Experimento 4 Preparação e Purificação do Ácido Acetilsalicílico aas ou Aspirina

Experimento 4 – Preparação e Purificação do Ácido Acetilsalicílico (AAS ou Aspirina)\n\n4.1 Objetivo\nPreparar o ácido acetilsalicílico (AAS) a partir do ácido salicílico e purificá-lo utilizando a técnica de recristalização e filtração a vácuo.\n\n4.2 Introdução\nO ácido acetilsalicílico é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não-esteróides utilizado como anti-inflamatório, anti-pirético, analgésico e também como anti-plaquetar. É preparado a partir do ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzóico) na presença de anidrido acético e em meio ácido (Esquema 4.1), o ácido salicílico é um composto bifuncional formado por um grupo fenol (OH diretamente ligado ao anel benzeno) e um ácido carboxílico.\n\nEsquema 4.1 Preparação do AAS.\n\nAs reações de síntese geralmente formam misturas e a maneira mais adequada para se obter o produto puro é realizar a técnica de recristalização, que é um método de purificação o bastante que usa sólidos e temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente, uma solução ou em uma mistura de solventes. O fator crítico da recristalização é a escolha do solvente, que não deve solubilizar as impurezas. Em seguida, para separar as impurezas, deve ser realizada uma filtragem que pode ser simples ou à pressão reduzida. Com o filtrado em mãos, é necessário fazer o sólido precipitar da solução e isso pode ser conseguido deixando a solução resfriar lentamente (quando utilizado solvente quente), deixando o solvente que lid utilizado para solubilizar o composto evaporar, (quando utilizada uma mistura de solventes) ou, ainda, adicionando uma solução que mude as características do meio, fazendo com que o sólido precipite. Se o processo for lento ocorrendo formação de cristais, podemos denominar também de cristalização.\n\nApós obter o sólido precipitado ou cristalizado, uma nova filtração (a vácuo) deve ser realizada. Nesse caso, o sólido obtido é lavado com um líquido que não solubiliza o produto. A lavagem é mais eficaz quando se lava com diversas parcelas de líquido de lavagem, esgotando (filtrando ao máximo) o líquido completamente entre cada duas lavagens. O líquido de lavagem ideal deve atender, tanto quanto possível, as seguintes condições: \n\n1. Não ter ação solvente sobre o precipitado, mas dissolver com facilidade as substâncias estranhas;\n2. Não ter ação dispersora sobre o precipitado;\n3. Não formar produto volátil ou insolúvel com o precipitado;\n4. Ser facilmente volatilizado na temperatura de secagem do precipitado. 4.3 Materiais, Reagentes e Equipamentos\n- Papel de filtro\n- 1 Pipeta Pasteur\n- 1 Pipeta graduada (10 mL)\n- 1 Bastão de vidro\n- 7 Tubos de ensaio\n- 2 Béqueres (100 e 150)\n- 1 Erlenmeyer (125 mL)\n- 1 Funil de Büchner\n- 2 Kitassatos (250 mL)\n- Vidro-relogio\n\n- Banho-maria a 40 ºC\n- Ácido salicílico (2,0 g)\n- Anidrido acético (5,0 mL)\n- Ácido sulfúrico concentrado (5 gotas)\n- Solução 1% de cloreto de ferro (III)\n- Água destilada\n- Ácido clorídrico concentrado\n- Solução saturada de bicarbonato de sódio\n- 1 comprimido de aspirina comercial.\n\nOBSERVAÇÃO: cada grupo deverá trazer 1 comprimido de Aspirina.\n\n4.4 Parte Experimental\n4.4.1 Síntese e Acompanhamento da Reação\n\nProcedimento:\n1. Pese 2,0 g (0,015 mols) de ácido salicílico e coloque em um frasco Erlenmeyer.\n2. Na capela, adicione 5 mL (0,05 mol) de anidrido acético e, em seguida, acrescente 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado (CUIDADO!!!).\n3. Agite a frota lentamente até que o ácido salicílico esteja dissolvido em sua totalidade.\n4. Aqueça o frasco levemente em um banho de água (40 ºC), por aproximadamente, 20 minutos.\n\nAcompanhamento da reação\n5. Enquanto o frasco Erlenmeyer está no banho de água, é interessante fazer o acompanhamento da reação, de forma a verificar, ao longo do tempo, se a reação está formando os produtos desejados. Para tanto, nesse caso, será utilizado um teste que envolve uma reação entre o cloreto férrico (cloreto de ferro (III)) e o fenol, adicionado ao reagente ácido salicílico.\n\nA reação mostrada no Esquema 4.2, entre o cloreto férrico e o fenol, ilustra a formação de um complexo ferro-fenol, de cor violeta. Dessa forma, é possível acompanhar o progresso da reação de síntese da aspirina, tendo em vista que o reagente principal, ácido salicílico, possui uma estrutura fenólica em sua molécula, mas o produto, o ácido acetilsalicílico, não. Assim, a diminuição da cor violeta, obtida a partir da mistura de uma pequena alíquota do meio reacional com o cloreto férrico, será uma medida do desaparecimento do ácido salicílico reativo.\n\nProcede, então, com o acompanhamento da formação da aspirina retirando uma pequena alíquota do frasco Erlenmeyer de tempos em tempos (por exemplo, a cada 10 minutos):