não utilizar mais de duas espécies vegetais com substâncias antraquinônicas na mesma composição Não utilizar em crianças e durante a gravidez ocitotóxico e lactação passa para o leite materno Há um potencial mutagênico Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 25 Atividades Biológicas e Farmacológicas Benzoquinonas Toxicidade frente a insetos fitófagos fungos patógenos cupins defesa da planta Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 26 O O H3CO Primina Primula spp ação frente a insetos fitófagos ação tripanossomicida Primula spp Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 27 Juglona Juglans regia Nogueira Juglandaceae protege o vegetal contra competidores inibindo germinação de outros vegetais O O OH Alelopatia produção e excreção de substâncias capazes de inibir germinação de outras espécies nas proximidades Atividades Biológicas e Farmacológicas Naftoquinonas Atividades Biológicas e Farmacológicas Naftoquinonas Naftoquinonas citostáticas bacteriostáticas fungistáticas cercaricidas tripanosomicidas antitérmicas antiinflamatórias antitumorais etc Distribuição ampla espécies da família Bignoniaceae Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 28 8 29 Gênero Handroanthus antigo Tabebuia Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha Atividades Biológicas e Farmacológicas Naftoquinonas Tabebuia avellanedae paudarco ipêroxo e Tabebuia serratifolia ipêamarelo Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 30 R H alapachona R OH 4hidroxialapachona O O O R Lapachol O O OH Desidroisoalapachona O O O Tabebuia chrysotricha T cassinoides e T rosea Furanonaftoquinona atividade antileucêmica in vitro e toxicidade para cultura de células KB O O O OH OH 5hidroxi21hidroxietilnafto23b furano49diona Atividades Biológicas e Farmacológicas Naftoquinonas Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 31 Atividades Biológicas e Farmacológicas Naftoquinonas Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 32 O R O O OCH3 R H 9metoxialapachona R OH 4hidroxi9metoxialapachona Mansoa alliacea cipóalho Origem Amazônia peruana Uso popular antireumático Constituintes majoritários Naftoquinonas ativas in vitro para células tumorais V79 9 Emprego farmacêutico e industrial Corantes alimentícios e cosméticos chiconina alizarina alcanina juglona Matériaprima para síntese de antibióticos do grupo das antraciclinas aloeemodina Fitoterápicos laxantes à base de antraquinonas cáscarasagrada sene ruibarbo Em cosméticos e alimentos como antioxidante ubiquinona coenzima Q10 Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 33 alizarina EXTRAÇÃO E QUANTIFICAÇÃO ANTRACÊNICOS DROGA PÓ O e Cheterosídeos Camada aquosa ácida Água ácido hidrólise Camada aquosa Cheterosídeos Camada clorofórmica agliconas Doseamento Heterosídeos totais Cheterosídeos Oheterosídeos Doseamento colorimétrico KOH CHCl3 Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 34 DROGA PÓ Solução aquosa ácida H2Oálcool solubilizar e extrair H2SO4 hidrólise de Oheterosídeos FeCl3 oxidar antronas e antranóis em antraquinonas e quebrar diantronas em antraquinonas Solução aquosa ácida Solução aquosa ácida CH2Cl2 ou éter separar as formas oxidadas Solução etérea ou diclorometânica KOH formar o sal de potássio Coloração rósea sal fenolato das geninas antraquinônicas Ohet Chet C e Ohet formas combinadas e formas reduzidas C heterosídeos e outras substâncias Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 35 Propriedades físicoquímicas e reatividade Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 36 Aspecto REATIVIDADE Alta reatividade devido estrutura quinoide Quinonas são agentes fortemente oxidantes São carreadoras de elétrons em processos metabólicos das células interagem com sistemas redox e transferem elétrons em ambientes físico e biológico Quinonas em geral Antronas e antranóis Diantronas e Naftodiantronas Antraquinonas Substâncias cristalinas cor do amarelo ao castanho avermelhado amareladas avermelhadas a violeta avermelhadas laranja a vermelhas Quinonas em geral Antronas e antranóis Diantronas e Naftodiantronas Antraquinonas Substâncias cristalinas cor do amarelo ao castanho avermelhado amareladas avermelhadas a violeta avermelhadas laranja a vermelhas 10 Propriedades físicoquímicas e reatividade Propriedades químicas Antronas e antranóis Meio ácido diluído relativamente estáveis Meio alcalino oxidação a antraquinonas Solubilidade Geninas agliconas antracênicas insolúveis em água solúveis em clorofórmio éter e álcool a quente Heterosídeos solúveis em água quente e solução hidroalcoólica insolúveis em solventes orgânicos apolares Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 