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Química Orgânica 3

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Texto de pré-visualização

Exercício 1 Para os seguintes pares responda a Qual membro de cada par é um melhor nucleófilo no metanol b Qual membro de cada par é o melhor grupo de saída a H2O or HO c H2O or H2S e I or Br b NH3 or H2O d HO or HS f Cl or Br Exercício 2 Quais nucleófilos reagiriam com o 1iodobutano para preparar os seguintes compostos a OH d SH b O e S g N c N H f O h 39 Exercício 3 Explique como as seguintes alterações afetariam a taxa de reação do 1bromobutano com o íon metóxido em DMF a A concentração do halogeneto de alquila e do nucleófilo é tripllicada b O solvente é alterado para etanol c O nucleófilo é alterado para etanol d O halogeneto de alquila é alterado para 1clorobutano e O halogeneto de alquila é alterado para 2bromobutano Exercício 4 Responda a Identifique os produtos de substituição que se formam quando o 2bromo2metilpropano é dissolvido em uma mistura de 80 de etanol e 20 de água b Explique por que os mesmos produtos são obtidos quando o 2cloro2metilpropano é dissolvido em uma mistura de 80 de etanol e 20 de água Exercício 5 Desenhe os produtos de substituição para cada uma das seguintes reações se os produtos podem existir como estereoisômeros mostre quais estereoisômeros são obtidos a R2bromopentano CH3O b R3bromo3metilheptano CH3OH c cloreto de benzila CH3CH2OH d cloreto de alila CH3OH e 1bromo2buteno CH3O Exercício 6 Qual composto você esperaria que fosse mais reativo em uma reação de solvólise SN1 Br or Br Exercício 7 Proponha o mecanismo para as seguintes reações NH2 NH2 N N N N NH3 NH3 O 0 S S CH3 CH3 OH OH OH OH Cl CH3 CH3 CH3 CH3O Exercício 1 Examine as seguintes reações pericíclicas Para cada reação diga se é uma reação eletrocíclica uma reação de cicloadição ou um rearranjo sigmatrópico a b c CH2 CH2 CHOCH3 CH2 CH2 OCH3 d CHCH3 CH2 CH3 Exercício 2 Sob condições térmicas o fechamento do anel do 2E4Z6Z8Edecatetraeno responda a O fechamento será conrotatório ou disrotatório b O produto terá configuração cis ou trans c Sob condições fotoquimicas o fechamento do anel será conrotatório ou disrotatório d O produto terá configuração cis ou trans Exercício 3 Identifique o modo de fechamento do anel para cada uma das seguintes reações eletrocíclicas Os hidrogênios indicados são cis ou trans Exercício 4 Explique por que o anidrido maleico reage rapidamente com o 13butadieno mas não reage com o eteno sob condições térmicas maleic anhydride Exercício 5 Desenhe o produto da seguinte reação Se o carbono sp2 terminal do substituinte ligado ao anel benzênico estiver marcado com 14C onde estará o rótulo no produto Exercício 6 Desenhe o produto de cada uma das seguintes reações a 2 c H3C CH3 CH3 H3C CH3 b 2 H D H D d hν e H CH3 H CH3 g hν f h CH3 FVRaste 3rd Birthday Bash Location Hopdoddy Burger Bar 901 Lakes Parkway Flower Mound TX Date April 30 2023 Time 6 8 pm Join us for nighttime adventures and meet new friends RSVP at wwwfvrconservancyorg Cohosted by the Flower Mound Parks and Recreation Department This is a free event with no registration required For more information visit wwwfvrconservancyorg or call 214 6410050 Its a great time to be outside Hosted by Flower Mound Parks and Recreation and Flower Mound Environmental Services Department Fellow Members include FVR Board of Directors and Nature Volunteers Visit wwwfvrconservancyorg for more information The Flower Mound North Park Trail System is generously supported by Toyota Lets celebrate Flower Mound Texas logo Our fr r sup If S2 ② al me ins Me lied seria utilizar amônia como solvente pois é nucleófilo mesmo sendo um solvente polar prótico I Me Nig I by S So Ideal é o solvente polar aprótico para que não ne Esme solvato nuclófilo e este figre livre para aras P Solv I on en Ideal é solvente polar prótico labsol água acilo acético c Ph Sul para que o grupo abandonador seja solvatado facilitando t sua saída por se tratar de una Sul Ph ③ men Akemo was estável dissubstituido Zaitser di E H unes Alceno menos estável monossubstituido Hofmann S S f P base Br base 1x xx a Hofmann Zaitser Grauf mais substituído o aleno Alceno mono ssubstituído Alceno dissubstituido mais estável de será Menos estável Mais estável d Cinético Termodinâmico r Br Além de fer maisIts para serem abstradas no cinético são os Its mais accessiveis estericamente entretanto não formam o produto mais estável a partir de um desses três Is Por outro lado o termodinâmico forma o produto mais estável mesmo que com s menos acessíveis de ponto de vista estérico E2tipo El a carbocation mais estaño E2tipo Elab carbânion mais estável mais substituído menos substituido xx Br I H X Se St f Nos B Extensão de abandono Extensão de abstração do grupo de saúda é do Hidrogênio é maior major aumentanto o caráter aumentanto o carater M de carbocation no estado de de carbanion No estado de transicas ju transiças B8 Br a T 1 X 50 Ch a f I b As Es Er or O 50 Ho o Ho 7 f 28 U normid 11m T B T brbe Er 4 p i i I n regioquímica 5 St 42 d li ch H Nome 0s Este 1 D M Y MP In S OMe ① um I To I Nome d endo St S regio quimica

