Lista de Exercícios Reações Orgânicas - Compostos Carbonilados Aromáticos e Pericíclicas

Atividade Reações dos Compostos Carbonilados Reações dos Compostos Aromáticos e Reações Pericíclicas Reações dos Compostos Carbonilados 1 Forneça os produtos diasteroisoméricos majoritários e minoritários para a seguinte reação use projeções de Newman para os modelos de Cram e FelkinAhn os dois modelos levariam aos mesmo diasteroisômero majoritários 2 A velocidade das reações de formação e hidrolise de acetais dimetilicos de benzaldeídos p substituídos são dependentes dos substituintes no anel aromático Você espera que a velocidade de formação do acetal aumente ou diminua com o aumento na força dos grupos retiradores de elétrons Como você espera que a velocidade da hidrolise responda a natureza do substituinte x0CHO CH30H xOcHOCHs2 3 As substâncias carboxilicas são um grupo de moléculas muito importantes tanto em sistemas biológicos como na química orgânica sintética algumas dessas substâncias são facilmente encontradas na natureza Abaixo estão as estruturas de algumas substâncias carboxílicas CompostoA o H3C0Br CH3 Composto B composto e Composto D Ccln1o5to E a Coloque em ordem crescente de reatividade frente a uma reação de substituição nucleofilica dos derivados de ácidos carboxílicos acima justificando a ordem de reatividade apresentada b Proponha o mecanismo de reação do Composto B com o álcool etílico Apresente a reação detalhada indicando nucleófilo produtos e intermediário formado Reações dos Compostos Aromáticos 4 Sugira uma série adequada de reações para realizar cada uma das seguintes transformações sintéticas a para b Ã3 llAOCH3 5 Informe os reagentes necessários ou produtos formados A P para seguintes reações o 1 IA j HNO l 1 K IL H2S04 Br OCH3 O ó ó B 1 jc j Naero H j nHgIHCI o ó J p lº j N N o º N1 ó o 1 je F l CuCN CI OH ONH ó ó G H 6 O herbicida trifluralina é preparado pela seguinte sequência de reações Identifique o composto A e deduza a estrutura química da trifluralina Proponha um mecanismo para a formação da trifluraina Reações Pericfclicas Composto A C7H2CIF 3N20 4 Trlflurallna 7 Corismate mutase é uma enzima que promove uma reação pericíclica forçando o substrato a assumir a conformação necessária para a reação O produto de reação pericíclica é o prefenato o qual é subsequentemente convertido nos aminoácidos fenilalanina e tirosina Que tipo de reação pericíclica a corismato mutase catalisa Demostre o mecanismo da reação inclusive o estado de transição coo º0º o H Ho H CH2 cosismato o corismato mutase prefenato 8 Mostre os mecanismos e os produtos das reações de DielsAlder intramoleculares exibidas abaixo Indique o dieno e o dienófilo e considere a formação de interações ligantes na aproximação das moléculas a único diasteroisomero b único diasteroisomero ⑪ Ahn Li Sim os dois eth modelos fram Et Me er majoritar a ao mesmo diast i heie e H majoritário conformesthinthis estate felkinthe Strajetória de BürgeDunited eesonte minoritário Ph H e e majoritare Oh Pr Oh conformacos mais estável pela regra de Cram menetet minoritário Ph 8 Quanto mais retirador o grupo Xmaior a velocidade de formacos do acetal pois aumenta o caráter Itno carbono da carbonila est aEt e Mais reativos o insetosfere array eos I PL 8 Esto Avelocidade de hidrólise segue o se x for doador mesmo padras da formaçãodo acetal varestabilizar o intermediário tornandoo através do principio da reversibilidade menos reativo microscópica portanto Xretirador aumenta a velocidade da reagore Abator diminuia velocidade B a eea oar de elétrons do Butis XX da eficazmente pois o je A B orbita do Br estar no D I nove e o C 2 Por isso o brometo de acila mais reativo macete ee It com uma base no meio haverá Carbono menos eletroflice mais um equilibrio entre o ácido e estava pois a transferência e o carboxilato otNe oNut a mais effica Isso forma o ácido menos reative que o ester s 8 éster émenos reative wire que o anidrido pois e wot gruposaida Eto0 éote enquanto que no amidrido o grupo de Saída éum acetato que Etso fret estabilizado por ressone M oztoyigrozt atgitosatroz T Not Etoff Nu PhNOz 1 one intes actore 4 He SO co2 Ir kome 2 Anos deson 12 1 Par cient Aantlyerich etor H2 forso I Ap s aitomeatone 9 Es Enes totone ⑮ Phi k 250 re A lin c I 120 2 ke ALCIs PhNOz V PhNOz Phft PhS8sH Pa B Yo Pl co d Off ⑪Jagg PhNAz PhCOz ant Ph P M lis 13246tf Phi co ph ph o 2Naptez I I cra ecor LiAltett PhCN F BUNHz Pho 6 A 8 Extrasonentra e artefuraina ofs 2 aue afiato Noent fre suar adidimimegee ⑪ Rearranjo Sigmatrópico 33 c oaosoft ae ⑧ afe Eendo Estalização dieno secundaria de ambas as carbonilas adiono of Eendo Estalização dienóti secundaria de ambas as carbonilas