37 OBTENÇÃO E ANÁLISE Extração Maceração ou percolação com CHCl3 quinonas poliméricas ou acetona Inconvenientes no processo extrativo Oxidação de quinonas reduzidas antronas e antranóis usar atmosfera de CO2 ou N2 líquido para minimizar Formação de derivados metoxilados se utilizar metanol como solvente extrator Produção de extratos de babosa Aloe spp ao se empregar amônia pode ocorrer interconversão de isômeros aloína A e B Oxidação e dimerização de agliconas com COOH em C6 em contato com sílica Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 38 ISOLAMENTO E PURIFICAÇÃO Cromatografia em coluna FE sílica gel Sephadex LH 20 Amberlite XAD2 Cromatografia em camada delgada preparativa Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 39 Reações de identificação A Reações de coloração tradicionais tubo ou por CCD 1 Reação de Borntraeger Em meio alcalino as geninas antraquinônicas se transformam em ânions fenolatos correspondentes OH em C1 e C8 acidez comparável à de ácidos carboxílicos estrutura viníloga Teste positivo formas oxidadas livres agliconas antraquinônicas Tratamentoprévio Heterosídeos hidrólise ácida Formas reduzidas oxidação KOH 05 M e H2O2 diluído Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 40 18dihidroxiantraquinona O O OH OH R1 R2 O O O O R1 R2 KOH ou NaOH Ânion fenolato anel rosa vermelho Incolor 11 Resultado da reação de Borntraeger Ânion fenolato avermelhado na fase aquosa superior Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 41 Reações de identificação 2 Reação de Shouteten adição de borato de sódio Na2B4O7 10 H2O a um extrato aquoso da droga e exame à luz UV antronas e diantronas assumem fluorescência verde Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 42 3 Reação com Ditionito de sódio Na2S2O4agente redutor quinonas coloridas se reduzem a hidroquinonas incolores Reações de identificação 4 Reação com 24dinitrofenilidrazina pquinonas formam produtos de condensação coloridos Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 43 O O OH N NH2 H NO2 O2N N N OH N O2N NO2 H N H NO2 O2N Quinona Juglona 24dinitrofenilidrazina Produto de condensação juglona fenilidrazona Coloridos de laranja a violeta ou verde Reações de identificação 5 Reação de Craven cianonacetato de etilaNH4OH pbenzoquinonas e naftoquinonas formam produtos de cor azul intensa Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 44 N O O H H C O O CR CN O O R CO2C2H5 Cianoacetato de etila O O pbenzoquinona produto cor azul intensa NH4OH 12 Reações de identificação B Análises espectroscópicas UVVisível duplas conjugadas no anel coloração intensa no visível Grupos cromóforos absorção no UV IV CO de quinonas banda intensa em 1630 1700 cm1 Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 45 Doseamento Antracênicos A Reação de Borntraeger Determinação espectrométrica ou fotométrica da concentração de antraquinonas totais Primeiramente realizase tratamento prévio do extrato extração e hidrólise ácida dos heterosídeos e oxidação FeCl3 das formas reduzidas B Reação com acetato de magnésio leitura em espectrômetro no UV a 515 nm Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 46 Espécies vegetais com heterosídeos antracênicose outros policetídeos SENE Senna alexandrina Cassia angustifolia C senna C acutifolia Caesalpiniaceae Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 47 Droga Folíolos e fruto Origem África Egito e Sudão e Ásia Índia Ação e emprego ação laxativa ou purgativa 1012 h após ingestão purgativos antracênicos mais empregados na terapêutica SENE Senna alexandrina Cassia angustifolia C senna C acutifolia Caesalpiniaceae Formas galênicas pó 0510 gdia infuso 520 gdia outras cápsulas geleia fitoterápicos associações de sene e outras drogas vegetais Naturetti Tamarine Laxtan Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 48 13 SENE Senna alexandrina Cassia angustifolia C senna C acutifolia Caesalpiniaceae Constituição Química 25 a 4 de heterosídeos antracênicos expressos em senosídeos A e B para os produtos fitoterápicos a base de sene Farmacopeia Brasileira 5ed 2010 Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 49 Principais constituintes homo e heterodiantronas senosídeos A B C D E F Majoritários senosídeos A e B 88diglicosídeosdireínaantrona Senosídeos E e F são glicosídeos conjugados a oxalato e sulfato Na planta fresca monoglicosídeos de antronas e antronas livres Durante a secagem 2040oC após reações redox e processos enzimáticos formamse diantronas senosídeos e glicosídeos de antraquinonas Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 50 SENE Senna alexandrina Cassia angustifolia C senna C acutifolia