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mistura de 80 de etanol e 20 de água Exercício 5 Desenhe os produtos de substituição para cada uma das seguintes reações se os produtos podem existir como estereoisômeros mostre quais estereoisômeros são obtidos a R2bromopentano CH3O b R3bromo3metilheptano CH3OH c cloreto de benzila CH3CH2OH d cloreto de alila CH3OH e 1bromo2buteno CH3O Exercício 6 Qual composto você esperaria que fosse mais reativo em uma reação de solvólise SN1 Br or Br Exercício 7 Proponha o mecanismo para as seguintes reações NH2 NH2 N N N N NH3 NH3 O 0 S S CH3 CH3 OH OH OH OH Cl CH3 CH3 CH3 CH3O Exercício 1 Examine as seguintes reações pericíclicas Para cada reação diga se é uma reação eletrocíclica uma reação de cicloadição ou um rearranjo sigmatrópico a b c CH2 CH2 CHOCH3 CH2 CH2 OCH3 d CHCH3 CH2 CH3 Exercício 2 Sob condições térmicas o fechamento do anel do 2E4Z6Z8Edecatetraeno responda a O fechamento será conrotatório ou disrotatório b O produto terá configuração cis ou trans c Sob condições fotoquimicas o fechamento do anel será conrotatório ou disrotatório d O produto terá configuração cis ou trans Exercício 3 Identifique o modo de fechamento do anel para cada uma das seguintes reações eletrocíclicas Os hidrogênios indicados são cis ou trans Exercício 4 Explique por que o anidrido maleico reage rapidamente com o 13butadieno mas não reage com o eteno sob condições térmicas maleic anhydride Exercício 5 Desenhe o produto da seguinte reação Se o carbono sp2 terminal do substituinte ligado ao anel benzênico estiver marcado com 14C onde estará o rótulo no produto Exercício 6 Desenhe o produto de cada uma das seguintes reações a 2 c H3C CH3 CH3 H3C CH3 b 2 H D H D d hν e H CH3 H CH3 g hν f h CH3 FVRaste 3rd Birthday Bash Location Hopdoddy Burger Bar 901 Lakes Parkway Flower Mound TX Date April 30 2023 Time 6 8 pm Join us for nighttime adventures and meet new friends RSVP at wwwfvrconservancyorg Cohosted by the Flower Mound Parks and Recreation Department This is a free event with no 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