Slide - Aula 6 - Síntese Orgânica - Química Orgânica 3 - 2023-2

26/10/2023 1 1 Síntese orgânica Estratégias de síntese Matérias-primas Building blocks Catálise Aumento de escala (Scale-up) Desafios sintéticos AULA 6 – 27/10/2023 2 Literatura http://www.orgsyn.org/ https://pubs.acs.org/journal/oprdfk https://www.sigmaaldrich.com/brazil.html Richard C. Larock https://www.acros.com/ https://www.alfa.com/pt/ 1 2 26/10/2023 2 3 4 Sínteses históricas 1828 – Ureia (Wöhler) 1917 – Tropinona (Robinson) 1856 – Mauveína (Perkin) Atropina 3 4 26/10/2023 3 5 1957 – Penicilina (Sheehan) 1945 – Quinina (Woodward) 1958 – Reserpina (Woodward) arbusto Rauwolfia serpentina 1963 – Dodecaedrano (Paquette) 6 1994 – Palitoxina (Kishi) 5 6 26/10/2023 4 7 Síntese total Síntese linear Síntese convergente Semi-síntese Interconversão de grupos funcionais (IGF) Análise retrossíntética ou Retroanálise 8 Tipos de síntese 85% Síntese linear Síntese Convergente produto produto 7 8 26/10/2023 5 9 Síntese do AZT (síntese linear) 10 Síntese convergente CDI Ácido cítrico 9 10 26/10/2023 6 11 Semi-síntese Taxol 25 kg  40000 árvores 12 Planejamento sintético 11 12 26/10/2023 7 13 Retrossíntese  Direção: do produto ao intermediário/material de partida  IGF – Interconversão de Grupos Funcionais  Desconexões – Quebra de ligações, geração de synthons (fragmentos de moléculas com cargas) A partir dos synthons são propostas moléculas que irão reagir 14 Synthon x reagente R R X R R R´ R´ OH O R OH R´ R O R´ R O R´ R O R´ X R´ O R R R´ O R R R R Cl O O Synthon x reagente M R R M R O R´ R O R´ R Y R YH Y YH R R O O R S S R OH CN Unpolung - inversão de polaridade X= haletos X= OMs, OTs X= haletos X= OMs, OTs M=Li, MgBr YH= OH, NH2, SH 13 14 15 26/10/2023 ME Cl M M–Me Berkeley Research 15 8