Caesalpiniaceae AGLICONA ANTRONAS GLICOSÍDEO Senidina A 2x reínaantrona Senosídeo A trans Senidina B 2x reínaantrona Senosídeo B meso Senidina C reínaantrona aloeemodinaantrona Senosídeo C trans Senidina D reínaantrona aloeemodinaantrona Senosídeo D meso Reidina A reínaantrona emodinaantrona Reosídeo A Palmidina A aloeemodinaantrona emodinaantrona Palmosídeo A Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 51 Agliconas e glicosídeos do sene O O COOH COOH O O GLICOSE GLICOSE H H OH OH SENOSÍDEO A SENOSÍDEO B O O COOH O O GLICOSE GLICOSE H H HOOC OH OH RR e SS RS meso Diantronas 2 centros assimétricos C10 e C10 estereoisômeros CÁSCARA SAGRADA FrangulapurshianaDC A Gray syn RhamnuspurshianaDC Rhamnaceae Droga vegetal cascas secas de caules e ramos Origem costa oeste dos EUA Ação e emprego ação laxativa suave Precauções as cascas dessecadas do caule devem ser aquecidas a 100oC por 12 horas ou estocadas por 1 ano antes do uso oxidar as antronas presentes na planta recém coletada que podem provocar vômitos e espasmos Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 52 14 Cáscara sagrada Constituição química Possui 8090 de Cheterosídeos e heterosídeos mistos A droga vegetal deve conter no mínimo 80 de glicosídeos hidroxiantracênicos dos quais no mínimo 600 são cascarosídeos expressos como cascarosídeo A C27H32O14 F Bras 6ed 2019 cascarosídeos são heterosídeos mistos 8O 10Cdiglicosídeos de aloeemodina e de crisofanol antrona CHet glicosídeo em C10 da aloeemodinaantrona barbaloína 1020 de Oglicosídeos monoglicosídeos da emodina aloeemodina e crisofanol Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 53 Cáscara sagrada ANTRONA R1 R2 R3 CASCAROSÍDEOS Aloeemodina OH bDglicose H A Aloeemodina OH H bDglicose B Crisofanol H bDglicose H C Crisofanol H H bDglicose D Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 54 O OH O CH2R1 bDglicose R3 R2 AMIEIROPRETO Rhamnusfrangula Rhamnaceae Droga vegetal cascas dos ramos Origem Europa França Ação e emprego ação laxativa suave Precauções idem cáscara Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 55 AMIEIROPRETO Rhamnusfrangula Rhamnaceae Constituição química 610 de Oglicosídeos das formas antraquinônicas calculados como glicofrangulina A ação mais suave Principais heterosídeos 6070 dos heterosídeos totais glicofrangulosídeos A e B diglicosídeos da emodina com açúcar no C6 Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 56 O OH O CH3 bDglicose O O R R ramnose glicofrangulosídeo A R apiose glicofrangulosídeo B 15 BABOSA AloédoCaboou aloédeCuraçao Aloe feroxM Aloe barbadensis A spicata A africana Asphodelaceae Droga látex amarelado produzido pelas células excretoras das folhas É concentrado à secura por cozimento e resfriado formando massa marrom endurecida Sabor amargo e odor forte Origem África Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 57 BABOSA Aloe feroxM Ação e emprego ação laxativa ou purgativa Formas galênicas pó infuso tintura cápsulas 0105 gdia Constituição Química 1530 de derivados antracênicos pequena parte na forma livre aloeemodina antrona e altos teores de heterosídicos C10 da aloeemodina antrona aloína A e B barbaloína Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 58 O OH OH CH2OR1 R3 R2 R1 R2 R3 Derivados H bDglicose H Aloína A 10 R H H bDglicose Aloína B 10 S aLramnose H bDglicose Aloinosídeo A aLramnose bDglicose H Aloinosídeo B RUIBARBO Rheumpalmatume Rheum officinalis Polygonaceae Droga raiz e rizoma Origem Ásia do Tibet à China Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 59 RUIBARBO Rheumpalmatume Rheumofficinalis Polygonaceae Ação e emprego laxante antiinflamatório e hemostático Constituição química 312 de derivados antracênicos 6080 formas livres e glicosídeos de crisofanol aloeemodina reína emodina fisciona homo e heterodiantronas reidinas senidinas e palmidinas Especificação da BP 25 de hidroxiantraquinonas calculadas como reína Outros constituintes flavonoides 23 taninos 510 ácido oxálico pode provocar intoxicação Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 60 O O OH O COOH glicose 8Oglicosídeo da reína 16 RUIBARBO Rheumpalmatume Rheumofficinalis Polygonaceae CQ Observar se ocorre falsificação da droga vegetal por outras espécies de Rheum como o Rheum rhaponticum que apresenta teor menor de derivados antracênicos e o raponticosídeo heterosídeo não antracênico com forte fluorescência azulvioleta e não apresenta reína e aloeemodina Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 61 H3CO HO Oglicose OH Raponticosídeo Contaminante Apresenta atividade estrogênica não devendo ser aplicado na medicina humana É uma substância derivada do estilbeno difeniletileno