Fenóis-Aminas-Reatividade-Substituição-Eletrônica-Resumo

Além de agirem relativamente como ácidos os fenóis apresentam elevada reatividade para reações de substituição eletrofílica aromática SEAr Em ambos os casos os substituintes ou mesmo a hidroxila interferem na ressonância do anel aumentando ou diminuindo a disponibilidade de elétrons na região Assim no fenóxido base conjugada do fenol uma SEAr produziria produtos substituídos em orto e em para pois são as posições com maior densidade eletrônica devido à ressonância Forma detalhada Se for uma nitração obtémse por exemplo o pnitrofenol cuja pKa é menor que o fenol não substituído pois o substituinte nitro remove densidade eletrônica do anel por ressonância estabilizando a base conjugada da ionização pnitrofenóxido frente à carga localizada no anel da base conjugada do fenol fenóxido As aminas são plurais como os álcoois pois são consideradas como a amônia mono ou trisubstituída por grupos alquil ou aril ou seja podem ser RNH2 R2NH ou R3N R alquil ou aril Dentre os compostos orgânicos básicos são as de maior importância pois geralmente se apresentam como bases e nucleófilos dado o par eletrônico disponível no nitrogênio sp3 sendo classificadas em primárias RNH2 secundárias R2NH ou terciárias R3N As aminas primárias são polares dipolo voltado para o N em forma piramidal e podem fazer ligações de hidrogênio Por isso os PE são superiores aos dos compostos apolares de mesma MM e para cadeias mais curtas 6C são solúveis em água A metilamina por exemplo apresenta PE muito superior ao etano assim como o PF Como a amônia as aminas formam sais ao reagir com ácidos A metilamina alifática é mais básica que a anilina porque o par eletrônico está localizado devido ao efeito indutor relaxador de eletrons da metil ao passo que uma amina com grupos retiradores de elétrons como o nitro perdem basicidade pela redução da disponibilidade do par eletrônico Além disso agem como nucleófilos em diversas reações formando os sais de diazônio e no caso de aminas aromáticas ativam o anel por ressonância para SEAr