P1 - Química Orgânica 2021 2

Prova 01: OBS 1: somente as respostas corretas (sem qualquer erro) serão pontuadas. OBS 2: não será aceito o emprego de regra de nomenclatura que não tenha sido estudada na disciplina. 1) Desenhe, utilizando notação de linha, um aldeído com as seguintes características: uma dupla ligação entre dois átomos de carbono, dois grupos OH, nenhum halogênio, três átomos de carbono assimétricos e total de dez átomos de carbono. Todos os átomos de carbono assimétricos deverão ter suas configurações especificadas no desenho (5 pontos). 2) Nomeie, utilizando especificamente as regras de nomenclatura estudadas na disciplina, o aldeído cuja estrutura foi desenhada na questão “1” (5 pontos). 3) Desenhe, utilizando notação de linha, uma cetona não cíclica com as seguintes características: uma tripla ligação entre dois átomos de carbono, duas funções éter, um halogênio, e total de dez átomos de carbono. Todos os átomos de carbono assimétricos deverão ter suas configurações especificadas no desenho (5 pontos). 4) Nomeie, utilizando especificamente as regras de nomenclatura estudadas na disciplina, a cetona cuja estrutura foi desenhada na questão “3” (5 pontos). 5) Desenhe, utilizando notação de linha, uma amina não cíclica com as seguintes características: nenhuma dupla ligação entre dois átomos de carbono, três ramificações, nenhum halogênio, e total de dez átomos de carbono. Todos os átomos de carbono assimétricos deverão ter suas configurações especificadas no desenho (5 pontos). 6) Nomeie, utilizando especificamente as regras de nomenclatura estudadas na disciplina, a amina cuja estrutura foi desenhada na questão “5” (5 pontos). 7) Desenhe, utilizando notação de linha, um ácido carboxílico com as seguintes características: uma dupla ligação entre dois átomos de carbono, uma função cetona, nenhum halogênio, e total de dez átomos de carbono. Todos os átomos de carbono assimétricos deverão ter suas configurações especificadas no desenho (5 pontos). 8) Nomeie, utilizando especificamente as regras de nomenclatura estudadas na disciplina, o ácido carboxílico cuja estrutura foi desenhada na questão “7” (5 pontos). 9) Desenhe, utilizando notação de linha, todos os produtos intermediários e finais da sequência de reações do benzeno com: 1) H2SO4, HNO3; 2) Fe, HCl; 3) HCl, NaNO2; 4) CuCl (20 pontos). 10) Desenhe, utilizando notação de linha, os produtos das reações da cicloexanona com: a) 2,4-dinitrofenilidrazina; b) semicarbazida. OBS: não se trata de uma sequência de reações (10 pontos). 11) Desenhe, utilizando notação de linha, os produtos intermediários e finais da sequência de reações do ácido p-metilbenzóico com: 1)metilamina; 2)calor (10 pontos). 12) Desenhe, utilizando notação de linha, os produtos da reação do ácido p- metilbenzóico com: etanol, H2SO4 (10 pontos). Trabalho 03: Desenhe, utilizando notação de linha, as estruturas químicas de seis substâncias orgânicas, que não guardem entre elas qualquer relação estereoisomérica. Cada substância deverá ter as seguintes características: total de 14 átomos de carbono, uma função cetona, um átomo de flúor, um anel aromático, uma função alqueno e uma função éter. Todos os átomos de carbono assimétricos deverão ter suas configurações especificadas nos desenhos. Em seguida, nomeie todas as estruturas desenhadas de acordo com as regras de nomenclatura que foram estudadas na disciplina. A utilização de outras regras não será aceita. 1 e 2: 3 e 4: 5 e 6: 7 e 8: 9: 10: 11: 12: Trabalho 3: 1) trans-1-(4-fluorfenoxi)oct-1-en-3-ona 2) trans-1-fluor-5-(4-propoxifenil)pent-3-en-2-ona 3) (R)-1-(4-((3-fluorhex-4-enil)oxi)fenil)etanona 4) (R)-1-(4-(4-fluorbut-2-enil)fenoxi)butan-2-ona 5) (S)-1-(2-(propoxi)-5-(2-fluorpropil)fenil)etanona 6) 1-(3-(butoximetil)-5-fluorfenil)prop-2-enona