Pesquisa de falsificação para ruibarbo Colocar cerca de 01 g de ruibarbo em tubo de ensaio Adicionar 5 mL de EtOH absoluto Agitar fortemente e deixar em repouso por 5 min Umedecer uma tira de papel de filtro no extrato Secar o papel Examinar sob luz ultravioleta ondas longas Pesquisa Positiva fluorescência azulada Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 62 RUIBARBO Rheumpalmatume Rheumofficinalis Polygonaceae ERVA DE SÃO JOÃO Hypericumperforatum Droga vegetal capítulos florais dessecados Origem nativa da Europa naturalizada na América do norte Formas de uso extratos etanólicos padronizados contendo 015 de hipericina e 5 hiperforina Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 63 DEWICK P Medicinal Natural Products 2ed Wiley 1999 wwwfloralencounterscom commonswikimediaorg Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 64 gobotanynewenglandwildorg keyserverlucidcentralorg ERVA DE SÃO JOÃO Hypericumperforatum 17 Atividades farmacológicas Antisséptico uso tradicional Antidepressivo tratamento de depressão leve a moderada e melhora do humor Aumenta os níveis de serotonina noradrenalina e dopamina Antiviral inibição de várias proteínas da família das quinases Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 65 ERVA DE SÃO JOÃO Hypericumperforatum DEWICK P Medicinal Natural Products 2ed Wiley 1999 ERVA DE SÃO JOÃO Hypericumperforatum Constituição química Erva seca quantidades significativas de compostos fenólicos Naftodiantronas como a hipericina cerca de 01 e pseudohipericina cerca de 02 Hiperforina derivado prenilado do floroglucinol principal constituinte lipofílico das folhas e flores 23 Outros 45 de derivados flavônicos procianidina B2 um dímero de epicatequina Erva fresca quantidades significativas de protohipericina e protopseudohipericina que são convertidas a hipericina e pseudohipericina durante a secagem e processamento como resultado de irradiação pela luz UV principais responsáveis pela atividade antidepressiva atividade antiviral in vitro particularmente antiHIV fotossensibilizante dermatite e queimaduras principal responsávelpela atividade antibacteriana do extrato oleoso Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 66 DEWICK P Medicinal Natural Products 2ed Wiley 1999 Constituição química Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 67 DEWICK P Medicinal Natural Products 2ed Wiley 1999 ERVA DE SÃO JOÃO Hypericumperforatum Interações medicamentosas Varfarina anticoagulante Digoxina glicosídeo cardiotônico Teofilina brocodilatador Indinavir inibidor da protease do HIV Ciclosporina imunossupressor Contraceptivos orais Metabolismo dependente do citocromo P450 para as drogas co administradas Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 68 DEWICK P Medicinal Natural Products 2ed Wiley 1999 ERVA DE SÃO JOÃO Hypericumperforatum 18 Efeitos adversos Hipericina e pseudohipericina são agentes fotossensibilizantes iniciam reações fotoquímicas e são responsáveis pelo hipericismo uma fotodermatose detectada em bovinos após o consumo de plantas de Hypericum presentes no pasto Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 69 ERVA DE SÃO JOÃO Hypericumperforatum Uvaursi Arctostaphylos uvaursi Spreng Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 70 IndicaçõesAções terapêuticas infecções do trato urinário Origem elevadas altitudes da Europa e América do Norte PadronizaçãoMarcador quinonas calculadas em arbutina dose diária 400 a 840 mg de quinonas arbutina a arbutina é empregada isoladamente em cremes e loções como agente despigmentante da pele bloqueia a biossíntese epidermal da melanina por inibir a oxidação enzimática da tirosina Interações medicamentosas A uvaursi não deve ser administrada concomitantemente com medicamentos ou alimentos que acidificam a urina 71 Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 72 Uvaursi Arctostaphylos uva ursiSpreng 19 Referências Bibliográficas SIMÕES CLÁUDIA MARIA OLIVEIRA et al Farmacognosia do produto natural ao medicamento São Paulo Artmed 2017 502 p ISBN 9788582713594 SIMÕES C M O SCHENKEL E P GOSMANN G MELLO J C P DE MENTZ L A PETROVICK P R Farmacognosia da planta ao medicamento 5 ed rev amp Florianópolis Ed da UFSC Porto Alegre Ed da UFRGS 2004 1102p BRASIL ANVISA IN Nº 2 DE 13 DE MAIO DE 2014 Dispõe sobre a Lista de medicamentos fitoterápicos de registro simplificado e lista de produtos tradicionais fitoterápicos de registro simplificado BRASIL FARMACOPEIA BRASILEIRA 6 ed Agência Nacional de Vigilância Sanitária Brasília Anvisa 2019 2 v DEWICK P Medicinal Natural Products 2ed Wiley 1999 wwwgooglecombrimagens Farmacognosia Profa Alessandra Duarte Rocha 73