Reações de Aminas-Síntese-e-Acidez-de-Fenóis-Exercícios-Resolvidos

As aminas primárias são polares dipolo voltado para o N em forma piramidal e podem fazer ligações de hidrogênio Por isso os PE são superiores aos dos compostos apolares de mesma MM e para cadeias mais curtas 6C são solúveis em água A metilamina por exemplo apresenta PE muito superior ao etano assim como o PF Como a amônia as aminas formam sais ao reagir com ácidos A metilamina alifática é mais básica que a anilina porque o par eletrônico está localizado devido ao efeito indutor relaxador de eletrons da metil ao passo que uma amina com grupos retiradores de elétrons como o nitro perdem basicidade pela redução da disponibilidade do par eletrônico Além disso agem como nucleófilos em diversas reações formando os sais de diazônio e no caso de aminas aromáticas ativam o anel por ressonância para SEA r 2 20 PONTOS Partindo de R1deutério1propanol como você prepararia os compostos abaixo utilizando reagentes específicos para obtenção com alto rendimento do produto Justifique através das estruturas e apresente o mecanismo com estado de transição e diagrama de energia para UMA destas reações a S1deutério1propanol R1deutério1propanolcloreto de tosila e piridina para converter a hidroxila a tosilato que é um bom grupo de saída permitindo a inversão de configuração por SN2 b S1deutério1metoxipropano R1deutério1propanol cloreto de tionila e piridina a fim de gerar R1deutério1cloropropano pois Cl é bom grupo abandonador para depois via SN2 com metóxido converter a S1deutério1metoxipropano c R1deutério1metoxipropano R1deutério1propanol cloreto de tionila e piridina a fim de gerar S1deutério1cloropropano pois Cl é bom grupo abandonador para depois via SN2 com metóxido converter a R1deutério1metoxipropano 3 07 PONTOS Apresente e JUSTIFIQUE através das representações estruturas uma ordem decrescente de acidez para os seguintes compostos fenólicos Fenol I pmetoxifenol II pnitrofenol III pmetilfenol IV e paminofenol V Escolha uma destas substâncias para mostrar uma reação ácidobase III V I IV II As ressonâncias de III V e I tornam a hidroxila positiva o que leva à ionização para estabilização do oxigênio carbonílico Além disso estabiliza a carga da base conjugada III tem o grupo nitro sacador de elétrons por isso é mais ácido enquanto V tem o grupo amino que pode receber eletrons mas também doar reduzindo um pouco a acidez e o fenol não tem substituintes Já IV aumenta a densidade eletrônica do anel por efeito indutivo o que não favorece a ionização nem a estabilização da base conjugada II faz o mesmo mas por ressonância 4 07 PONTOS Justifique com um pequeno texto e representação estrutural a basicidade das aminas ciclohexilamina I Nmetilciclohexilamina II benzenamina anilina III e pnitroanilina IV Escolha uma destas substâncias para mostrar uma reacção